2-Adamantyl 3-oxobutanoate | 133206-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Adamantyl 3-oxobutanoate
• CAS: 133206-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PLEBBIDBLUFMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酰基叠氮化物 、 2-Adamantyl 3-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 adamantan-2-yl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  四[二甲基氧杂恶唑烷甲基-4（S）-羧酸甲酯]铑（II），Rh 2（4S-MEOX）4增强催化金属卡宾转化中的对映体控制

  摘要：

  四（甲基-2-氧杂恶唑烷酮-4（S）-羧酸甲酯），Rh 2（4S-MEOX）4以及相关的四（甲基）铑（II）的合成，光谱特征和X射线结构报道了5（R）-甲基-2-氧代恶唑烷-4（S）-羧酸盐，Rh 2（4S-THREOX）4。比较了这些2-氧代恶唑烷配位的金属卡宾转化的二价铑（II）催化剂和具有可比的2-氧吡咯烷配体的催化剂，特别是四[二甲基氧代吡咯烷-5（S）-羧酸甲酯]的二价吡啶鎓（Rh 2）。（5S-MEPY）4。结构选择性比较显示Rh 2（4S-MEOX）4在空间上需要重氮乙酸盐和重氮乙酰胺的分子内碳氢插入反应中，提供比Rh 2（5S-MEPY）4更高的对映控制，在某些情况下更高的非对映控制，并且是金刚烷基重氮乙酸酯和N-（-（叔丁基丁基重氮乙酰胺。的结构类似的Rh 2（4S- THREOX）4与铑几乎相同的2（4S- MEOX）4在其整体上的选择性的效果。Rh 2（4S-MEOX

  DOI：

  10.1002/recl.19951140407
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 N,N-3-diethylaminopropylated silica gel 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 以97%的产率得到2-Adamantyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Sustainable Transesterification of β-Ketoesters Catalyzed by Amine Grafted on Silica Gel

  摘要：

  用N,N-二乙基氨基丙基化硅胶（NDEAP）作为催化剂，在回流的二甲苯中实现了β-酮酯与各种醇的酯交换反应。反应的普遍性通过成功地对烯醇、三级醇以及具有酸性或碱性敏感取代基的醇进行酯交换得到验证。该催化剂在未经过任何再活化的情况下，已高效回收超过五次。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831309

文献信息

• Asymmetric Aerobic Epoxidation of Unfunctionalized Olefins Catalyzed by Optically Active α-Alkoxycarbonyl-β-ketoiminato Manganese(III) Complexes
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyomi Imagawa

  DOI：10.1246/cl.1993.327

  日期：1993.2

  Optically active N,N′-ethylenebis(α-alkoxycarbonyl-β-ketoimine) was found to be a new class of effective ligand of manganese(III) complex catalyst for the asymmetric aerobic epoxidation of simple olefins, such as 1,2-dihydronaphthalene derivatives, to afford the corresponding optically active epoxides with good to high enantioselectivities.

  发现光学活性的 N,N'-亚乙基双（α-烷氧基羰基-β-酮亚胺）是一类新的锰（III）配合物催化剂的有效配体，用于简单烯烃（如 1,2-二氢萘）的不对称有氧环氧化衍生物，以提供具有良好至高对映选择性的相应光学活性环氧化物。
• Sustainable Transesterification of β-Ketoesters Catalyzed by Amine Grafted on Silica Gel<b />
  作者：Hisahiro Hagiwara、Aiko Koseki、Kohei Isobe、Ken-ichi Shimizu、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-831309

  日期：——

  Transesterification of β-ketoesters with various alcohols has been effected by N,N-diethylaminopropylated silica gel (NDEAP) as a catalyst in refluxing xylene. Generality of the reaction was demonstrated by successful transesterification of olefinic alcohols, tertiary alcohols and alcohols having acid- or base-sensitive substituents. The catalyst has been efficiently recycled more than five times without any re-activation.

  用N,N-二乙基氨基丙基化硅胶（NDEAP）作为催化剂，在回流的二甲苯中实现了β-酮酯与各种醇的酯交换反应。反应的普遍性通过成功地对烯醇、三级醇以及具有酸性或碱性敏感取代基的醇进行酯交换得到验证。该催化剂在未经过任何再活化的情况下，已高效回收超过五次。
• Enhanced enantiocontrol in catalytic metal carbene transformations with dirhodium (II) tetrakis[methyl 2-oxooxazolidin-4(S)-carboxylate], Rh2(4S-MEOX)4
  作者：Michael P. Doyle、Alexey B. Dyatkin、Marina N. Protopopova、Chien I. Yang、Charla S. Miertschin、William R. Winchester、Stanley H. Simonsen、Vincent Lynch、Ratna Ghosh

  DOI：10.1002/recl.19951140407

  日期：——

  for dirhodium(II) tetrakis[methyl 2-oxooxazolidin-4(S)-carboxylate], Rh2(4S-MEOX)4, and the related dirhodium(II) tetrakis[methyl 5(R)-methyl-2-oxooxazolidin-4(S)-carboxylate], Rh2(4S-THREOX)4, are reported. Comparison is made between these 2-oxooxazolidin-ligated dirhodium(II) catalysts for metal carbene transformations and those with comparable 2-oxopyrrolidine ligands, especially dirhodium(II) tetrakis[methyl

  四（甲基-2-氧杂恶唑烷酮-4（S）-羧酸甲酯），Rh 2（4S-MEOX）4以及相关的四（甲基）铑（II）的合成，光谱特征和X射线结构报道了5（R）-甲基-2-氧代恶唑烷-4（S）-羧酸盐，Rh 2（4S-THREOX）4。比较了这些2-氧代恶唑烷配位的金属卡宾转化的二价铑（II）催化剂和具有可比的2-氧吡咯烷配体的催化剂，特别是四[二甲基氧代吡咯烷-5（S）-羧酸甲酯]的二价吡啶鎓（Rh 2）。（5S-MEPY）4。结构选择性比较显示Rh 2（4S-MEOX）4在空间上需要重氮乙酸盐和重氮乙酰胺的分子内碳氢插入反应中，提供比Rh 2（5S-MEPY）4更高的对映控制，在某些情况下更高的非对映控制，并且是金刚烷基重氮乙酸酯和N-（-（叔丁基丁基重氮乙酰胺。的结构类似的Rh 2（4S- THREOX）4与铑几乎相同的2（4S- MEOX）4在其整体上的选择性的效果。Rh 2（4S-MEOX