3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bithiophene | 29277-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,5-dichloro-2-(3,5-dichlorothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 29277-67-6
• 化学式: C₈H₂Cl₄S₂
• 分子量: 304.048
• InChiKey: ZKNJXGDZEIJPSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  323.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bithiophene 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((E)-3,3'-Dichloro-5'-dicyanomethylene-5'H-[2,2']bithiophenyliden-5-ylidene)-malononitrile; compound with [2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。I. 5,5'-双(二氰基亚甲基)-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩及相关化合物的合成与导电配合物

  摘要：

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1539
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 盐酸 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩的电化学选择性单氯化和多氯化

  摘要：

  开发了一种绿色高效的电化学方法，用于 2-取代噻吩的选择性一氯化、二氯化和三氯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300880

文献信息

• Selective Halogenation of Bithiophenes Using 2-Halopyridazin-3(2H)-ones ­under Ambient Conditions
  作者：Jong Park、Yong-Jin Yoon、Kwang-Ju Jung、Seung Kang、Ju-Eun Won、Song-Eun Park、Ki Park、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0028-1087536

  日期：2009.2

  2,2′-Bithiophene and halogenated-2,2′-bithiophenes were halogenated with 2-halo-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-one in the presence of zinc halide to give selectively the corresponding dihalo-, trihalo-, and tetrahalo-2,2′-bithiophenes involving the same or different halogens in excellent yields, respectively.

  2,2'-二噻吩和卤代-2,2'-二噻吩在氯化锌存在下与2-卤-4,5-二氯吡啶噁噻唑-3(2H)-酮卤化，选择性地生成相应的二卤、三卤和四卤-2,2'-二噻吩，涉及相同或不同的卤素，且产率优异。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXXI Halogenation of Thiophene Derivatives with Benzyltrimethylammonium Polyhalides
  作者：Tsuyoshi Okamoto、Takaaki Kakinami、Hiroshi Fujimoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.64.2566

  日期：1991.8

  The reactions of thiophene derivatives with benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate, benzyltrimethylammonium tribromide, and benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid or in acetic aci...

  噻吩衍生物与四氯碘酸苄基三甲基铵、三溴化苄基三甲基铵、二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸或乙酸中的反应...
• YUI, KOJI;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1539-1546
  作者：YUI, KOJI、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• OGURA, FUMIO;OTSUBO, TEHTSUO;ASO, JOSIO;YUI, KODZI
  作者：OGURA, FUMIO、OTSUBO, TEHTSUO、ASO, JOSIO、YUI, KODZI

  DOI：——

  日期：——
• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System. I. Synthesis and Conductive Complexes of 5,5′-Bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-<i>Δ</i>^2,2′-bithiophene and Related Compounds
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.1539

  日期：1989.5

  Novel electron acceptors bearing a heteroquinonoid system, 5,5′-bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-Δ2,2′-bithiophene, its 3,3′-dichloro, 3,3′-dibromo, and 3,3′,4,4′-tetrabromo derivatives, and 5,5″-bis(dicyanomethylene)5,5″-dihydro-Δ2,2′:5′,2″-terthiophene were synthesized by the action of tetracyanoethylene oxide or by Pd(0)-catalyzed substitution reactions with sodium dicyanomethanide on the corresponding

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。