3-(2,4,6-trimethylphenyl)thio-1H-1,2,4-triazole | 158091-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)thio-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(mesitylthio)-1H-1,2,4-triazole；3-(2,4,6-trimethylphenylthio)-1H-1,2,4-triazole；5-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 158091-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: DSESHQYDMRNVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温下，密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)thio-1H-1,2,4-triazole 在 吡啶 、 三光气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-1-(N-methyl-N-ethylcarbamoyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  氨甲酰三唑，已知的丝氨酸蛋白酶抑制剂，是一类有效的新型抗疟药

  摘要：

  对 GSK 公司收集的约 190 万种化合物针对恶性疟原虫( Pf ) 进行筛选后，发现了近 14000 种有效命中，现在称为 Tres Cantos Antimalarial Set (TCAMS)。Calderon 等人的后续工作。通过各种标准对 TCAMS 进行聚类和计算过滤，并报告了 47 个系列，共包含 522 种化合物。从这个增强的集合中，我们确定了氨基甲酰三唑 TCMDC-134379 ( 1 )，一种已知的丝氨酸蛋白酶抑制剂，作为 SAR 分析的一个很好的起点。1的先导优化导致几种分子具有改善的抗疟效力、小鼠和人肝微粒体中的代谢稳定性以及可接受的细胞毒性特征。类似物图44在Pf感染的SCID小鼠模型中显示出有效的体外活性(IC 50 = 10nM)和口服活性， ED 50分别为100和ED 90在100和150mg kg -1之间。呈现的结果鼓励进一步研究以确定这些高活性化合物的目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00434
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3,5-三甲基苯 生成 3-(2,4,6-trimethylphenyl)thio-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of a triazole compound

  摘要：

  该发明提出的改进在于在铜催化剂存在下，使用作为反应溶剂的一种反应溶剂，用于1,3,5-三烷基-2-卤苯和3-巯基-1H-1,2,4-三唑的碱金属盐的反应，以制备一种3-(2,4,6-三烷基苯硫基)-1H-1,2,4-三唑，该化合物在制备除草剂化合物中作为中间体有用，该化合物由以下通用式所代表：其中R是低碳基团，Y是亚甲基团或N-(低碳基)亚胺基团，Z是双价碳氢基团，与基团--N--CO--Y--一起形成5-成员环或6-成员环，例如N-甲基-2-吡咯烷酮，N,N'-二甲基-2-咪唑烷酮和N,N'-二甲基丙烯脲，以便在高产率下获得产品，而不会有爆炸的危险。

  公开号：

  US05567825A1

文献信息

• Pharmaceutical use of N-carbamoylazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030060494A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to use of 1-carbamoylazole derivatives as medicaments and pharmaceutical compositions containing 1-carbamoylazole derivatives as the active ingredient, based on their DPPIV inhibiting effects. The present invention provides a dipeptidyl peptidase IV inhibiting agent comprising a compound represented by the general formula (I): 1

  本发明涉及将1-氨基咪唑衍生物用作药物和含有1-氨基咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，基于它们对DPPIV的抑制作用。本发明提供了一种二肽肽酶IV抑制剂，其包括由通式(I)表示的化合物。
• 一种制备苯硫唑的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109232451A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种制备苯硫唑的方法，包括以下步骤：将均三甲基苯胺和无机酸水溶液混合，配制成铵盐溶液；将3‑巯基‑1,2,4‑三唑、无机碱和烷烃醇混合，配成三氮唑溶液；铵盐溶液、亚硝酸盐水溶液和惰性溶剂混合后进入第一管式反应器进行重氮化反应，重氮化反应后的物料与三氮唑溶液、反应助剂进行混合，混合液再进入第二管式反应器内进行脱氮反应，脱氮反应后的物料进行静置分层，取水层加酸调节酸碱度后，离心分离得到固体粗品，干燥，得到白色或淡黄色的固体，即制得所述苯硫唑。本发明采用管式反应连续操作方式，更容易实现工艺自动化，提高生产效率。引入惰性溶剂进入重氮化以及脱氮反应，可以原位萃取焦油等其他有色杂质，提高产物的纯度。
• 一种均三甲苯基-2-砜基三氮唑的合成方法
  申请人：宁夏常晟药业有限公司

  公开号：CN114014817A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明属于化学中间体技术领域，具体涉及一种均三甲苯基‑2‑砜基三氮唑的合成方法。本发明以甲酰胺、氨基硫脲等作为起始原料，通过三步合成了均三甲苯基‑2‑砜基三氮唑，该合成方法简单易操作，且合成的产品的纯度高。
• Method for the preparation of triazole compounds
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0718291A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  The use of, as a reaction solvent in the reaction of a 1,3,5-trialkyl-2-halogenobenzene and an alkali metal salt of 3-mercapto-1H-1,2,4-triazole in the presence of a copper catalyst for the preparation of a 3-(2,4,6-trialkylphenylthio)-1H-1,2,4-triazole useful as an intermediate in the preparation of herbicide compounds, a compound represented by the general formula in which R is a lower alkyl group, Y is a methylene group or an N-(lower alkyl)imino group and Z is a divalent hydrocarbon group to form a 5-membered ring or 6-membered ring together with the group -N-CO-Y-, such as N-methyl-2-pyrrolidone, N,N'-dimethyl-2-imidazolidinone and N,N'-dimethyl propylene urea, gives the product in high yield without the danger of explosion.

  在 1,3,5-三烷基-2-卤代苯和 3-巯基-1H-1,2,4-三唑的碱金属盐在铜催化剂存在下的反应中，作为反应溶剂，用于制备 3-(2,4,6-三烷基苯硫基)-1H-1,2,4-三唑，该化合物可用作制备除草剂化合物的中间体，该化合物由通式代表 其中 R 是低级烷基，Y 是亚甲基或 N-（低级烷基）亚氨基，Z 是二价烃基，与基团-N-CO-Y-一起形成 5 元环或 6 元环，如 N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N'-二甲基-2-咪唑烷酮和 N,N'-二甲基丙烯脲，可得到高产率而无爆炸危险的产品。
• 一种苯砜唑的合成方法
  申请人：徐州博康信息化学品有限公司

  公开号：CN117756730A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明涉及一种苯砜唑的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：a)将3‑巯基‑1,2,4‑三氮唑、轻质碳酸钾、第一催化剂和第二催化剂溶于第一溶剂中，滴加2,4,6‑三甲基溴苯，经取代反应，纯化得到式I所示化合物；b)将式I所示化合物溶于第二溶剂中，滴加间氯过氧苯甲酸，经氧化反应，纯化得到式II所示化合物；c)将式II所示化合物、N,N‑二异丙基乙基胺和4‑二甲氨基吡啶与第三溶剂混合，滴加二乙氨基甲酰氯，经缩合反应，纯化得到所述苯砜唑。本发明提供的合成方法中使用的混合催化剂催化效果好，且反应过程操作简单，成本低，且产品收率高、纯度高。