N-ethyl-N-(3-methylphenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide | 112482-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(3-methylphenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-ethyl-N-m-tolyl-2-diazo-3-oxobutanamide；2-diazo-N-ethyl-N-(3-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 112482-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: NFOSHNGHYMGGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(3-methylphenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide 在 氢氧化钾 、 Nafion-H 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-ethyl-6-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) acetate and Nafion-H catalyzed decomposition of N-aryldiazoamides. Efficient synthesis of 2(3H)-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a015
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基间甲苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-ethyl-N-(3-methylphenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob06985g

文献信息

• Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles
  作者：Wai-Wing Chan、Tsz-Lung Kwong、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c2ob06985g

  日期：——

  With [Ru(p-cymene)Cl2]2 as catalyst, diazo-β-ketoanilides would undergo intramolecular carbenoid arene C–H bond functionalization to afford 3-alkylideneoxindoles in up to 92% yields. The reaction occurs under mild conditions and exhibits excellent chemoselectivity. The lack of primary KIE (kH/kD ∼ 1) suggests that the reaction should not proceed by rate-limiting C–H bond cleavage; a mechanism involving cyclopropanation of the arene is proposed.

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。
• Rhodium(II) acetate and Nafion-H catalyzed decomposition of N-aryldiazoamides. Efficient synthesis of 2(3H)-indolinones
  作者：Michael P. Doyle、Michael S. Shanklin、Hoan Q. Pho、Surendra N. Mahapatro

  DOI：10.1021/jo00240a015

  日期：1988.3