(3,5-dinitro-2-pyridyl)-3-thio-1,2,4-triazole | 126209-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3,5-dinitro-2-pyridyl)-3-thio-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-Dinitro-2-[(1H-1,2,4-triazol-5-yl)sulfanyl]pyridine；3,5-dinitro-2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)pyridine
• CAS: 126209-05-0
• 化学式: C₇H₄N₆O₄S
• 分子量: 268.213
• InChiKey: ORVPVUJZDFUQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dinitro-2-pyridyl)-3-thio-1,2,4-triazole 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到7-nitro[1,2,4]triazolo[5′,1′:2,3][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过连续的SNAr工艺简单地合成熔融的噻唑并[4,5-b]吡啶

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成与三唑或嘧啶环稠合的新型噻唑并[4,5- b ]吡啶。2-氯-3-硝基吡啶与1,3-（S，N）-双亲核试剂（三唑-5-硫醇，4-氧嘧啶-2-硫酮）的碱促进反应导致氯原子的亲核取代，随后S–N型Smiles重排，然后进行硝基的亲核取代。与嘧啶-2-硫酮的反应以一锅法进行，而在三唑-5-硫醇的情况下，发现分离中间取代产物是优选的。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705960
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(3,5-dinitro-2-pyridyl)-3-thio-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过连续的SNAr工艺简单地合成熔融的噻唑并[4,5-b]吡啶

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成与三唑或嘧啶环稠合的新型噻唑并[4,5- b ]吡啶。2-氯-3-硝基吡啶与1,3-（S，N）-双亲核试剂（三唑-5-硫醇，4-氧嘧啶-2-硫酮）的碱促进反应导致氯原子的亲核取代，随后S–N型Smiles重排，然后进行硝基的亲核取代。与嘧啶-2-硫酮的反应以一锅法进行，而在三唑-5-硫醇的情况下，发现分离中间取代产物是优选的。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705960

文献信息

• Lagorce; Moulard; Raby, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 3, p. 314 - 318
  作者：Lagorce、Moulard、Raby

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse et activitè antithyroïdienne de dérivés du triazole
  作者：JF Lagorce、F Comby、J Buxeraud、C Raby

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90149-u

  日期：1992.6

  The synthesis of nitrogen heterocycle derivatives (pyridine, pyrimidine, pyrazine) of 3-mercapto-1,2,4-triazole and 3-mercapto-1-methyl-1,2,4-triazole is described. The antithyroid activity of compounds is evaluated by action on molecular iodine, by action on peroxidase and in vivo on the rat (hormones levels, histology). Pyridyl and pyrimidyl derivatives of mercaptotriazole and mercaptomethyltriazole, as well as (6-methoxy-pyridyl) mercaptomethyltriazole, are the most active. Study over one month does not reveal agranulocytosis.
• Simple Synthesis of Fused Thiazolo[4,5-b]pyridines through Successive SNAr Processes
  作者：Alexey M. Starosotnikov、Maxim A. Bastrakov、Vadim V. Kachala、Ivan V. Fedyanin、Tatyana A. Klimova、Victoria V. Ivanova、Igor L. Dalinger

  DOI：10.1055/s-0040-1705960

  日期：2021.2

  A convenient process is described for the synthesis of novel thiazolo[4,5-b]pyridines fused with triazole or pyrimidine rings. The base-promoted reactions of 2-chloro-3-nitropyridines with 1,3-(S,N)-binucleophiles (triazole-5-thiols, 4-oxopyrimidine-2-thiones) resulted in nucleophilic substitution of the chlorine atom and subsequent S–N-type Smiles rearrangement followed by nucleophilic substitution

  描述了一种方便的方法，用于合成与三唑或嘧啶环稠合的新型噻唑并[4,5- b ]吡啶。2-氯-3-硝基吡啶与1,3-（S，N）-双亲核试剂（三唑-5-硫醇，4-氧嘧啶-2-硫酮）的碱促进反应导致氯原子的亲核取代，随后S–N型Smiles重排，然后进行硝基的亲核取代。与嘧啶-2-硫酮的反应以一锅法进行，而在三唑-5-硫醇的情况下，发现分离中间取代产物是优选的。