methyl (E)-3-[5-nitro-1-(nitromethyl)isoquinolin-2(1H)-yl]acrylate | 1166992-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-[5-nitro-1-(nitromethyl)isoquinolin-2(1H)-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[5-nitro-1-(nitromethyl)-1H-isoquinolin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1166992-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₆
• 分子量: 319.274
• InChiKey: PZAITSXUPMHJAY-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 、 硝基甲烷 、 丙炔酸甲酯 反应 6.0h， 以82%的产率得到methyl (E)-3-[5-nitro-1-(nitromethyl)isoquinolin-2(1H)-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉，活化的炔烃和硝基甲烷的三组分偶联：1,2-二氢异喹啉硝基甲基衍生物的简便合成

  摘要：

  首次实现了异喹啉，活化炔烃和硝基甲烷的三组分偶联（3CC），以高收率和高选择性生产二氢异喹啉的硝基甲基衍生物。在没有催化剂的情况下，反应在25°C进行顺利。 氮杂-亨利反应-异喹啉/喹啉-活化炔烃-硝基甲烷

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088004

文献信息

• Three-Component Coupling of Isoquinoline, Activated Alkyne and Nitromethane: A Facile Synthesis of Nitromethyl Derivatives of 1,2-Dihydroisoquinolines
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Nagendra Yadav、Manoj Gupta

  DOI：10.1055/s-0028-1088004

  日期：2009.4

  A three-component coupling (3CC) of isoquinoline, activated alkynes and nitromethane has been achieved for the first time to produce nitromethyl derivatives of dihydroisoquinoline in excellent yields with high selectivity. The reaction proceeds smoothly at 25 ˚C without catalyst. aza-Henry reaction - isoquinoline/quinoline - activated alkynes - nitromethane

  首次实现了异喹啉，活化炔烃和硝基甲烷的三组分偶联（3CC），以高收率和高选择性生产二氢异喹啉的硝基甲基衍生物。在没有催化剂的情况下，反应在25°C进行顺利。 氮杂-亨利反应-异喹啉/喹啉-活化炔烃-硝基甲烷