1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one | 346724-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-methyl-1-propanone；1-(Benzotriazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 346724-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: QBCLUQKHEKITKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one 、 二苯基二硒醚 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-methylpropaneselenoic acid Se-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tu, Ya Wei; Zhou, Lie Jin; Lv, Xin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 435 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 异丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  折叠肽骨架上的动态氨基酸侧链嫁接**

  摘要：

  据报道，使用动态组合化学作为工具，在有序的 3D 肽支架上以定义的排列方式移植氨基酸的侧链，从而有效地访问大型构象定义的肽库。我们在此报告了一种化学系统的设计，该系统可确保在预先组织的支架上对侧链进行加扰，从而产生可用于配体筛选的等能文库。

  DOI：

  10.1002/chem.202200454

文献信息

• [EN] BIOLUMINESCENT COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS BIOLUMINESCENTES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED DE LAUSANNE EPFL EPFL DAR TTO

  公开号：WO2021152393A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compositions and methods for non-invasively monitoring the intracellular processing of a biomolecule are provided. The compositions have a novel thio-luciferin moiety which can be conjugated to the biomolecule directly or via a linker such as disulfide bond wherein the luminescent (such as thio-luciferin) or pro-luminescent (such as thio-cyanobenzothiazoles) moiety is released upon reduction of the disulfide bond upon cytosolic internalization.

  提供了用于非侵入性监测生物分子的细胞内处理的组合物和方法。这些组合物具有一种新颖的硫代鲁西非林基团，可以直接或通过二硫键等连接物与生物分子结合，其中发光基团（如硫代鲁西非林）或前发光基团（如硫代氰基苯并噻唑）在胞浆内摄入后通过还原二硫键释放。
• Synthesis of MeBmt and related derivatives <i>via</i> syn-selective ATH-DKR
  作者：Adam Rolt、Paul M. O'Neill、T. Jake Liang、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c9ra08256e

  日期：——

  important naturally occurring immunosuppressant and antiviral agent. We present a convergent synthesis of MeBmt which relies on new aspects of dynamic kinetic resolution (DKR) to establish simultaneously the chirality at C(2) and C(3). We also show that this route is applicable to the synthesis of other derivatives.

  不寻常的 α-氨基、β-羟基酸 MeBmt 是环孢菌素 A 的关键结构特征，环孢菌素 A 是一种重要的天然免疫抑制剂和抗病毒剂。我们提出了 MeBmt 的收敛合成，它依赖于动态动力学分辨率 (DKR) 的新方面来同时建立 C(2) 和 C(3) 的手性。我们还表明该路线适用于其他衍生物的合成。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of Cytotoxic Ester and Ether Anhydrovinblastine Derivatives
  作者：Han-Kun Zhang、Yong Shao、Hong Ding、Li-Hong Hu

  DOI：10.1021/np800284h

  日期：2008.10.24

  activities against human non-small-cell lung cancer (A549) and cervical epithelial adenocarcinoma (HeLa) cell lines. Ester anhydrovinblastine derivatives exhibited potent cytotoxicity, whereas the ether analogues were much less active. The size of the introduced substituents was the foremost factor in determining the resultant cytotoxic activity. Compound 12b showed a similar cytotoxic potency to the

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。
• One-Pot Decarboxylative Acylation of N-, O-, S-Nucleophiles and Peptides with 2,2-Disubstituted Malonic Acids
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Suvendu Biswas、Kevin Goncalves、Sean M. Sileno、Ashton R. Jackson、Kunal Patel、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/chem.201403529

  日期：2014.9.8

  Monocarbonyl activation of 2,2‐disubstituted malonic acids with benzotriazole leads to decarboxylation of one of the carboxy groups and formation of a CH bond. Intermediate carbonyl benzotriazoles then readily acylate nucleophilic reagents and peptides resulting in libraries of conjugates and peptidomimetics.

  苯并三唑对2，2－二取代的丙二酸的单羰基活化会导致其中一个羧基脱羧并形成CH键。然后，中间羰基苯并三唑容易酰化亲核试剂和肽，形成缀合物和拟肽文库。
• A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles
  作者：Don Coltart、Guoqiang Zhou、Daniel Lim、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-0029-1216971

  日期：2009.10

  Thioesters undergo chemoselective soft enolization and acylation with N-acylbenzotriazoles on treatment with MgBr2˙OEt2 and i-Pr2NEt to give β-keto thioesters. Prior enolate formation is not required and the reaction is conducted using untreated dichloromethane open to the air.

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。