(S)-N-1-(1-carbomethoxy-2-hydroxyethyl)adamantyl-1-carboxamide | 369391-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-1-(1-carbomethoxy-2-hydroxyethyl)adamantyl-1-carboxamide
• 英文别名: methyl ((3S,5S,7S)-adamantane-1-carbonyl)-L-serinate；methyl (2S)-2-(adamantane-1-carbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 369391-08-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: DRRNYQJTOJQCGT-ONTFQQAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-1-(1-carbomethoxy-2-hydroxyethyl)adamantyl-1-carboxamide 在 伯吉斯试剂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾-恶唑啉配体的合成与应用：铱催化的对映选择性氢化。

  摘要：

  合成了带有恶唑啉单元的两个对映体纯的咪唑鎓盐文库。通过在室温下将咪唑鎓盐与NaOtBu和[（eta（4）-cod）IrCl]（2）混合在一个步骤中，即可实现咪唑鎓盐的去质子化以及所形成的恶唑啉-卡宾配体与铱（I）的络合。温度。空气稳定的复合物通过快速色谱法纯化。通过二维（2D）NMR方法分析所有复合物，并通过X射线结构分析对每个族的一种化合物进行表征。在未官能化和官能化的烯烃的不对称氢化中成功地测试了两个铱配合物库。用反式-α-甲基sti得到的对映选择性高达90％ee。咪唑鎓盐15 p与R（1）=苯基络合后，苯环的CH键活化产生了铱（III）配合物17，该配合物通过NMR光谱学和X射线结构分析得到了充分表征。络合物17在氢化中被证明是催化惰性的。

  DOI：

  10.1002/chem.200501500
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-N-1-(1-carbomethoxy-2-hydroxyethyl)adamantyl-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-丝氨酸衍生的N-O和N-P恶唑啉配体用于不对称催化

  摘要：

  （小号） -丝氨酸甲酯和一系列羧酸RCO 2 H（一个R =（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5博士5），b（η 5 -C 5 H ^ 4）的Co（η 4 -C 4博士4），ç（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5），d 1 -金刚烷基，ê ç 6 ħ5）可以很容易地分三步转化为在位置2包含R取代基的（R）-4-羟甲基恶唑啉N–O配体3a – e。另外两个N–O配体（S）-4-（1-羟基-1-甲基乙基）恶唑啉3F和（小号）-4-（1-羟基-1,1-二苯基甲基）恶唑啉3克均含有（η 5 -C 5 H ^ 4）的Co（η 4 -C 4博士4），其为2 -取代基也产生了。使用5 mol％的3a - f促进了（R苯甲醛和二乙基锌3a中的）-1-苯基丙-1-醇的最高ee为75％。通过中间体甲磺酸盐的两步合成，将3b转化为相应的（S）-4-（二苯基膦甲

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.030

文献信息

• Catalytic Amide Activation with Thermally Stable Molybdenum(VI) Dioxide Complexes
  作者：Garrett E. Evenson、Wyatt C. Powell、Aaron B. Hinds、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00218

  日期：2023.5.5

  practical method of oxazoline and thiazoline formation, which can facilitate the synthesis of natural products, chiral ligands, and pharmaceutical intermediates. This method capitalized on a Mo(VI) dioxide catalyst stabilized by substituted picolinic acid ligands, which is tolerant to many functional groups that would otherwise be sensitive to highly electrophilic alternative reagents.

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。
• Simple phosphinite–oxazoline ligands for asymmetric catalysis
  作者：Geraint Jones、Christopher J Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01041-3

  日期：2001.8

  4-(Hydroxymethyl)oxazolines, derived from (S)-serine methyl ester and a variety of acid chlorides (RCOCl), were reacted with Ph2PCl to give new phosphinite-oxazoline P-N ligands. These mediate the palladium catalysed asymmetric alkylation with dimethyl malonate with the following racemic propenyl substrates (RCH)-C-1=CHCH(OX)R-1: (a) R-1 =Ph, X = Ac-96% e.e.(S) with R=Ph; (b) R-1 = Me, X = CO2' Bu-70% e.e.(S) with R=(eta (5)-C5H4)(eta (4)-C4Ph4)CO. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Visible-Light Mediated Deoxygenation of Carboxylic Acid for Late-Stage Peptide Modification Targeting Dehydroalanine
  作者：Guangjun Bao、Peng Wang、Xiaomin Guo、Yiping Li、Zeyuan He、Xinyi Song、Ruiyao E、Tingli Yu、Junqiu Xie、Wangsheng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03453

  日期：2023.11.24
• (S)-Serine derived N–O and N–P oxazoline ligands for asymmetric catalysis
  作者：Geraint Jones、Christopher J. Richards

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.030

  日期：2004.2

  l)oxazoline N–P ligand 19, and an X-ray crystal structure analysis was obtained of the palladium dichloride adduct. Treatment of 3a–e with Ph2PCl under basic conditions resulted in the corresponding phosphinite–oxazoline N–P ligands 4a–e. All the N–P ligands were screened to determine the most selective for the palladium-catalysed allylic alkylation with dimethyl malonate of the following racemic substrates:

  （小号） -丝氨酸甲酯和一系列羧酸RCO 2 H（一个R =（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5博士5），b（η 5 -C 5 H ^ 4）的Co（η 4 -C 4博士4），ç（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5），d 1 -金刚烷基，ê ç 6 ħ5）可以很容易地分三步转化为在位置2包含R取代基的（R）-4-羟甲基恶唑啉N–O配体3a – e。另外两个N–O配体（S）-4-（1-羟基-1-甲基乙基）恶唑啉3F和（小号）-4-（1-羟基-1,1-二苯基甲基）恶唑啉3克均含有（η 5 -C 5 H ^ 4）的Co（η 4 -C 4博士4），其为2 -取代基也产生了。使用5 mol％的3a - f促进了（R苯甲醛和二乙基锌3a中的）-1-苯基丙-1-醇的最高ee为75％。通过中间体甲磺酸盐的两步合成，将3b转化为相应的（S）-4-（二苯基膦甲
• Synthesis and Application of ChiralN-Heterocyclic Carbene–Oxazoline Ligands: Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Steve Nanchen、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.200501500

  日期：2006.6.2

  one compound from each family was characterized by X-ray structure analysis. The two libraries of iridium complexes were successfully tested in the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized and functionalized olefins. Enantioselectivities of up to 90 % ee were obtained with trans-alpha-methylstilbene. Upon complexation of imidazolium salt 15 p with R(1) = phenyl, C-H bond activation of the phenyl

  合成了带有恶唑啉单元的两个对映体纯的咪唑鎓盐文库。通过在室温下将咪唑鎓盐与NaOtBu和[（eta（4）-cod）IrCl]（2）混合在一个步骤中，即可实现咪唑鎓盐的去质子化以及所形成的恶唑啉-卡宾配体与铱（I）的络合。温度。空气稳定的复合物通过快速色谱法纯化。通过二维（2D）NMR方法分析所有复合物，并通过X射线结构分析对每个族的一种化合物进行表征。在未官能化和官能化的烯烃的不对称氢化中成功地测试了两个铱配合物库。用反式-α-甲基sti得到的对映选择性高达90％ee。咪唑鎓盐15 p与R（1）=苯基络合后，苯环的CH键活化产生了铱（III）配合物17，该配合物通过NMR光谱学和X射线结构分析得到了充分表征。络合物17在氢化中被证明是催化惰性的。