ethyl 2-bromo-2-(p-tolyl)acetate | 15674-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: α-bromo-p-tolylacetic acid ethyl ester；α-Brom-p-tolylessigsaeure-ethylester；ethyl 2-bromo-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 15674-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: ZZDQUYJGNGJMLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.3530 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-(p-tolyl)acetate 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-2-(p-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Montfort, Bernard; Laude, Bernard; Vebrel, Joel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 848 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-bromo-2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并氮杂庚因衍生物的合成，生物活性和SARs，是一类新的特定的“外围型”苯并二氮杂receptor受体配体。

  摘要：

  据报道，“外周型”苯二氮杂receptor受体（PBR）在许多生物学过程中起作用。为了提供新的受体配体，我们已经合成并测试了基于吡咯并苯并氮杂pine骨架的一系列PBR配体。这些新化合物中的几种被证明对PBR具有高亲和力和选择性配体，而苯并氮杂pine 17f和17j被认为是迄今为止对该受体最有效的配体。本文详述的SAR和分子模型研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。某些配体被用作“分子尺度”，以探究PBR裂隙中亲脂性口袋L1和L3的空间尺寸，并确定L1和L3的占领对亲和力的影响，而其他C-7修饰的类似物提供了有关与推定的受体位点H1进行氢键结合的专门信息。新的吡咯并苯并a庚因在大鼠皮层中进行了测试，该组织表达高密度的线粒体PBR，并通过[3H] PK 11195结合的位移测量，在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC50和Ki值。还发现最高亲和力配体的子集对大鼠肾上腺线粒体中的[3H] PK

  DOI：

  10.1021/jm960251b

文献信息

• Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Esters: Nucleophilic Addition to Iminium Salts Generated from Amino Ketene Silyl Acetals
  作者：Shingo Hata、Hiroshi Koyama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo201692x

  日期：2011.12.2

  Alkoxycarbonyl iminium species are prepared easily by the oxidation of tetrasubstituted amino ketene silyl acetals, and subsequent nucleophilic addition of Grignard reagents to the iminium salts gives α,α-disubstituted α-amino ester derivatives in moderate to good yields, in which aryl and ethynyl substituents are readily introduced.

  烷氧基羰基亚胺盐类很容易通过氧化四取代的氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛来制备，随后将格氏试剂亲核加到亚胺盐中，可以中等至良好的收率得到α，α-二取代的α-氨基酯衍生物，其中芳基和乙炔基取代基容易介绍。
• Synthesis of New Molecular Probes for Investigation of Steroid Biosynthesis Induced by Selective Interaction with Peripheral Type Benzodiazepine Receptors (PBR)
  作者：Giuseppe Campiani、Anna Ramunno、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Elena Morelli、Ettore Novellino、Mara Goegan、Tiziana Mennini、Stephen Sullivan、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams

  DOI：10.1021/jm020849l

  日期：2002.9.1

  synthesized and tested novel pyridopyrrolo- and pyrrolobenzoxazepine derivatives, as novel and selective peripheral type benzodiazepine receptor (PBR) ligands, and their ability to modulate steroid biosynthesis has been investigated. A subset of new ligands bind the PBR (rat brain and testis) with picomolar affinity, representing the most potent ligands that have been identified to date, and elicited effects

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。
• Applications of Allylsamarium Bromide as a Grignard Reagent and a Single-Electron Transfer Reagent in the One-Pot Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Yuanyuan Hu、Tao Zhao、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901927

  日期：2010.2.1

  reagent and a single‐electron transfer (SET) reagent in the reaction of α‐halo, γ‐halo‐α,β‐unsaturated ketones and esters with allylsamarium bromide is reported for the first time in this paper. From a synthetic point of view, a general, efficient and experimentally simple one‐pot method for the preparation of 1,4‐dienes and trienes is developed. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。
• A novel palladium-catalyzed homocoupling reaction initiated by transmetallation of palladium enolates
  作者：Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00328-3

  日期：2002.4

  Palladium-catalyzed homocoupling reaction of aryl boronic acids has been developed using a protocol similar to the well-documented crosscoupling reaction. α-Halocarbonyl compounds are applied to initiate the reaction via oxidative addition to a palladium(0) species. The resulting palladium enolate halide can promote the double transmetallation. Reductive elimination generates the desire homocoupling product.

  钯催化的芳基硼酸均偶联反应已使用与众所周知的交叉偶联反应相似的方案开发。使用α-卤代羰基化合物通过氧化加成钯（0）物种引发反应。所得的烯醇钯卤化物可以促进双重金属转移。还原消除产生所需的均偶联产物。
• Bromination of <i>α</i> ‐Diazo Phenylacetate Derivatives Using Cobalt(II) Bromide
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Manman Hu、Xiaoyi Zhang、Lele Xie、Shuangxi Gu

  DOI：10.1002/adsc.202000009

  日期：2020.8.19

  A method for the bromination of α‐diazo phenylacetate derivatives using cobalt(II) bromide is described. This bromination reaction features a short reaction time, broad substrate scope, operational simplicity, acid‐free conditions, and gram‐scalability.

  描述了一种使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯基乙酸酯衍生物的方法。这种溴化反应的特点是反应时间短，底物范围广，操作简便，无酸条件和克可缩放性。