2-(but-3-enyl)-4'-methylbiphenyl | 1058744-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 1-But-3-enyl-2-(4-methylphenyl)benzene；1-but-3-enyl-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 1058744-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: FETLRBCCOAYRPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(but-3-enyl)-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  由芳基锌试剂和芳基卤化物直接构建 CC 键，无需外部催化剂

  摘要：

  芳基锌试剂和芳基卤化物之间的直接交叉偶联在没有任何外部催化剂的情况下完成，能够有效和选择性地形成具有广泛官能团兼容性的相应联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301404

文献信息

• Highly Selective Biaryl Cross-Coupling Reactions between Aryl Halides and Aryl Grignard Reagents: A New Catalyst Combination of <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Iron, Cobalt, and Nickel Fluorides
  作者：Takuji Hatakeyama、Sigma Hashimoto、Kentaro Ishizuka、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja9039289

  日期：2009.8.26

  halides (Ar(2)X) to give unsymmetrical biaryls (Ar(1)-Ar(2)). Iron fluorides in combination with SIPr, a saturated NHC ligand, catalyze the biaryl cross-coupling between various aryl chlorides and aryl Grignard reagents in high yield and high selectivity. On the other hand, cobalt and nickel fluorides in combination with IPr, an unsaturated NHC ligand, exhibit interesting complementary reactivity in the

  N-杂环卡宾 (NHC) 和铁族金属（Fe、Co 和 Ni）的氟化物盐的组合已被证明是芳基格氏试剂 (Ar(1)MgBr) 交叉偶联反应的极好催化剂与芳基和杂芳基卤化物 (Ar(2)X) 生成不对称的联芳基化合物 (Ar(1)-Ar(2))。氟化铁与饱和 NHC 配体 SIPr 结合以高产率和高选择性催化各种芳基氯化物和芳基格氏试剂之间的联芳基交叉偶联。另一方面，钴和镍氟化物与不饱和 NHC 配体 IPr 结合，在芳基溴化物或碘化物的偶联中表现出有趣的互补反应性；相反，对于这些底物，铁催化剂表现出较低的选择性。在大多数情况下，通过选择合适的金属氟化物/NHC 组合，均耦合副产物的形成被显着抑制到低于 5%。本催化剂组合提供优于现有方法的几个合成优势：在不使用钯催化剂和膦配体的情况下实际合成范围广泛的不对称联芳基化合物。在化学计量控制实验和理论研究的基础上，氟化物反离子独特催化作用的起源可以归因于形成高价杂配金属盐
• Direct C-C Bond Construction from Arylzinc Reagents and Aryl Halides without External Catalysts
  作者：Hiroki Minami、Xuan Wang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301404

  日期：2013.12

  Direct cross-coupling between an arylzinc reagent and an aryl halide was accomplished without any external catalyst, enabling efficient and selective formation of the corresponding biaryl compound with broad functional group compatibility.

  芳基锌试剂和芳基卤化物之间的直接交叉偶联在没有任何外部催化剂的情况下完成，能够有效和选择性地形成具有广泛官能团兼容性的相应联芳基化合物。