N¹-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-N³-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide | 131457-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-N³-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,2-dimethylpropanediamide
• CAS: 131457-47-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: NTTZCNSPNMRTSV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-N³-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 N1,N3-bis((S)-2-chloro-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  Designed catalyst for enantioselective Diels-Alder addition from a C2-symmetric chiral bis(oxazoline)-iron(III) complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00002a081
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 1-甲酰吡咯烷 、 三聚氯氰 作用下， 反应 20.0h， 生成 N¹-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-N³-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enamines: Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Functionalized Cyclopentane Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201600221

  日期：2016.6.30

  efficient method for the synthesis of nitrogen‐functionalized cyclopentane derivatives via [3+2] cycloaddition of enamines with donor‐acceptor cyclopropanes in the presence of catalytic amounts of various Lewis acids at room temperature has been developed; furthermore, the corresponding β‐amino acid was synthesized by monodecarboxylation and hydrogenolysis. An enantioenriched synthesis of nitrogen‐functionalized

  在室温下催化量的各种路易斯酸存在下，开发了一种简单有效的方法，可通过烯胺与供体-受体环丙烷的[3 + 2]环加成反应，合成氮官能化的环戊烷衍生物；此外，通过单脱羧和氢解合成了相应的β-氨基酸。通过外消旋给体-受体环丙烷的动态动力学不对称转化，对氮官能化的环戊烷衍生物进行了对映体富集合成，采用铜络合物[Cu（OTf）2 - L1 ]作为催化剂，对映体比例高达8：1。
• Molybdenum Oxides as Highly Effective Dehydrative Cyclization Catalysts for the Synthesis of Oxazolines and Thiazolines
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol050543j

  日期：2005.5.1

  In the presence of molybdenum oxide the dehydrative cyclization of N-acylserines, N-acylthreonines, and N-acylcysteines can be carried out under Dean-Stark conditions in toluene to give oxazolines and thiazolines. The ammonium salts (NH(4))(6)Mo(7)O(24).4H(2)O and (NH(4))(2)MoO(4) have excellent catalytic activities for the dehydrative cyclization of serine and threonine derivatives, and the acetylacetonate

  在氧化钼的存在下，可以在迪安-史塔克条件下在甲苯中进行N-酰基丝氨酸，N-酰基苏氨酸和N-酰基半胱氨酸的脱水环化反应，得到恶唑啉和噻唑啉。铵盐（NH（4））（6）Mo（7）O（24）.4H（2）O和（NH（4））（2）MoO（4）具有出色的催化活性，用于丝氨酸的脱水环化和苏氨酸衍生物，以及乙酰丙酮配合物MoO（2）（acac）（2）对半胱氨酸衍生物的脱水环化反应具有显着的催化活性。此外，聚苯胺支持的MoO（2）（acac）（2）可以轻松回收和重复使用。
• Au(III) complexes with tetradentate-cyclam-based ligands
  作者：Ann Christin Reiersølmoen、Thomas N Solvi、Anne Fiksdahl

  DOI：10.3762/bjoc.17.18

  日期：——

  give moderate to excellent yields (50–96%) of the corresponding novel tetra-coordinated N,N,N,N-Au(III) complexes with alternating five- and six-membered chelate rings. The testing of the catalytic ability of the cyclam-based N,N,N,N-Au(III) complexes demonstrated high catalytic activity of some complexes in selected test reactions (full conversion in 1–24 h, 62–97% product yields).

  手性Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）衍生物是通过手性单-Boc-1,2-二胺和（二烷基）丙二酰二氯通过开放的二酰胺-双（N -Boc-氨基）中间体逐步合成的（65– 91％）。脱保护并用第二个丙二酰单元进行闭环，获得了环己四酰胺前体（80-95％）。新的方案允许通过最终优化的氢化物还原来制备目标环体衍生物（53–59％）。开放的四胺中间体和cyclam衍生物均成功地与AuCl 3配位，从而给出了相应的新型四配位N，N，N，N的中等至优异的收率（50-96％）-Au（III）配合物，具有交替的五元和六元螯合环。对基于Cyclam的N，N，N，N -Au（III）配合物的催化能力进行测试，表明某些配合物在选定的测试反应中具有较高的催化活性（在1–24 h内完全转化，产品产率为62–97％ ）。
• Dehydrative cyclization of serine, threonine, and cysteine residues catalyzed by molybdenum(VI) oxo compounds
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.074

  日期：2009.3

  available molybdenum(VI) oxides such as (NH4)2MoO4, (NH4)6Mo7O24·4H2O, MoO2(acac)2, and MoO2(TMHD)2 are highly effective dehydrative cyclization catalysts for the synthesis of a variety of oxazolines. The reaction proceeds with a complete retention of configuration at the β-position. For the dehydrative cyclization of cysteine derivatives, bis(2-ethyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) shows remarkable

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。
• Merging photoredox with copper catalysis: enantioselective remote cyanation <i>via</i> 1,4-heteroaryl migration
  作者：Kang Guo、Chunyu Han、Xiaofei Xie、Bin Chen、Shujun Cao、Weidong Yuan、Kang Chen、Fang Liu、Yingguang Zhu

  DOI：10.1039/d2cc04653a

  日期：——

  We have developed a photoredox/Cu dual catalyzed enantioselective remote cyanation via 1,4-heteroaryl migration. Experimental and computational studies have been carried out to reveal the reaction mechanism and explain the origins of the regio- and enantioselectivities of the remote cyanation process. This methodology exhibits mild conditions, a broad substrate scope and good regio- and enantioselectivities

  我们通过1,4-杂芳基迁移开发了光氧化还原/Cu 双催化对映选择性远程氰化。已经进行了实验和计算研究以揭示反应机制并解释远程氰化过程的区域选择性和对映选择性的起源。该方法具有温和的条件、广泛的底物范围和良好的区域选择性和对映选择性，为通过官能团迁移进行催化剂控制的分子不对称主链重组提供了独特的方法。