ethyl 1-cyano-5-nitro-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate | 77619-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 1-cyano-5-nitro-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyano-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 77619-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: IVQCSWXTAQFQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyano-5-nitro-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 2-醛基苯甲酸甲酯 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以15%的产率得到ethyl 5-nitroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines

  摘要：

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch9810151
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 1-cyano-5-nitro-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸酯和催化量碘活化的氮杂芳烃的烯丙基化和氰化

  摘要：

  在催化量的碘存在下，将烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物平稳地加至N-酰化喹啉，分别以高收率和高化学选择性和区域选择性得到2-烯丙基-和2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物。在反应条件下可耐受多种官能团，例如烷基，烷氧基，卤素和硝基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.127

文献信息

• HUNG, TRAN, V.;MOONEY, B. A.;PRAGER, R. H.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 1, 151-162
  作者：HUNG, TRAN, V.、MOONEY, B. A.、PRAGER, R. H.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9810151

  日期：——

  The reactions of isoquinoline and phthalazine Reissert compounds with phthalaldehydic acids and their derivatives have been investigated as a means of synthesizing 1-(3-phthalidyl)isoquinolines. Of a variety of conditions tried those involving phase transfer were found, in general, to be the most suitable. The products, which are analogues of the convulsant alkaloid bicuculline, showed weak central nervous system depressant activity.

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。
• Allylation and cyanation of aza-aromatics activated by chloroformate and a catalytic amount of iodine
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、M. Srinivas、K. Sathaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.127

  日期：2005.5

  Allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide undergo smooth addition to N-acylated quinolines in the presence of a catalytic amount of iodine to afford 2-allyl- and 2-cyano-1,2-dihydroquinoline derivatives, respectively in good yields with high chemo- and regioselectivity. A variety of functional groups such as alkyl, alkoxy, halo, and nitro functionalities are tolerated under the reaction conditions

  在催化量的碘存在下，将烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物平稳地加至N-酰化喹啉，分别以高收率和高化学选择性和区域选择性得到2-烯丙基-和2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物。在反应条件下可耐受多种官能团，例如烷基，烷氧基，卤素和硝基官能团。