N'-(2-nitrobenzenesulfonyl)benzhydrazide | 304667-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-nitrobenzenesulfonyl)benzhydrazide
• 英文别名: N'-(2-nitrophenyl)sulfonylbenzohydrazide
• CAS: 304667-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅S
• mdl: MFCD01163462
• 分子量: 321.313
• InChiKey: MEYVXTCCFNUSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 N'-(2-nitrobenzenesulfonyl)benzhydrazide 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到benzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  酰基肼作为酰基自由基的前体

  摘要：

  探索了使用酰基肼（酰肼）作为化学计量产生酰基自由基的前体。检查了两类底物：未取代的酰基肼和被离去基团（2-硝基苯磺酰基或“ nosyl”）取代的酰基肼。两种类型均成功转化为酰基自由基，然后被氮氧自由基捕获，得到了酰氧基胺产物。对两种类型的底物都证明了环化反应。还开发了McFayden-Stevens反应的低温修饰方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00490-8
• 作为产物：
  描述：

  N'-tert-butoxycarbonyl-benzhydrazide 在 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-(2-nitrobenzenesulfonyl)benzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰基肼作为酰基自由基的前体

  摘要：

  探索了使用酰基肼（酰肼）作为化学计量产生酰基自由基的前体。检查了两类底物：未取代的酰基肼和被离去基团（2-硝基苯磺酰基或“ nosyl”）取代的酰基肼。两种类型均成功转化为酰基自由基，然后被氮氧自由基捕获，得到了酰氧基胺产物。对两种类型的底物都证明了环化反应。还开发了McFayden-Stevens反应的低温修饰方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00490-8

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Propargylation for the Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Xianghong Xu、Mingxu Wang、Lingzi Peng、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.2c10863

  日期：2022.11.23

  general with regard to substrate scope, affording a diverse range of 1,3-disubstituted allenic compounds in good yields with excellent enantioselectivities. Additionally, applications of this powerful strategy for the enantioselective synthesis of methyl (S)-8-hydroxyocta-5,6-dienoate, (S)-laballenic acid, (S)-phlomic acid, and (S)-Δ9,10-pentacosadiene are described, further highlighting the broad potential

  从容易获得的外消旋炔丙醇衍生物中，轴向手性 1,3-二取代丙二烯的一般对映选择性催化合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在这里，我们报告了一种高效的镍催化不对称炔丙基取代反应/外消旋炔丙基碳酸酯的 Myers 重排，使用新设计的N -磺酰腙试剂作为有效的重氮替代物，提供一系列对映体富集的 1,3-二取代丙二烯。事实证明，该反应在底物范围方面非常普遍，能够以良好的收率和出色的对映选择性提供多种 1,3-二取代的联烯化合物。此外，这种强大的策略在对映选择性合成甲基 ( S)-8-hydroxyocta-5,6-dienoate, ( S )-laballenic acid, ( S )-phlomic acid, and ( S )-Δ 9,10 -pentacosadiene 被描述，进一步突出了这些新试剂的广泛潜力新反应的发现。