(Z)-3-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)indolin-2-one | 2058-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: Z-1H-indole-2,3-dione-3-(2,4-dinitrophenylhydrazone)；3-[2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazinyl]indol-2-one
• CAS: 2058-71-1
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₅
• 分子量: 327.256
• InChiKey: AFHKABYLKKFVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)indolin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₄H₈N₅O₅^(1-)
  参考文献：
  名称：

  a =X-NH-片段 ​​(X = C, N) 对靛红芳基腙 ((Arylamino)Methylene)Indolin-2-Ones 及其阴离子的 Z/E 异构化和 ON/OFF 功能的影响

  摘要：

  这项工作的主题是研究靛红芳基腙和 ((芳氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 及其阴离子的 Z ↔ E 异构化和 hydrazo ↔ 偶氮互变异构体的热和光化学刺激。使用 NMR、UV-Vis 光谱、动力学测量和 HPLC，我们研究了这些化合物的结构（Z-和 E-异构体）与 hydrazo=azo 互变异构的关系。研究了这些化合物及其阴离子的开/关功能，使用光来刺激开和关状态之间的切换。我们指出了 =N- 和 =CH- 结构片段和芳基结构对靛红芳基腙和 ((芳基氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 的 ON 和 OFF 状态的影响的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules25133082
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  a =X-NH-片段 ​​(X = C, N) 对靛红芳基腙 ((Arylamino)Methylene)Indolin-2-Ones 及其阴离子的 Z/E 异构化和 ON/OFF 功能的影响

  摘要：

  这项工作的主题是研究靛红芳基腙和 ((芳氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 及其阴离子的 Z ↔ E 异构化和 hydrazo ↔ 偶氮互变异构体的热和光化学刺激。使用 NMR、UV-Vis 光谱、动力学测量和 HPLC，我们研究了这些化合物的结构（Z-和 E-异构体）与 hydrazo=azo 互变异构的关系。研究了这些化合物及其阴离子的开/关功能，使用光来刺激开和关状态之间的切换。我们指出了 =N- 和 =CH- 结构片段和芳基结构对靛红芳基腙和 ((芳基氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 的 ON 和 OFF 状态的影响的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules25133082

文献信息

• Investigation of Reactions Between Binucleophilic Reagents with 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile Derivatives
  作者：Mohammad Seifi、Hassan Sheibani

  DOI：10.2174/1570178611310070004

  日期：2013.7.1

  Nucleophilic addition of hydrazines and thiosemicarbazide to the 2-(2-oxoindolin-3-ylidene) malononitrile derivatives 1, followed by elimination of malononitrile, lead to 3-(2-arylhydrazono)indolin-2-ones and 1-(2-oxoindolin-3- ylidene)thiosemicarbzides respectively. Also the reaction of compounds 1 with 4-substituted thiosemicarbazides, followed by elimination and cyclization, afforded spiro(indolone-3,2´-[1,3,4]thiadiazol)-2-ones. So all of these nucleophilic reactions with isatin and substituted isatins released the same products.

  将肼和硫代半缩氨基脲对2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)丙二腈衍生物1进行亲核加成后，脱除丙二腈，分别得到3-(2-芳基亚肼基)吲哚啉-2-酮和1-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)硫代半缩氨基脲。同样地，化合物1与4-取代的硫代半缩氨基脲反应后，经过消除和环化，生成螺(吲哚酮-3,2'-[1,3,4]噻二唑)-2-酮。综上所述，这些对靛红和取代靛红的亲核反应都得到了相同的产物。
• Catalyst free, multicomponent-tandem synthesis of spirooxindole-indazolones and spirooxindole-pyrazolines: a glycerol mediated green approach
  作者：Swastika Singh、Mohammad Saquib、Shyam Babu Singh、Mandavi Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c5ra02794b

  日期：——

  The development of a versatile new one pot, catalyst free, multicomponent-tandem strategy for assembly of spirooxindole-indazolones and spirooxindole-pyrazolines is described.

  一种多功能的新一锅法，无催化剂，多组分串联策略用于合成螺环氧吲哚吲哚酮和螺环氧吲哚吡唑。
• Hydrazone derivatives, their preparation and use
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0503349A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  A method of treatment with compounds having the formula wherein n is 0 or 1; R¹ is hydrogen, C₁₋₆-alkyl which may be branched, C₃₋₇-cycloalkyl, benzyl, phenyl which may be substituted, acyl, hydroxy, C₁₋₆-alkoxy, CH₂CO₂R' wherein R' is hydrogen or C₁₋₆-alkyl which may be branched, CH₂CN, CH₂CONRIVRV wherein RIV and RV independently are hydrogen or C₁₋₆-alkyl, or CH₂C(=NOH)NH₂; R² is pyridyl or phenyl, both of which may be substituted one or more times preferably in the ortho and para positions with halogen, CF₃, NO₂, CN, phenyl, SO₂NR''R''' wherein R'' and R''' independently are hydrogen, benzyl, or C₁₋₆-alkyl; R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ independently are hydrogen, C₁₋₆-alkyl which may be branched, phenyl, halogen, C₁₋₆-alkoxy, NO₂, CN, CF₃, or SO₂NR¹¹R¹² wherein R¹¹ and R¹² independently are hydrogen, benzyl, or C₁₋₆-alkyl; or R⁶ and R⁷ together form an additional 4 to 8 membered carbocyclic ring which may be aromatic or partial saturated and which may be substituted with halogen, NO₂, CF₃, CN, SO₂NR¹³R¹⁴ wherein R¹³ and R¹⁴ independently are hydrogen, benzyl, or C₁₋₆-alkyl, and R⁴ and R⁵ have the meanings set forth above; or R⁴ and R⁵ together form an additional 4 to 8 membered carbocyclic ring which may be aromatic or partial saturated and which may be substituted with halogen, NO₂, CF₃, CN, SO₂NR¹³R¹⁴ wherein R¹³ and R¹⁴ independently are hydrogen, benzyl, or C₁₋₆-alkyl, and R⁶ and R⁷ have the meanings set forth above. Certain of the compounds are novel. The compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders and especially conditions sensitive to excitatory amino acids.

  一种用具有以下式子的化合物进行处理的方法 其中 n 是 0 或 1； R¹ 是氢、C₁₋₆-烷基（可为支链）、C₃₋₇-环烷基、苄基、苯基（可被取代）、 酰基、羟基、C₁₋₆-烷氧基、CH₂CO₂R'（其中 R'为氢或 C₁₋₆- 烷基，可为支链）、CH₂CN、CH₂CONRIVRV（其中 RIV 和 RV 独立地为氢或 C₁₋₆-烷基）或 CH₂C(=NOH)NH₂； R² 是吡啶基或苯基，二者最好在正位和对位被卤素、CF₃、NO₂、CN、苯基、SO₂NR''R'''取代一次或多次，其中 R'' 和 R'''' 独立地为氢、苄基或 C₁₋₆-烷基； R⁴、R⁵、R⁶、R⁷ 各自为氢、C₁₋₆-烷基（可为支链）、苯基、卤素、C₁₋₆-烷氧基、NO₂、CN、CF₃或 SO₂NR¹R¹²，其中 R¹ 和 R¹² 独立地是氢、苄基或 C₁₋₆-烷基；或 R⁶ 和 R⁷ 共同形成另外一个 4 至 8 个成员的碳环，该碳环可为芳香族或部分饱和环，可被卤素、NO₂、CF₃、CN、SO₂NR¹³R¹⁴，其中 R¹³ 和 R¹⁴ 独立为氢、苄基或 C₁₋₆ 烷基，且 R⁴ 和 R⁵ 具有上述含义； 或 R⁴ 和 R⁵ 共同形成一个额外的 4 至 8 位碳环，该碳环可为芳香族或部分饱和环，可被卤素、NO₂、CF₃、CN、SO₂NR¹³R¹⁴，其中 R¹³ 和 R¹⁴ 独立地为氢、苄基或 C₁₋₆ 烷基，且 R⁶ 和 R⁷ 具有上述含义。 某些化合物具有新颖性。 这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用于治疗中枢神经系统疾病，特别是对兴奋性氨基酸敏感的疾病。
• Synthesis and antibacterial screening of hydrazones, Schiff and Mannich bases of isatin derivatives
  作者：Seshaiah Krishnan Sridhar、Muniyandy Saravanan、Atmakuru Ramesh

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01255-7

  日期：2001.8

  Schiff bases and hydrazones of substituted isatins (1-28), were prepared by reacting isatin and aromatic primary amines/hydrazines. A new series of the corresponding N-Mannich base (29-35) was synthesised by reacting them with formaldehyde and diphenyl amine. The chemical structures were confirmed by means of H-1-NMR, IR spectral data and elemental analysis. The compounds were screened for antibacterial activity against seven Gram (+) and seven Gram (-) standard and pathological bacterial strains by the paper disc diffusion technique. The minimum inhibitory concentrations of the active compounds were determined. 1-Diphenyl amino-methyl-3-(4-bromo phenylimino)-1,3-dihydro-indol-3-one (30) and 3-(4-bromo phenylimino)-5-nitro-1,3-dihydroindol-3-one (13) were found to be the most actives compounds of the series. Mannich bases exhibited higher activity than the corresponding Schiff bases. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Abdel-Rahman; Islam; El-Gendy, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 11, p. 621 - 624
  作者：Abdel-Rahman、Islam、El-Gendy

  DOI：——

  日期：——