3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-1,2,4,5-四嗪 | 1279083-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1279083-60-1
• 化学式: C₁₀H₄Br₂N₄S₂
• 分子量: 404.109
• InChiKey: MSKOARWSRGAUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-1,2,4,5-四嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-(5-(6-(5-((4-(diphenylamino)phenyl)ethynyl)thiophen-2-yl)pyridazin-3-yl)thiophen-2-yl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四嗪-四氰基丁二烯的合成及其通过反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成（IEDDA）转化为哒嗪

  摘要：

  我们报道了通过四嗪连接富电子乙炔基三苯胺与四氰乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成-逆电环化合成新型基于三苯胺-四嗪-四氰基丁二烯的不对称和对称推挽发色团（1T和1DT ）。1T和1DT中的缺电子四嗪和四氰基丁二烯 (TCBD) 部分与 TPA 单元产生强烈的分子内电荷转移 (ICT) 相互作用，导致强烈的可见光吸收，红边高达 700 nm（带隙为 1.79-1.89 eV）。此外，通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成（IEDDA）将四嗪单元转化为哒嗪（ 1T-P和1DT-P），进一步调整了1T和1DT的结构、光学和电子性质。哒嗪的相对给电子特性提高了 HOMO 和 LUMO 能量，并将带隙加宽了~0.2 eV。这是第一个允许对属性进行两级调整的合成策略。1DT通过对 TCBD 的二氰乙烯基单元进行亲核攻击，充当 CN -的选择性比色传感器。该转变导致明显的颜色变化，从橙色变为棕色，而一系列测试阴离子（F

  DOI：

  10.1039/d3ob00595j
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sulfur 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  取代基对共轭二芳基四嗪的氧化还原，光谱和结构性质的影响-结合实验和理论研究†

  摘要：

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41

  DOI：

  10.1039/c0cp01553a

文献信息

• [EN] NAPHTHALENE-DIIMIDE-HETEROCYCLE-NAPHTHALENE DIIMIDE OLIGOMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND TRANSISTORS THEREFROM<br/>[FR] OLIGOMÈRES DE NAPHTALÈNE DIIMIDE-HÉTÉROCYCLE-NAPHTALÈNE DIIMIDE EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ET TRANSISTORS ASSOCIÉS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2012142460A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The various inventions and/or their embodiments disclosed herein relate to certain naphthalene diimide (NDI) compounds wherein the NDI groups are bonded to certain subclasses of bridging heteroaryl (hAr) groups, such as the "NDI-hAr-NDI" oligomeric compounds, wherein hAr is a heteroaryl group chosen to provide desirable electronic and steric properties, and the possible identities of the "Rz" terminal peripheral substituent groups are described herein. Transistor and inverter devices can be prepared.

  本文披露的各种发明和/或其实施例涉及某些萘二酰亚胺（NDI）化合物，其中NDI基固定在某些桥联杂芳基（hAr）类别上，例如“NDI-hAr-NDI”寡聚化合物，其中hAr是选择的杂芳基，以提供理想的电子和立体特性，并在此描述了“Rz”端部外围取代基团的可能身份。可以制备晶体管和反相器件。
• [EN] DONOR-ACCEPTOR POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES DONNEURS-ACCEPTEURS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2016010485A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to compounds that are electron-deficient acceptors, donor- acceptor polymers that are synthesized from such electron-deficient acceptors, semiconductor devices synthesized from such donor-acceptor polymers and methods of synthesis of such electron-deficient acceptors, donor-acceptor polymers and semiconductor devices.

  本发明涉及电子不足的受体化合物，从这些电子不足的受体化合物合成的给体-受体聚合物，从这些给体-受体聚合物合成的半导体器件，以及这些电子不足的受体化合物、给体-受体聚合物和半导体器件的合成方法。
• Synthesis and photovoltaic application of low-bandgap conjugated polymers by incorporating highly electron-deficient pyrrolo[3,4-d]pyridazine-5,7-dione units
  作者：Guobing Zhang、Jie Zhang、Guanqun Ding、Jinghua Guo、Hongbo Lu、Longzhen Qiu、Wanli Ma

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.04.011

  日期：2016.6

  Two donor–acceptor polymer semiconductors based on highly electron-deficient pyrrolo[3,4-d]pyridazine-5,7-dione unit were synthesized by Stille cross-coupling polymerization, and their thermal property, photophysical property, electrochemical property, microstructure, application as organic thin-film transistors, and photovoltaic property were investigated. Because of the strong electron-accepting

  通过Stille交叉偶联聚合反应，合成了两种基于高度缺电子的吡咯并[3,4- d ]哒嗪-5,7-二酮单元的供体-受体聚合物半导体，它们的热性质，光物理性质，电化学性质，微观结构，研究了其作为有机薄膜晶体管的应用以及光伏性能。由于吡咯并[3,4- d ]哒嗪-5,7-二酮具有很强的电子接受特性，新聚合物（P1和P2）显示出更宽的吸收，更小的带隙（1.70对1.98 eV）和更深的LUMO比邻苯二甲酰亚胺基聚合物PBDT-PhBT的水平（−3.60 vs -3.37 eV）（图1）。所制造的有机薄膜晶体管器件表现出空穴传输行为，并且获得最高迁移率1.14×10 -3  cm 2  V -1  s -1。基于两种聚合物作为电子给体和PC 71 BM作为电子受体的体-异质结太阳能电池表现出高的开路电压，并且聚合物P1和P2的功率转换效率分别为2.71％和3.66％。
• A pyrrolopyridazinedione-based copolymer for fullerene-free organic solar cells
  作者：Astrid-Caroline Knall、Samuel Rabensteiner、Sebastian Franz Hoefler、Matiss Reinfelds、Mathias Hobisch、Heike M. A. Ehmann、Nadiia Pastukhova、Egon Pavlica、Gvido Bratina、Ilie Hanzu、Shuguang Wen、Renqiang Yang、Gregor Trimmel、Thomas Rath

  DOI：10.1039/d0nj04573j

  日期：——

  non-fullerene acceptors in organic photovoltaics also entails a change in the requirements to the polymer donor in terms of optical and morphological properties leading to a demand for novel conjugated polymers. Herein, we report on the synthesis of a 1,4-bis-(thiophene-2-yl)-pyrrolopyridazinedione based copolymer with 2-ethylhexyl substituents on the pyrrolopyridazinedione moiety. A 2D conjugated benzodithiophene

  非富勒烯受体在有机光伏中的最新成功还导致对聚合物供体的光学和形态学性质的要求发生变化，从而导致对新型共轭聚合物的需求。在此，我们报道了在吡咯并哒嗪二酮部分具有2-乙基己基取代基的1,4-双-（噻吩-2-基）-吡咯并哒嗪二酮基共聚物的合成。选择2D共轭苯并二噻吩（BDT）作为共聚单体。所得共聚物T-EHPPD-T-EHBDT的分子量为10.2kDa，光学带隙为1.79eV，空穴迁移率为1.8×10 -4 cm 2 V -1 s -1以及相对于基材的优选的面朝上取向。相对较宽的带隙以及确定的能级（HOMO：-5.47 eV，LUMO：-3.68 eV）与窄带隙非富勒烯受体ITIC-F匹配，后者被用作主体中的受体相研究的太阳能电池中的异质结吸收层。在吸收层中使用1：1的施主：受主比率，以倒置结构制备的太阳能电池显示出高达7.4％的功率转换效率。
• Dimesitylboryl-ended oligothiophene with tetrazine as core: Synthesis, structure and Diels–Alder reactivity
  作者：Shimin Zhou、Yang Liu、Yuyin Hao、Zhiqiang Liu、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108325

  日期：2023.3

  A dimesitylboryl-ended oligothiophene with tetrazine as core (BTz) was synthesized and its reactivity and spectral changes toward trans-cyclooctene ((4E)-TCO-OH), cis-cyclooctene and bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol were comprehensively studied. The fluorescence intensity of BTz was enhanced up to more than 100 times upon bioorthogonal reaction with (4E)-TCO-OH. In addition, the first crystal structure

  合成了以四嗪为核心的二甲硼基封端低聚噻吩（BTz），及其对反式环辛烯（(4 E )-TCO-OH）、顺式环辛烯和双环[6.1.0]non-4-yn的反应活性和光谱变化对-9-基甲醇进行了全面的研究。与( 4E )-TCO-OH发生生物正交反应后， BTz的荧光强度增强了100倍以上。此外，测定了四嗪衍生物与环辛烯的分离产物的第一个晶体结构，这清楚地证实了在环境条件下狄尔斯-阿尔德反应后发生了脱氢。