2,2'-Bis(trimethylsilyl)biphenyl | 107384-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Bis(trimethylsilyl)biphenyl
• 英文别名: 2,2'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-Biphenyl；trimethyl-[2-(2-trimethylsilylphenyl)phenyl]silane
• CAS: 107384-77-0
• 化学式: C₁₈H₂₆Si₂
• 分子量: 298.575
• InChiKey: LTGFVUAEKNUQOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-69 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis(trimethylsilyl)biphenyl 在 三溴化硼 作用下， 反应 288.0h， 以90%的产率得到2,2'-bis-(bromodimethylsilyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Gross, Ulrich; Kaufmann, Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 991 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Bis-trimethylsilanyl-bicyclohexyl-1,4,1',4'-tetraene 反应 15.0h， 以82%的产率得到2,2'-Bis(trimethylsilyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed [4+2] and [6+2] Cycloadditions of 1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne

  摘要：

  (C₂H₅)₂AlCl/TiCl₄ 催化剂引发了1,4-双(三甲基硅基)丁-1,3-二炔（BSD）的丁二烯[4+2]环加成反应或1,3,5-环庚三烯（CHT）的[6+2]环加成反应，与其各自的乙炔基团发生反应。将2:1的丁二烯加合物，双(2-三甲基硅基环己-1,4-二烯-1-基)加热至250°C，生成2,2'-双(三甲基硅基)联苯。如果使用初始摩尔比CHT:BD等于1.86，则得到BSD与CHT的1:1加合物，7-三甲基硅基-8-三甲基硅基乙炔基双环[4.2.1]壬-2,4-二烯，几乎是唯一的产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19961722

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Pd-Catalyzed C–H Silylation Reactions with Disilanes
  作者：Yanghui Zhang、Bo Zhou、Ailan Lu

  DOI：10.1055/s-0037-1610339

  日期：2019.4

  silylation of C,C- palladacycles. 1 Introduction and Background 2 Allylic C–H Silylation Reaction 3 Coordinating-Ligand-Directed C–H Silylation Reaction 4 Disilylation of C (sp 2 ), C (sp 2 ) - Palladacycles That are Generated by C(sp 2 )–H activation 5 Disilylation of C (sp 2 ), C (sp 3 ) - Palladacycles That are Generated by C(sp 3 )–H Activation 6 Disilylation of C , C- Palladacycles That are Generated

  Pd 催化的 C-H 硅烷化反应仍然不发达。一般策略通常依赖于使用复杂的双齿导向组。C,C-钯环对六甲基乙硅烷表现出极高的反应性，并且可以非常有效地二甲硅烷基化。C,C-钯环是通过卤化物导向的 C-H 活化制备的。该帐户介绍了以乙硅烷为甲硅烷基源的 Pd 催化的 C-H 甲硅烷基化反应，并重点研究了 C,C-钯环的甲硅烷基化反应。1 介绍和背景 2 烯丙基 C–H 硅烷化反应 3 配位体导向的 C–H 硅烷化反应 4 C (sp 2 )、C (sp 2 ) 的二甲硅烷基化 - 由 C(sp 2 )–H 活化生成的钯环5 C (sp 2 )、C (sp 3 ) 的二甲硅烷基化 - 由 C(sp 3 )–H 活化生成的钯环 6 C 的二甲硅烷基化，
• Palladium-Catalyzed Hydrometalation and Bismetalation of Biphenylene
  作者：Takanori Matsuda、Haruki Kirikae

  DOI：10.1021/om200436d

  日期：2011.8.8

  2-Silyl- and 2-borylbiphenyls have been synthesized by the palladium-catalyzed reaction of biphenylene with hydrosilanes and a hydroborane, respectively, via the cleavage of the four-membered ring of biphenylene. Under similar conditions, the C-C bond of biphenylene undergoes formal sigma-bond metathesis with various intermetallic linkages to afford 2,2'-bis(metallo)biphenyls.
• GROSS U.; KAUFMANN D., CHEM. BER., 120,(1987) N 6, 991-994
  作者：GROSS U.、 KAUFMANN D.

  DOI：——

  日期：——
• Gross, Ulrich; Kaufmann, Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 991 - 994
  作者：Gross, Ulrich、Kaufmann, Dieter

  DOI：——

  日期：——