tert-butyl 3-oxo-1-phenylbutylcarbamate | 528586-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-1-phenylbutylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl ((1S)-3-oxo-1-phenylbutyl)carbamate；(S)-tert-butyl 3-oxo-1-phenylbutylcarbamate；tert-Butyl [(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]carbamate；tert-butyl N-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]carbamate
• CAS: 528586-23-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: KJFSWEVUQHEUPK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  395.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-1-phenylbutylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-4-amino-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、Het和m如说明书中所定义。本发明的化合物是趋化因子CCR5受体活性的调节剂，特别是拮抗剂。

  公开号：

  US20090209578A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 tert-butyl 3-oxo-1-phenylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/136917

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Mannich Reactions with the Practical Proline Mimetic <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenyl-sulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo8027938

  日期：2009.3.6

  highly enantioselective and diastereoselective protocol for performing Mannich reactions has been developed by using a p-dodecylphenylsulfonamide-based proline catalyst. This catalyst facilitates the use of common, nonpolar solvents and increased concentrations as compared to alternative methods. A series of syn-selective Mannich reactions is reported, including the rapid access of α- and β-amino acids surrogates

  通过使用基于对十二烷基苯基磺酰胺的脯氨酸催化剂，已经开发出用于进行曼尼希反应的高度对映选择性和非对映选择性的方案。与替代方法相比，该催化剂促进了普通非极性溶剂的使用并提高了浓度。一系列的顺式-选择性曼尼希反应报道，包括α-和β氨基酸替代物的快速存取。还证明了使用工业上有吸引力的非极性溶剂，例如2-甲基-四氢呋喃。
• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• Which Is the Actual Catalyst: Chiral Phosphoric Acid or Chiral Calcium Phosphate?
  作者：Manabu Hatano、Katsuhiko Moriyama、Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201000824

  日期：——

  Both catalysts work: A highly enantioselective direct Mannich‐type reaction of N‐Boc‐protected aldimines with 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed with the use of a chiral phosphoric acid in the presence or absence of CaII. The absolute stereoselectivity of the phosphoric acid catalysis was found to be opposite to that of the calcium phosphate catalysis (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl)

  两种催化剂都起作用：在存在或不存在Ca II的情况下，通过使用手性磷酸，开发了N -Boc保护的亚胺与1,3-二羰基化合物的高度对映选择性直接曼尼希型反应。发现磷酸催化的绝对立体选择性与磷酸钙催化的立体选择性相反（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。
• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols via β-Aminoketones and Subsequent Reduction/Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Renaud Millet、Annika M. Träff、Michiel L. Petrus、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja107857v

  日期：2010.11.3

  from imines in an organocatalytic Mannich reaction were transformed to enantio- and diastereomerically pure 1,3-aminoalcohols with two stereogenic centers via a combined reduction/dynamic kinetic asymmetric transformation. Both syn and anti diastereomers were obtained in high yield, dr, and ee.

  在有机催化曼尼希反应中从亚胺获得的 β-氨基酮通过还原/动态动力学不对称转化的组合转化为具有两个立体中心的对映和非对映异构纯 1,3-氨基醇。顺式和反式非对映异构体均以高产率、dr 和 ee 获得。
• Effects of Methyl Substituents on the Activity and Enantioselectivity of Homobenzotetramisole-Based Catalysts in the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Yuhua Zhang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900383

  日期：2009.10

  Substitution of the tetrahydropyrimidine ring in enantioselective acyl transfer catalyst homobenzotetramisole (HBTM) 6 with methyl groups exerts a dramatic influence on its performance in the kinetic resolution of secondary alcohols. Syn-3-Methyl analogue of HBTM (9a) has proved to be superior to the parent compound in terms of catalytic activity, enantioselectivity, and synthetic accessibility.

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。