3-nitro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) | 2571-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(3'-nitrobenzylidene)hydrazone；m-nitrobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；3-Nitro-benzaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；<3-Nitro-benzaldehyd>-2.4-dinitro-phenylhydrazon；3-Nitro-benzaldehyd-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；-2.4-dinitrophenylhydrazon；3-Nitro-benzaldehyde-2,4-dinitrophenylhydrazone；2,4-dinitro-N-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 2571-09-7
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₆
• mdl: MFCD00292526
• 分子量: 331.244
• InChiKey: KUCJIFOCYPORBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) 在 bismuth (III) oxychloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  BiOCl作为将2，4-二硝基苯基hydr裂成羰基化合物的有效选择试剂的新颖用途

  摘要：

  据报道，在温和条件下，氯氧化铋（BiOCl）作为一种有效和选择性的氧化催化剂，可用于清洁裂解C = N键。反应进行得非常顺利，收率良好至极好。没有观察到醛过度氧化为羧酸和副产物的形成。催化剂可以回收并重复使用至少4个反应周期而不会明显降低反应活性。

  DOI：

  10.2298/jsc150504071m
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 在 ruthenium trichloride 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.3h， 生成 3-nitro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  高效RuCl 3催化的（二乙酰氧基碘）苯歧化为碘苯和碘代苯；导致醇有效地氧化为羰基化合物

  摘要：

  在室温下，在乙腈水溶液中，在RuCl 3（0.8-1.0 mol％）存在的情况下，（二乙氧基碘）苯（DIB）将伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。该反应通过初始瞬时Ru催化的DIB歧化成碘代苯和碘代苯进行，而后者作为对醇的实际化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.100

文献信息

• Preparation, X-ray Structure, and Reactivity of 2-Iodylpyridines: Recyclable Hypervalent Iodine(V) Reagents
  作者：Akira Yoshimura、Christopher T. Banek、Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo200163m

  日期：2011.5.20

  prepared by oxidation of the respective 2-iodopyridines with 3,3-dimethyldioxirane. Structures of 2-iodylpyridine, 2-iodyl-3-isopropoxypyridine, and 2-iodyl-3-propoxypyridine were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. 2-Iodyl-3-propoxypyridine has moderate solubility in organic solvents (e.g., 1.1 mg/mL in acetonitrile) and can be used as a recyclable reagent for oxidation of sulfides

  通过用3，3-二甲基二环氧乙烷将各自的2-碘吡啶氧化，可以制备2-碘吡啶和3-烷氧基-2-碘吡啶的四个实例。通过单晶X射线衍射分析建立2-碘基吡啶，2-碘基-3-异丙氧基吡啶和2-碘基-3-丙氧基吡啶的结构。2-碘-3-丙氧基吡啶在有机溶剂中具有中等溶解度（例如在乙腈中为1.1 mg / mL），可用作硫化物和醇类氧化的可循环试剂。该试剂的还原形式2-碘-3-丙氧基吡啶可通过用稀硫酸处理而有效地从反应混合物中分离出来，并通过加入氢氧化钠水溶液从酸性水溶液中回收。
• Dowex Polymer–Mediated Protection of Carbonyl Groups
  作者：Khodabakhsh Niknam、Ali Reza Kiasat、Sadegh Karimi

  DOI：10.1080/00397910500184651

  日期：2005.9.1

  Abstract Dowex (strongly acidic cationic exchange resin) polymer is employed as solid acid catalyst for the clean and less hazardous protection of carbonyl compounds as phenylhydrazones and 2,4‐dintrophenylhydrazones in ethanol under reflux conditions. The reactions proceed very smoothly and the yields of the derivatives are excellent.

  摘要 Dowex（强酸性阳离子交换树脂）聚合物用作固体酸催化剂，用于在回流条件下对乙醇中的苯腙和 2,4-二硝基苯腙等羰基化合物进行清洁且危害较小的保护。反应进行得非常顺利，衍生物的收率非常好。
• Mild Oxidative Deprotection of Aromatic Hydrazones and Semicarbazones with KMnO₄in Ionic Liquid Medium
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Abdol R. Hajipour

  DOI：10.1080/00304948.2011.582013

  日期：2011.1

  conventional procedures are that they provide greater selectivity, enhanced reaction rates, cleaner products and manipulative simplicity.12 Although some of these conventional methods have convenient protocols with good to high yields, most suffer from at least one of disadvantages such as use of high temperature and long reaction times, moisture sensitivity, high cost and toxicity of the reagents. Ionic

  试剂成本高，毒性大。离子液体 (IL) 结合了良好且可调节的溶解度特性、可忽略不计的蒸气压和出色的热稳定性，已迅速成为许多挥发性溶剂的有价值替代品。6,11,13,14 由于其独特的特性。 ，很快就发现离子液体不仅仅是简单的近代溶剂。离子液体中的反应表现出与传统溶剂不同的热力学和动力学行为。15,16 这通常会导致改进的工艺性能，例如更好的选择性和/或转化率；此外，离子液体可提高有机金属试剂 9,10,17,18 和生物催化剂 3,11 的稳定性，允许产品回收以及均相催化剂循环利用的可能性。
• H₂SO₄O₂ AS AN EFFICIENT CATALYST FOR THE PREPARATION OF PHENYLHYDRAZONES AND 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ali Reza Kiasat、Foad Kazemi、Kazem Nourbakhsh

  DOI：10.1080/10426500490422227

  日期：2004.3.1

  HSO mixed with silica gel (1:1) by weight produces a white powder which is an effective catalyst for the conversion of carbonyl compounds to their corresponding phenylhydrazones and 2,4-dintrophenylhydrazones under solvent-free conditions.

  HSO 与硅胶 (1:1) 按重量混合产生白色粉末，它是在无溶剂条件下将羰基化合物转化为其相应的苯腙和 2,4-二硝基苯腙的有效催化剂。
• Fluorescent sensing of water in DMSO by 2,4-dinitrophenyl hydrazine derived Schiff base
  作者：R. Behura、S. Behera、P. Mohanty、P.P. Dash、R. Panigrahi、B.S. Mallik、Suban K. Sahoo、B.R. Jali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132086

  日期：2022.3

  analysis of trace water in organic solvents remains a hotspot in current research because of the importance in both industrial and laboratory scale chemistry. This study introduced a fluorescence chemosensor (L3) for the detection of trace water in dimethyl sulfoxide (DMSO). Addition of water into the DMSO solution of L3 resulted a significant fluorescence enhancement at 533 nm with a detection limit of

  由于在工业和实验室规模化学中的重要性，有机溶剂中痕量水的定量分析仍然是当前研究的热点。本研究介绍了一种用于检测二甲基亚砜 (DMSO) 中痕量水的荧光化学传感器 ( L3 )。将水添加到L3的 DMSO 溶液中导致在 533 nm 处的荧光显着增强，检测限为 0.002 wt%。由于L3聚集体的形成，发生了荧光开启响应。此外，DMSO 中L3检测痕量水的其他可能机制归因于特定的水 - L3相互作用，部分原因是由于水浓度增加导致溶剂极性增加。进行动态光散射 (DLS)、1 H NMR、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM) 和量子力学研究以支持L3在 DMSO 中的水传感。