2,2'-Bis-trimethylsilanyl-bicyclohexyl-1,4,1',4'-tetraene | 188477-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2'-Bis-trimethylsilanyl-bicyclohexyl-1,4,1',4'-tetraene
• CAS: 188477-13-6
• 化学式: C₁₈H₃₀Si₂
• 分子量: 302.607
• InChiKey: GHDZXNXMULUMGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis-trimethylsilanyl-bicyclohexyl-1,4,1',4'-tetraene 反应 15.0h， 以82%的产率得到2,2'-Bis(trimethylsilyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed [4+2] and [6+2] Cycloadditions of 1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne

  摘要：

  (C₂H₅)₂AlCl/TiCl₄ 催化剂引发了1,4-双(三甲基硅基)丁-1,3-二炔（BSD）的丁二烯[4+2]环加成反应或1,3,5-环庚三烯（CHT）的[6+2]环加成反应，与其各自的乙炔基团发生反应。将2:1的丁二烯加合物，双(2-三甲基硅基环己-1,4-二烯-1-基)加热至250°C，生成2,2'-双(三甲基硅基)联苯。如果使用初始摩尔比CHT:BD等于1.86，则得到BSD与CHT的1:1加合物，7-三甲基硅基-8-三甲基硅基乙炔基双环[4.2.1]壬-2,4-二烯，几乎是唯一的产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19961722
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 氯化二乙基铝 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2,2'-Bis-trimethylsilanyl-bicyclohexyl-1,4,1',4'-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed [4+2] and [6+2] Cycloadditions of 1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne

  摘要：

  (C₂H₅)₂AlCl/TiCl₄ 催化剂引发了1,4-双(三甲基硅基)丁-1,3-二炔（BSD）的丁二烯[4+2]环加成反应或1,3,5-环庚三烯（CHT）的[6+2]环加成反应，与其各自的乙炔基团发生反应。将2:1的丁二烯加合物，双(2-三甲基硅基环己-1,4-二烯-1-基)加热至250°C，生成2,2'-双(三甲基硅基)联苯。如果使用初始摩尔比CHT:BD等于1.86，则得到BSD与CHT的1:1加合物，7-三甲基硅基-8-三甲基硅基乙炔基双环[4.2.1]壬-2,4-二烯，几乎是唯一的产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19961722

文献信息

• Titanium-Catalyzed [4+2] and [6+2] Cycloadditions of 1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne
  作者：Jan-Willem F. Kaagman、Marco Rep、Michal Horáček、Petr Sedmera、Jiří Čejka、Vojtech Varga、Karel Mach

  DOI：10.1135/cccc19961722

  日期：——

  The (C₂H₅)₂AlCl/TiCl₄ catalyst induces the [4+2] cycloaddition of butadiene or the [6+2] cycloaddition of 1,3,5-cycloheptatriene (CHT) to individual acetylenic moieties of 1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne (BSD). Heating of the 2:1 butadiene adduct, bis(2-trimethylsilylcyclohexa-1,4-dien-1-yl), to 250 °C yields 2,2'-bis(trimethylsilyl)biphenyl. The 1:1 adduct of BSD with CHT, 7-trimethylsilyl-8-trimethylsilylethynylbicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene, is obtained as virtually the only product if the initial molar ratio CHT : BD equal to 1.86 is used.

  (C₂H₅)₂AlCl/TiCl₄ 催化剂引发了1,4-双(三甲基硅基)丁-1,3-二炔（BSD）的丁二烯[4+2]环加成反应或1,3,5-环庚三烯（CHT）的[6+2]环加成反应，与其各自的乙炔基团发生反应。将2:1的丁二烯加合物，双(2-三甲基硅基环己-1,4-二烯-1-基)加热至250°C，生成2,2'-双(三甲基硅基)联苯。如果使用初始摩尔比CHT:BD等于1.86，则得到BSD与CHT的1:1加合物，7-三甲基硅基-8-三甲基硅基乙炔基双环[4.2.1]壬-2,4-二烯，几乎是唯一的产物。