3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one | 109790-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 109790-56-9
• 化学式: C₂₁H₁₅FO
• 分子量: 302.348
• InChiKey: COFYPPRPNNDDRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of differently functionalized 4′-phenylchalcone based compounds as inhibitors of cathepsins B, H and L

  摘要：

  4'-苯基查尔酮及其环化衍生物作为新型卡他普星B、H和L的抑制剂，具有潜在的抗癌特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra00357a
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis and In Vitro Antimicrobial Screening of 2-Cyanoimino -4-aryl-6-(1,1'-biphenyl-4-yl)-3,4-dihydro-1H-Pyrimidines

  摘要：

  本研究描述了在氢氧化钠存在下，从苯乙烯-4-联苯酮和氰基胍中高效合成 2-氰基亚胺-4-芳基-6-(1,1'-联苯-4-基)-3,4-二氢-1H-嘧啶的方法。氰基胍是构建所需氰基亚氨基嘧啶的 N-C≡N 源。根据质谱、傅立叶变换红外光谱、质子光谱和碳-13 NMR 光谱等光谱，对命名产物进行了结构鉴定。利用计算频率分析确定了更稳定的同分异构形式。经测试，这些化合物在微生物中具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/340222

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of polyphenols with 4,6-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives for inhibition of Aurora kinase A
  作者：Young Han Lee、Jihyun Park、Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Junho Lee、Soon Young Shin、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1007/s40199-019-00272-5

  日期：2019.6

  cytotoxicities against cancer cells, quantitative structure-activity relationships (QSAR) were calculated. Biological activities were determined by flow cytometry for cell cycle analysis and by immunoblot analysis for the detection of Aurora kinase A (AURKA) activity. Because 2-(2-Amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-4-yl) phenol (derivative 12) selectively inhibited AURKA activity from the kinome assay

  背景技术几种4，6-二芳基嘧啶-2-胺衍生物显示出抗癌特性。但是，它们的作用方式尚未完全表征。为了开发有效的抗癌化学治疗剂，我们设计并合成了25个含有胍基部分的4,6-二苯基嘧啶-2-胺衍生物。方法进行了长期克隆存活试验以筛选抗癌化合物。为了得出对癌细胞具有良好细胞毒性的结构条件，计算了定量构效关系（QSAR）。通过流式细胞术测定生物活性以进行细胞周期分析，并通过免疫印迹分析测定Aurora激酶A（AURKA）活性。由于2-（2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）嘧啶-4-基）苯酚（衍生物12）通过kinome分析选择性抑制AURKA活性，在计算机对接实验中进行了阐明衍生物12和AURKA之间的分子结合模式。结果药效基团是基于QSAR计算得出的。衍生物12抑制了HCT116人结肠癌细胞在Thr283处的AURKA活性并降低了AURKA的磷酸化。衍生物12引起细胞周期G2 / M期的积累，并
• Synthesis and Characterization of 2-Phenylpyrazoline Derivatives and Evaluation of their Activities against Antimicrobial and Breast Cancer Cell Line in vitro and in silico Studies
  作者：RAJA CHINNAMANAYAKAR、M.R. EZHILARASI

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21915

  日期：2019.5.25

  The new series of 2-phenylpyrazoline derivatives (2a-j) were synthesized and evaluated for their antimicrobial, in silico and in vitro anticancer activity was performed by MTT assay using MDA-MB-231 (human breast adenocarcinoma) cell line. The 2-phenylpyrazoline derivatives (2a-j) were obtained by the cyclization of chalcones with phenylhydrazine hydrochloride. Synthesized compounds were confirmed using FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectral data. Molecular docking studies were carried out using Auto Dock Tool version 1.5.6 and Auto dock version 4.2.5.1 docking program. in silico Docking study, compound 2d showed good binding score and good binding interaction with selected bacterial proteins and breast cancer protein. Based on this result, compound 2d was performed the anticancer activity by MTT assay method. From this result, compound 2d shown the LC50 value is 185.30 ± 1. 469 μg/mL. From the antibacterial activity compound 2i (2,3-dichloro substituted 2-pyrazoline derivative) showed a good zone of inhibition at high concentration (100 mg/mL) as compared to other derivatives (2a-j) and compound 2c (fluoro substituted 2-phenylpyrazoline derivative) showed a good zone of inhibition at low concentration (25 mg/mL) compared to other derivative (2a-j).

  新系列的2-苯基吡唑啉衍生物（2a-j）被合成并评估其抗菌、体外和体内抗癌活性，通过MTT测定法使用MDA-MB-231（人类乳腺腺癌）细胞系进行了评估。2-苯基吡唑啉衍生物（2a-j）是通过香豆素与盐酸苯基肼的环化得到的。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱数据进行了确认。分子对接研究使用Auto Dock工具版本1.5.6和Auto dock版本4.2.5.1对接程序进行。体外对接研究中，化合物2d显示出良好的结合得分和与选定的细菌蛋白和乳腺癌蛋白的良好结合相互作用。基于这个结果，化合物2d通过MTT测定法进行了抗癌活性评估。根据这个结果，化合物2d的LC50值为185.30 ± 1.469 μg/mL。从抗菌活性方面，化合物2i（2,3-二氯取代的2-吡唑啉衍生物）在高浓度（100 mg/mL）下显示出较好的抑菌区域，相比其他衍生物（2a-j），而化合物2c（氟取代的2-苯基吡唑啉衍生物）在低浓度（25 mg/mL）下显示出较好的抑菌区域，相比其他衍生物（2a-j）。
• Base‐Ionizable Anionic NHC Ligands in Pd‐catalyzed Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Andrey Yu. Chernenko、Victoria A. Baydikova、Vadim V. Kutyrev、Alexander V. Astakhov、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.202301471

  日期：2024.3.8

  A new approach to designing NHC ligands that enables significant facilitation of unactivated aryl halide oxidative addition in Pd/NHC-catalyzed reactions has been developed. Innovative NHC ligands enhancing Pd-catalyzed aryl chloride reactions are introduced. Leveraging steric and anionic properties, these 1,2,4-triazol-5-ylidene ligands improve efficiency in oxidative addition. Based on Nitron-type

  开发了一种设计 NHC 配体的新方法，该方法能够显着促进 Pd/NHC 催化反应中未活化的芳基卤氧化加成。引入了创新的 NHC 配体，可增强 Pd 催化的芳基氯反应。利用空间和阴离子特性，这些 1,2,4-三唑-5-亚基配体提高了氧化加成的效率。基于硝基型设计和 NH 酸性基团，配体的去质子化可促进电子供给，从而增强催化作用。具有 2,6-二异丙基苯基的ATpr配体在各种反应中表现出卓越的功效，为 NHC 设计和金属催化过程提供了新的见解。
• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF SOME 2-AMINO-4,6- DIARYLPYRIMIDINES
  作者：T. Balasankar、S. Nagarajan

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.451

  日期：2004.1
• An Efficient Synthesis and In Vitro Antimicrobial Screening of 2-Cyanoimino -4-aryl-6-(1,1'-biphenyl-4-yl)-3,4-dihydro-1H-Pyrimidines
  作者：Sivagami Swaminathan、Ingarsal Namasivayam

  DOI：10.13005/ojc/340222

  日期：2018.4.28

  An efficient synthesis of 2-Cyanoimino-4-aryl-6-(1,1’-biphenyl-4-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidines from stryl-4-biphenylketones and cyanoguanidine in presence of  sodium  hydroxide has been described. Cyanoguanidine serves as N-C≡N source for the construction of desired cyanoiminopyrimidines. The structural assignments of the titled products were done accordingly to their spectra like Mass, FT-IR, Proton and Carbon-13 NMR spectroscopy. The more stable tautomeric form was ascertained using Computational frequency analysis. The tested microorganism profile of compounds exhibits significant antimicrobial activity.

  本研究描述了在氢氧化钠存在下，从苯乙烯-4-联苯酮和氰基胍中高效合成 2-氰基亚胺-4-芳基-6-(1,1'-联苯-4-基)-3,4-二氢-1H-嘧啶的方法。氰基胍是构建所需氰基亚氨基嘧啶的 N-C≡N 源。根据质谱、傅立叶变换红外光谱、质子光谱和碳-13 NMR 光谱等光谱，对命名产物进行了结构鉴定。利用计算频率分析确定了更稳定的同分异构形式。经测试，这些化合物在微生物中具有显著的抗菌活性。