Ac-(Z)-dehydrophenylalanine | 81307-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-(Z)-dehydrophenylalanine
• 英文别名: dehydro-Phe-NHMe；(Z)-2-acetamido-N-methyl-3-phenylacrylamide；(Z)-2-acetamido-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 81307-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IEUDXWHEOSRWBR-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-(Z)-dehydrophenylalanine 反应 0.08h， 以45%的产率得到(Z)-4-benzylidene-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到Ac-(Z)-dehydrophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729

文献信息

• One Pot Synthesis and Antibacterial Activity of (4Z)-4-Benzylidene-1-methyl-2-styryl-1H-imidazol-5(4H)-one
  作者：V. Anitha Rani、Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19763

  日期：——

  Green synthesis of (4Z)-4-benzylidene-1-methyl-2-styryl-1H-imidazol-5(4H)-one derivatives have been developed in good yields and tested for their antibacterial activities against Escherichia coli, Providencia aeruginosa, Pseudomonas azotogensis and Baccilus subtillis. Some of the synthesized compounds possess good activity against Escherichia coli and Baccilus subtillis compared to standard drug streptomycin.

  开发了(4Z)-4-苯乙烯基-1-甲基-2-苯乙基-1H-咪唑-5(4H)-酮衍生物的绿色合成，产率良好，并测试了它们对大肠杆菌、厄瓜多尔假单胞菌、阿兹特克假单胞菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。部分合成化合物对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌具有较好的活性，与标准药物链霉素相比。
• Synthesis of Peptides with .ALPHA.,.BETA.-Dehydroamino Acids. XIII. Photoisomerization of Ac-(Z)-.DELTA.Phe-NHMe:Ac-(E)-.DELTA.Phe-NHMe.
  作者：Zbigniew KUBICA、Tomasz KOZLECKI、Barbara RZESZOTARSKA

  DOI：10.1248/cpb.48.296

  日期：——

  Easily accessible Ac-(Z)-ΔPhe-NHMe was photoisomerized to so far unknown Ac-(E)-ΔPhe-NHMe. Some parameters of the process leading to a diastereomeric mixture of ratio 90(Z) : 10(E) have been tested and the photoisomerization has been carried out on a preparative milligram scale. The isomers were separated via crystallization followed by preparative HPLC.

  容易获得的 Ac-(Z)-ΔPhe-NHMe 被光异构化为迄今未知的 Ac-(E)-ΔPhe-NHMe。对产生非对映混合物的过程的一些参数进行了测试，其比例为 90(Z) ：10(E) 的非对映混合物的一些工艺参数进行了测试，并在制备毫克规模上进行了光异构化。异构体通过结晶分离，然后进行制备型高效液相色谱分析。