N-(4-(methylthio)phenyl)benzamide | 73153-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(methylthio)phenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-[4-(methylthio)phenyl]-；N-(4-methylsulfanylphenyl)benzamide
• CAS: 73153-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• mdl: MFCD09024042
• 分子量: 243.329
• InChiKey: OIZSGLNKBZLTEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)phenyl)benzamide 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(methylthio)phenyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-substituted 1H-tetrazoles as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors

  摘要：

  A series of novel 5-substituted 1H-tetrazoles as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors was prepared via treatment of various diaryl amides with tetrachlorosilane/sodium azide. All compounds were tested in cyclooxygenase (COX) assays in vitro to determine COX-1 and COX-2 inhibitory potency and selectivity. Tetrazoles contained a methylsulfonyl or sulfonamide group as COX-2 pharmacophore displayed only low inhibitory potency towards COX-2. Most potent compounds showed IC50 values of 6 and 7 mu M for COX-2. All compounds showed IC50 values greater 100 mu M for COX-1 inhibition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.093
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 N-(4-(methylthio)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Amide synthesis <i>via</i> nickel-catalysed reductive aminocarbonylation of aryl halides with nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Marten Leendert Ploeger、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03950f

  日期：——

  Aminocarbonylation of aryl halides is one of the most useful methods in amide synthesis, but nitroarenes have not been used as a nitrogen source in this method even though they are more economical and accessible than anilines. Reported here is the development of nickel catalysis for the first three-component reactions of aryl halides, Co2(CO)8, and nitroarenes under reductive conditions to produce aryl amides. A

  芳基卤化物的氨基羰基化是酰胺合成中最有用的方法之一，但是硝基芳烃虽然比苯胺更经济，更易获得，但在该方法中并未用作氮源。此处报道的是在还原条件下，芳基卤化物，Co 2（CO）8和硝基芳烃在头三组分反应中生成镍酰胺的镍催化的进展。广泛的（杂）芳基碘化物和溴化物以及硝基（杂）芳烃是合适的反应伙伴，并且已经实现了高官能团相容性。该方法可用于芳基酰胺的流线型合成。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylation/Oxidative Amidation of α-Keto Acids with Amines under Mild Reaction Conditions Using O₂
  作者：Jie Liu、Qiang Liu、Hong Yi、Chu Qin、Ruopeng Bai、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201308614

  日期：2014.1.7

  visible‐light photoredox catalysis and radical reactions. A novel, simple, and efficient radical oxidative decarboxylative coupling with the assistant of the photocatalyst [Ru(phen)3]Cl2 is described. Various functional groups are well‐tolerated in this reaction and thus provides a new approach to developing advanced methods for aerobic oxidative decarboxylation. The preliminary mechanistic studies revealed

  光化学开创了化学发展的新纪元，光氧化还原催化已经成为一个热门话题，特别是在过去的五年中，结合了可见光光氧化还原催化和自由基反应。描述了一种新颖，简单，有效的与光催化剂[Ru（phen）3 ] Cl 2辅助的自由基氧化脱羧偶联。该反应中的各种官能团均具有良好的耐受性，因此为开发高级方法进行好氧氧化脱羧提供了一种新方法。初步的机理研究表明：1）[Ru（phen）3 ] 2+ *与苯胺之间的SET过程起重要作用；2）2激活可能是决定速率的步骤；3）脱羧步骤是不可逆且快速的过程。
• Catalyst- and Supporting-Electrolyte-Free Electrosynthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines in Continuous Flow
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201705016

  日期：2018.1.9

  N‐arylthioamides have been converted to the corresponding benzothiazoles in good to excellent yields and with high current efficiencies. This transformation is achieved using only electricity and laboratory grade solvent, avoiding degassing or the use of inert atmosphere. This work highlights three advantages of electrochemistry in flow, which is (i) a supporting electrolyte‐free reaction, (ii) an easy scale‐up

  已经开发出了一种在连续流动中形成电化学脱氢CS键的无催化剂和支持电解质的方法。广泛的N‐芳基硫代酰胺已以良好或优异的收率和高电流效率转化为相应的苯并噻唑。仅使用电力和实验室级的溶剂即可实现这种转化，避免脱气或使用惰性气氛。这项工作突出了流动电化学的三个优点，即（i）无电解质支持的反应；（ii）无需大型反应器即可轻松扩大反应规模；以及（iii）重要而有效的影响反应混合物具有良好的混合效果，这可以通过使用流动系统有效地实现。这显然改善了已报道的苯并噻唑合成方法。
• Aryl C-N bond formation by electrophilic amination of diarylcadmium reagents with<i>O</i>-substituted ketoximes
  作者：Tahir Daşkapan、Adem Korkmaz

  DOI：10.1080/00397911.2016.1177729

  日期：2016.5.2

  under milder reaction conditions and they form corresponding arylamines in higher yields. CuCN cannot help dialkyl-, dicycloalky-, and dibenzylcadmium reagents to react with ketoxime. Our Aryl C-N bond formation method does not include cadmium excretion into the environment. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 二有机镉试剂在室温下不能与酮肟反应。CuCN 催化允许二芳基镉试剂与酮肟反应并在室温下以良好至高产率得到相应的芳胺。根据连接在芳环上的取代基的电子效应，功能化的二芳基镉试剂在其胺化反应中显示出间位选择性。同样与二芳基锌试剂相比，二芳基镉试剂在更温和的反应条件下与 O-取代的酮肟反应，并以更高的产率形成相应的芳胺。CuCN 不能帮助二烷基-、二环烷基-和二苄基镉试剂与酮肟反应。我们的芳基 CN 键形成方法不包括排放到环境中的镉。图形概要