6-Methyl-3,6-endoxotetrahydrobenzonitril | 90005-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 6-Methyl-3,6-endoxotetrahydrobenzonitril
• 英文别名: 1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile；1-Methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 90005-40-6
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: URLNNBZWLNFHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-3,6-endoxotetrahydrobenzonitril 生成 丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  JENNER, G.;PAPADOPOULOS, M.;RIMMELIN, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 748-749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 丙烯腈 以 水 为溶剂， 32.8 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6-Methyl-3,6-endoxotetrahydrobenzonitril
  参考文献：
  名称：

  在高压Diels-Alder呋喃反应中，水对化学和内在选择性的影响。疏水或极性影响？

  摘要：

  与有机溶剂相比，添加Diels-Alder呋喃对水溶液的压力较不敏感。在某些情况下，水会影响化学和立体选择性。该解释考虑了水引起的疏水作用和极性作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88020-4

文献信息

• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 1: The search for alkenyl-DPPs. Unsaturated nitriles in standard DPP syntheses: a novel cyclopenta[c]pyrrolone chromophore
  作者：Colin J.H Morton、Ryan Gilmour、David M Smith、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z Slawin、Elizabeth J MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00443-x

  日期：2002.7

  methacrylonitrile give 4,4-bis(cyanoethyl) and 4,4-bis(2-cyanopropyl) derivatives, and cinnamonitrile, substituted cinnamonitriles and 3-(2-thienyl)acrylonitrile give deep red 3-aryl-5-cyano-4-hydroxy-2H-cyclopenta[c]pyrrol-1-ones. These ambident nucleophiles may undergo N- and either O- or C-alkylation according to the alkylating agent used.

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。
• A Combined Experimental–Theoretical Study on Diels‐Alder Reaction with Bio‐Based Furfural: Towards Renewable Aromatics
  作者：I Scodeller、Karine De Oliveira Vigier、Eric Muller、Changru Ma、Frédéric Guégan、Raphael Wischert、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.202002111

  日期：2021.1.7

  The synthesis of relevant renewable aromatics from bio‐based furfural derivatives and cheap alkenes is carried out by using a Diels‐Alder/aromatization sequence. The prediction and the control of the ortho/meta selectivity in the Diels‐Alder step is an important issue to pave the way to a wide range of renewable aromatics, but it remains a challenging task. A combined experimental‐theoretical approach

  由生物基糠醛衍生物和廉价的烯烃合成相关的可再生芳族化合物是通过使用Diels-Alder /芳构化序列进行的。Diels-Alder步骤中邻位/间位选择性的预测和控制是为广泛的可再生芳烃铺平道路的重要问题，但这仍然是一项艰巨的任务。实验-理论的组合方法表明，作为一般趋势，邻位和间位加合物分别是动力学和热力学产物。二烯和亲二烯基上的取代基的性质，通过调节试剂的亲核性和亲电性以及亲核性，极大地影响了反应的可行性。邻/元比。我们表明，在反应平衡时，邻位/间位选择性源于电荷相互作用（有利于邻位产物）和空间相互作用（有利于间位异构体）之间的微妙相互作用。这项工作还指出了优化芳香化步骤的途径。
• Studies in the furan series. XXXIX. Reaction of furan and 2-methylfuran with acrylonitrile
  作者：Yu. K. Yur'ev、N. S. Zefirov、R. A. Ivanova、G. Yu. Pek

  DOI：10.1007/bf01168907

  日期：——
• [EN] SYNTHESIS OF PENTAFLUOROSULFANYL (SF5)-SUBSTITUTED HETEROCYCLES AND ALKYNES<br/>[FR] SYNTHESE D'ALCYNES ET D'HETEROCYCLES SUBSTITUES AU PENTAFLUOROSULFANYLE (SF5)
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2007106818A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] The subject invention pertains to pentafluorosulfanyl (-SF₅) substituted compounds and methods of their synthesis. The subject invention provides convenient methods to incorporate the -SF₅ substituent into compounds such as heterocycles and alkynes.
  [FR] La présente invention concerne des composés substitués au pentafluorosulfanyle (-SF5) ainsi que leurs procédés de synthèse. La présente invention concerne des procédés commodes pour incorporer le substituant -SF5 dans des composés tels que des hétérocycles et des alcynes.