3,6-bis(2,2'-bithien-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 680187-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,6-bis(2,2'-bithien-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 680187-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄S₄
• 分子量: 410.568
• InChiKey: QEIXCGNGCYXXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sulfur 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-bis(2,2'-bithien-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  取代基对共轭二芳基四嗪的氧化还原，光谱和结构性质的影响-结合实验和理论研究†

  摘要：

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41

  DOI：

  10.1039/c0cp01553a

文献信息

• TETRAZINE MONOMERS AND COPOLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：DING Jianfu

  公开号：US20120007026A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Copolymers of formula (I): where each A is S, Se or C═C; each x is an integer from 1 to 4; each R1 is independently H, F, CN or a C 1 -C 20 linear or branched aliphatic group; Ar is one or more substituted or unsubstituted aromatic units; and, n is an integer 5 or greater, can be formed into films or membranes that are useful as active layers in organic electronic device, such as PV solar cells, providing high power conversion efficiencies and good thermal stability. Such copolymers may be synthesized from monomers of formula (II): by Stille or Suzuki coupling reactions. Such monomers may be synthesized by a variation of the Pinner synthesis.

  公式（I）的共聚物：其中每个A是S、Se或C═C；每个x是从1到4的整数；每个R1独立地是H、F、CN或C1-C20线性或支链脂肪族基团；Ar是一个或多个取代或未取代的芳香族单元；n是一个大于或等于5的整数，可以形成用作有机电子器件中的活性层的薄膜或膜，例如PV太阳能电池，提供高功率转换效率和良好的热稳定性。这种共聚物可以通过Stille或Suzuki偶联反应从公式（II）的单体合成。这种单体可以通过Pinner合成的变体合成。
• US8673183B2
  申请人：——

  公开号：US8673183B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• Effect of substituents on redox, spectroscopic and structural properties of conjugated diaryltetrazines—a combined experimental and theoretical study
  作者：Ewa Kurach、David Djurado、Jan Rimarčik、Aleksandra Kornet、Marek Wlostowski、Vladimir Lukeš、Jacques Pécaut、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1039/c0cp01553a

  日期：——

  alkylthienyl, phenyl or pyridyl) with hydrazine followed by oxidation of the intermediate product with diethyl azodicarboxylate. The five-ring compounds have been prepared using two pathways: (i) reaction of 5-cyano-2,2′-bithiophene (or its alkyl derivative) with hydrazine; (ii) via Suzuki or Stille coupling of 3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine with a stannyl or boronate derivative of alkylthiophene

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41