ethyl 1-cyano-5-nitro-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate | 77619-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 1-cyano-5-nitro-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyano-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 77619-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: IVQCSWXTAQFQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyano-5-nitro-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 2-醛基苯甲酸甲酯 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以15%的产率得到ethyl 5-nitroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines

  摘要：

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch9810151
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 1-cyano-5-nitro-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸酯和催化量碘活化的氮杂芳烃的烯丙基化和氰化

  摘要：

  在催化量的碘存在下，将烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物平稳地加至N-酰化喹啉，分别以高收率和高化学选择性和区域选择性得到2-烯丙基-和2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物。在反应条件下可耐受多种官能团，例如烷基，烷氧基，卤素和硝基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.127

文献信息

• HUNG, TRAN, V.;MOONEY, B. A.;PRAGER, R. H.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 1, 151-162
  作者：HUNG, TRAN, V.、MOONEY, B. A.、PRAGER, R. H.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——