2,5'-bis(phenylethynyl)bithiophene | 115257-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5'-bis(phenylethynyl)bithiophene
• 英文别名: 5,5'-bis(phenylethynyl)-2,2'-bithiophene；2-(2-Phenylethynyl)-5-[5-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 115257-02-8
• 化学式: C₂₄H₁₄S₂
• 分子量: 366.507
• InChiKey: QQEOENIRBDJXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  569.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 2,5'-bis(phenylethynyl)bithiophene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5'-bis[Co2(CO)6(μ-η2:η2-C(C6H5)C)]bithiophene
  参考文献：
  名称：

  合成和α的物理性质，ω -双[CO 2（CO）6 {μ-η 2：η 2 -C（R）C}]的低聚噻吩

  摘要：

  α，ω二[CO 2（CO）6 {μ-η 2：η 2 -C（R）C}]低聚噻吩衍生物（6 - 10），其中，两个二钴六羰基乙炔化物是π共轭到两个端子低聚噻吩的，是由α的反应制得，ω -双（炔基）的低聚噻吩（1 - 5）用Co 2（CO）8。通过光谱方法和元素分析鉴定了新化合物的分子结构。在所述簇的循环伏安法6 - 10，两个基于低聚噻吩-氧化过程（一个用于7）发生-0.2和V之间1.5，0.0和-1.6伏，这是不存在的低聚噻吩（之间发生金属簇部分的一个还原过程1 - 5）。簇的预期电子通信的沉默6 - 10可以归因于还原过程，随后在环境温度下快速化学反应。簇6 - 10通常表现出三个特征波段：适度紧张，高能带，强中等能带和弱低能量带。高能带归因于π–π *局部激发。中能带和低能带可以归因于金属配体（d Co –π *配体）簇部分的电荷转移跃迁。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00003-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯基膦 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5'-bis(phenylethynyl)bithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318
• 作为试剂：
  描述：

  4-methoxylphenylallene 、 苯硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,5'-bis(phenylethynyl)bithiophene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到(1-(4-methoxyphenyl)allyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  联苯噻吩促进的末端丙二烯钯催化的区域选择性氢化硅烷化的ppm水平

  摘要：

  合成了一种基于联噻吩-炔烃的化合物，该化合物首先用作配体，用于烯丙基与伯和仲苯基硅烷的选择性氢化硅烷化。它显示出对生产具有广泛范围的烯基的支链烯丙基硅烷的高选择性。值得一提的是，钯的催化负载量可以降低到500 ppm。这项工作为在过渡金属催化的有机反应中使用双齿噻吩配体作为反应促进剂开辟了新的领域。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901552

文献信息

• Thiophene-Alkyne-Based CMPs as Highly Selective Regulators for Oxidative Heck Reaction
  作者：Ren-Hao Li、Zong-Cang Ding、Cun-Yao Li、Jun-Jia Chen、Yun-Bing Zhou、Xiao-Ming An、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01858

  日期：2017.9.1

  as ligands for PdII-promoted organic reactions are reported for the first time. These ligands were utilized as catalytic sites and integrated into the skeleton of conjugated microporous polymers. By employing these CMP materials as selective regulators, oxidative Heck reactions between arylboronic esters and electronically unbiased alkenes provide highly selective linear products.

  首次报道了含有相邻的C≡C基团作为Pd II促进的有机反应的配体的噻吩。这些配体被用作催化位点并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。通过将这些CMP材料用作选择性调节剂，芳基硼酸酯与电子无偏烯烃之间的氧化Heck反应可提供高度选择性的线性产物。
• SYNTHESIS, SOME SPECTROSCOPIC AND ELECTROCHEMICAL INVESTIGATIONS ON NOVEL MONOMERIC AND POLYMERIC ACETYLENE SUBSTITUTED THIOPHENE MONOMERS AND POLYMERS
  作者：Hans Zimmer、Kobkul Sudsuansri、Harry B. Mark、Bernd Ziegler

  DOI：10.1080/10426509708043516

  日期：1997.3.1

  Abstract Acetylene substituted thiophenes of the following types were synthesized: Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar, Ar′-[tbnd]-Ar′-[tbnd]Ar′, Ar-[tbnd]-Ar′-[tbnd]-Ar, Ar′-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar′, Ar-[tbnd]-Ar-Ar′-[tbnd]-Ar′These monomen were polymerized to the corresponding polymers. The UV-spectra and their oxidation potentials were determined. Attempts to correlate these two properties will be reported. The

  摘要 合成了以下类型的乙炔取代噻吩：Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar'-[tbnd]Ar'、Ar-[tbnd]-Ar'- [tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar'、Ar-[tbnd]-Ar-Ar'-[tbnd]-Ar'将这些单体聚合成相应的聚合物。测定了紫外光谱和它们的氧化电位。将报告将这两个属性相关联的尝试。相应的聚合物具有相对低的分子量，并且在掺杂和碘掺杂状态下都是非导体。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。
• Use of the Pd-PromotedExtended One-Pot (EOP) Synthetic Protocol for the Modular Construction of Poly-(arylene ethynylene)co-Polymers [?Ar?C?C?Ar??C?C?]n, Opto- and Electro-Responsive Materials for Advanced Technology
  作者：Alessandra Micozzi、Monica Ottaviani、Giorgio Giardina、Antonella Ricci、Roberto Pizzoferrato、Tiffany Ziller、Dario Compagnone、Claudio Lo?Sterzo

  DOI：10.1002/adsc.200404233

  日期：2005.1

  Pd-catalyzed coupling of organostannanes and aromatic halides (Stille reaction), the EOP synthetic route optimizes and reduces the use of tin, because during the multi-step one-pot process, tin intermediates are in situ formed by complete reconversion of tin by-products generated in the course of the transformation. In addition, after formation and isolation of polymeric materials, tin-containing products are

  我们报告了我们的新型多步/一锅/钯促进合成策略（称为扩展一锅（EOP））在制备聚合物共轭体系中的应用，该体系的特征是骨架由规则交替的炔烃和亚芳基部分组成[ C C A C C B ] n。“ A ”单元（或模块）负责给聚合物留下深刻的机械强度，化学稳定性和可加工性，而选择了不同的“ B ”单元（或模块）以获得具有不同功能特性的聚合物。借助这种“模块化方法”的概念，一系列合作-聚（亚芳基亚乙炔基）的通式[氩Ç Ç中，Ar' Ç Ç ] Ñ [Ar为2,5-双（辛氧基）苯; 已经形成了潜在地用于制造感官，电活性和发光材料的Ar'＝ 1，10-菲咯啉，氢醌，吡啶，四氟苯，二噻吩，苯和蒽。对这些材料在溶液和固态下的光物理性质的研究表明，取决于Ar'的性质和聚合物主链中共轭作用的扩展，性质会有很大程度的变化。这个EOP合成方案具有多个和顺序的一锅式Pd催化工艺，其特点是催化剂装料量极低，反应时间始终
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Heterocycles and Terminal Alkynes with Low Catalyst Loading
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201210013

  日期：2013.3.25

  Direct: With [Pd2(dba)3] as a catalyst, the direct alkynylation of thiophenes bearing a variety of substituents has been accomplished by using terminal alkynes as alkynylating reagents. This protocol is also applicable to other electron‐rich aromatic heterocycles. dba=dibenzylidenacetone.

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。