5-(2,2'-bithienyl)dimethylsilane | 313258-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(2,2'-bithienyl)dimethylsilane
• 英文别名: Dimethyl-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 313258-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂Si
• 分子量: 224.423
• InChiKey: SBGHKFGRLNINAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2'-bithienyl)dimethylsilane 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,5''''-bis[(E)-(tert-butyl)ethenyldimethylsilyl]-2,2'-5'2''-5'',2'''-quoterthiophene
  参考文献：
  名称：

  苯二甲硅烷：出乎意料的结构和反应活性

  摘要：

  通过使噻吩基锂与氯二甲基硅烷，二氯甲基硅烷和三氯硅烷反应来制备5-（2,2'-噻吩基）氢硅烷。结果表明，与（2-噻吩基）二甲基硅烷相比，5-（2,2'-噻吩基）二甲基硅烷在单取代乙炔衍生物的氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。π共轭链的延长导致氢化硅烷化反应的选择性增加。通过X射线分析已经确定了双[5-（2,2'-噻吩基）]甲基硅烷的不寻常结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00340-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-(2,2'-bithienyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苯二甲硅烷：出乎意料的结构和反应活性

  摘要：

  通过使噻吩基锂与氯二甲基硅烷，二氯甲基硅烷和三氯硅烷反应来制备5-（2,2'-噻吩基）氢硅烷。结果表明，与（2-噻吩基）二甲基硅烷相比，5-（2,2'-噻吩基）二甲基硅烷在单取代乙炔衍生物的氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。π共轭链的延长导致氢化硅烷化反应的选择性增加。通过X射线分析已经确定了双[5-（2,2'-噻吩基）]甲基硅烷的不寻常结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00340-5

文献信息

• Preparation of branched molecules by regioselective hydrosilation of tetrakis(ethynyldimethylsilyl)silanes and some of their properties
  作者：Akinobu Naka、Akira Okamoto、Mao Noguchi、Toshiaki Enoki、Joji Ohshita、Yousuke Ooyama、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.015

  日期：2017.10

  New types of molecules, tetrasilylsilanes with the arms composed of oligothienylsilylvinyl units, were prepared by the platinum-catalyzed hydrosilation reactions. UV–Vis absorption and fluorescence properties of these molecules have been investigated. Polymer 9 showed good heat resistance against Td10 (10% weight loss temperature) at 402 °C even in air.

  通过铂催化的硅氢化反应制备了新型分子，即具有由低聚噻吩基甲硅烷基乙烯基单元组成的臂的四甲硅烷基硅烷。已经研究了这些分子的UV-Vis吸收和荧光特性。甚至在空气中，聚合物9在402°C时也表现出对T d10（10％失重温度）的良好耐热性。
• Novel radial oligothienyl silanes
  作者：Pavel Arsenyan、Olga Pudova、Juris Popelis、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.092

  日期：2004.4

  A series of thiophene-based homologues with a silicon core surrounded by mono-, bi-, terthiophene, and their derivatives with alkylsilyl linkages has been prepared using hydrosilylation and Stille coupling methods. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bithienylsilanes: unexpected structure and reactivity
  作者：Edmunds Lukevics、Victoria Ryabova、Pavel Arsenyan、Sergey Belyakov、Juris Popelis、Olga Pudova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00340-5

  日期：2000.9

  with chlorodimethylsilane, dichloromethylsilane and trichlorosilane. It was shown that 5-(2,2′-bithienyl)dimethylsilane possesses higher reactivity in the hydrosilylation reaction of monosubstituted acetylene derivatives compared with (2-thienyl)dimethylsilane. The elongation of the π-conjugated chain leads to increasing selectivity of the hydrosilylation reaction. An unusual structure for bis[5-(2,

  通过使噻吩基锂与氯二甲基硅烷，二氯甲基硅烷和三氯硅烷反应来制备5-（2,2'-噻吩基）氢硅烷。结果表明，与（2-噻吩基）二甲基硅烷相比，5-（2,2'-噻吩基）二甲基硅烷在单取代乙炔衍生物的氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。π共轭链的延长导致氢化硅烷化反应的选择性增加。通过X射线分析已经确定了双[5-（2,2'-噻吩基）]甲基硅烷的不寻常结构。