(+)-(2R,3S)-3-aminodibenzo[e,h]bicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ol | 205652-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-3-aminodibenzo[e,h]bicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ol
• 英文别名: (15R,16S)-16-aminotetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-15-ol
• CAS: 205652-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JGIIZRVWOLGRDY-SSHXOBKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二腈 、 (+)-(2R,3S)-3-aminodibenzo[e,h]bicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ol 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 58.0h， 以68%的产率得到(15R,19S)-17-[2-[(15R,19S)-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13,17-heptaen-17-yl]ethyl]-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13,17-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Reversal of enantioselection in an aldol reaction catalyzed by sterically congested bis(oxazoline)–Cu(II) complexes

  摘要：

  The use of sterically congested C-2-symmetrical bis(oxazoline) ligands with methylene and ethylene spacers between the oxazoline rings results in the reversal of the enantioselection for aldol reactions catalyzed by bis(oxazoline)-Cu(II) complexes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00306-7
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₃NO₂ 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(+)-(2R,3S)-3-aminodibenzo[e,h]bicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reversal of enantioselection in an aldol reaction catalyzed by sterically congested bis(oxazoline)–Cu(II) complexes

  摘要：

  The use of sterically congested C-2-symmetrical bis(oxazoline) ligands with methylene and ethylene spacers between the oxazoline rings results in the reversal of the enantioselection for aldol reactions catalyzed by bis(oxazoline)-Cu(II) complexes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00306-7

文献信息

• Lewis acid-promoted transformation of 2-alkoxypyridines into 2-aminopyridines and their antibacterial activity. Part 2: Remarkably facile C–N bond formation
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Hussein I. El-Subbagh、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.027

  日期：2005.8

  2-Alkoxy-3-cyano-4,6-diarylpyridines 1a,b which were synthesized by condensation of alpha,beta-unsaturated ketones with malononitrils were subjected to Lewis acid-catalyzed nucleophilic displacement reaction with various amines to afford the corresponding 2-aminopyridines 3-21. The potency of the results as antibacterial agents has been evaluated. The structure of the newly prepared compounds was assessed

  通过α，β-不饱和酮与丙二腈缩合合成的2-烷氧基-3-氰基-4，6-二芳基吡啶1a，b与各种胺进行路易斯酸催化的亲核取代反应，得到相应的2-氨基吡啶3-21。已经评估了结果作为抗菌剂的效力。通过微分析，IR和NMR光谱评估了新制备的化合物的结构。分子建模和QSAR方法用于通过分子力学方法研究活性化合物的抗菌活性。