1,2,4-Triazolo<5,1-b><1,3>benzothiazin-9-one | 122604-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1,2,4-Triazolo<5,1-b><1,3>benzothiazin-9-one
• 英文别名: 9H-[1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]benzothiazin-9-one；1,2,4-Triazolo[5,1-b][1,3]benzothiazin-9-one；[1,2,4]Triazolo[5,1-b][1,3]benzothiazin-9-one
• CAS: 122604-23-3
• 化学式: C₉H₅N₃OS
• 分子量: 203.224
• InChiKey: XOSZVWFVXHRXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 iron(III) chloride 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以91%的产率得到1,2,4-Triazolo<5,1-b><1,3>benzothiazin-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化级联反应轻松获得多环稠合偶氮[2,1-b] [1,3]-苯并噻嗪酮

  摘要：

  FeCl3 催化邻碘苯甲酸与唑-2-硫醇的交叉偶联和酰胺化，然后原位酸缩合产生偶氮[2,1-b][1,3]-苯并噻嗪酮。对该反应进行简单的“一锅法”操作。该反应避免了使用昂贵的催化试剂，并以良好的产率提供了含有不同唑环和取代基的所需产物。

  DOI：

  10.1002/hc.21268

文献信息

• 一种三氮唑苯并噻嗪酮稠杂环的合成方法
  申请人：陈定奔

  公开号：CN104788474B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明涉及一种三氮唑苯并噻嗪酮稠杂环的合成方法，特别涉及9氢‑[1,2,4]三氮唑‑[5,1‑b][1,3]‑苯并噻嗪‑9‑酮的合成方法。该方法以取代2‑卤代苯甲酸和取代2‑巯基三氮唑杂环为原料，在溶剂中，无金属催化下，发生C‑S偶联/缩合酰胺化的“一锅法”反应合成相应产物。本发所述的操作方法简便，原料易得，方法高效。该方法为9氢‑[1,2,4]三氮唑‑[5,1‑b][1,3]‑苯并噻嗪‑9‑酮提供新的合成途径。
• Liu, Kang-Chien; Shih, Bi-Jane; Chern, Ji-Wang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 457 - 460
  作者：Liu, Kang-Chien、Shih, Bi-Jane、Chern, Ji-Wang

  DOI：——

  日期：——
• Facile Access to Polycyclic Fused Azo[2,1-<i>b</i>] [1,3]-benzothiazinone via Iron-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Ling Huang、Jianguo Yang、Linzhen Xu、Xiaohui Wu、Lian Yu、Weiliang Bao、Dingben Chen

  DOI：10.1002/hc.21268

  日期：2015.9

  FeCl3-catalyzed cross-coupling of o-iodobenzoic acids with azole-2-thiols and amidation followed by in situ acidic condensation delivered azo[2,1-b][1,3]-benzothiazinones. A simple “one-pot” operation is conducted for this reaction. This reaction avoids the use of expensive catalytic reagents and provides the desired products containing different azole rings and substituents in good yields.

  FeCl3 催化邻碘苯甲酸与唑-2-硫醇的交叉偶联和酰胺化，然后原位酸缩合产生偶氮[2,1-b][1,3]-苯并噻嗪酮。对该反应进行简单的“一锅法”操作。该反应避免了使用昂贵的催化试剂，并以良好的产率提供了含有不同唑环和取代基的所需产物。