3,6-二(噻吩-2-基)-1,2,4,5-四嗪 | 59918-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: 3,6-二(噻吩-2-基)-1,2,4,5-四嗪
• 中文别名: 3,6-二（噻吩-2-基）-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 3,6-di(thiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Di(2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazin；3,6-dithiophen-2-yl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 59918-60-4
• 化学式: C₁₀H₆N₄S₂
• 分子量: 246.316
• InChiKey: LPBCTXJGOILQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(噻吩-2-基)-1,2,4,5-四嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-(2-octyldodecyl)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ultrahighly Electron-Deficient Pyrrolo[3,4-d]pyridazine-5,7-dione by Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction and Its Application as Electrochromic Materials

  摘要：

  A new electron acceptor 6-alkylpyrrolo[3,4-d]pyridazine-5,7-dione (PPD) with a very low LUMO level has been synthesized via a challenging inverse electron demand DielsAlder reaction between thiophene and furan-decorated tetrazine substrates and an electron-deficient 1-alkyl-1H-pyrrole-2,5-dione unit. The PPD monomer has been incorporated into a series of donoracceptor-type conjugated polymers as electrochromic materials with good optical contrast, fast switching speed, and high coloration efficiency.

  DOI：

  10.1021/ol503178m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-thiophenecarboximidate hydrochloride 生成 3,6-二(噻吩-2-基)-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  Decroix,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 621 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。
• 铱复合物及使用其的有机电激发光元件
  申请人：机光科技股份有限公司

  公开号：CN110964062A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明提供一种式(1)的铱复合物及使用该铱复合物作为磷光掺杂剂材料的有机电激发光元件。该有机电激发光元件可以表现出良好的性能，例如降低的驱动电压、提高的电流效率、或较长的半衰期；
• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• ADDITIVE FOR IMPARTING LOW HEAT BUILD-UP TO RUBBER COMPONENT
  申请人：OTSUKA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200231782A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Provided is an additive for imparting low heat build-up to a rubber component, wherein the additive includes a tetrazine compound represented by general formula (1): (wherein X 1 and X 2 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl, alkylthio, aralkyl, aryl, arylthio, heterocyclic, or amino group; and each of these groups may have one or more substituents), or a salt thereof.

  提供一种用于给橡胶组件赋予低热积聚的添加剂，该添加剂包括一种由通式（1）表示的四唑化合物：（其中X1和X2相同或不同，代表氢原子或烷基、烷硫基、芳基、芳基硫基、杂环基或氨基；这些基团中的每一个可能有一个或多个取代基），或其盐。
• Effect of substituents on redox, spectroscopic and structural properties of conjugated diaryltetrazines—a combined experimental and theoretical study
  作者：Ewa Kurach、David Djurado、Jan Rimarčik、Aleksandra Kornet、Marek Wlostowski、Vladimir Lukeš、Jacques Pécaut、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1039/c0cp01553a

  日期：——

  alkylthienyl, phenyl or pyridyl) with hydrazine followed by oxidation of the intermediate product with diethyl azodicarboxylate. The five-ring compounds have been prepared using two pathways: (i) reaction of 5-cyano-2,2′-bithiophene (or its alkyl derivative) with hydrazine; (ii) via Suzuki or Stille coupling of 3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine with a stannyl or boronate derivative of alkylthiophene

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41