dimethyl 2-(phenyl(phenylamino)methyl)malonate | 164172-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(phenyl(phenylamino)methyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl [phenyl(phenylamino)methyl]propanedioate；dimethyl 2-[anilino(phenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 164172-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: HCCNVGFTNVAUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 丙二酸二甲酯 在 L-谷氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到dimethyl 2-(phenyl(phenylamino)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸催化的两组分曼尼希反应的机理细节：由密度泛函计算支持的实验研究。

  摘要：

  对于丙二酸二甲酯（DMM）/乙酰乙酸乙酯（EAA）和亚胺之间的两组分曼尼希反应，已经研究了1-氨基酸的pH依赖性离子结构在催化中的作用。作为催化剂，1-氨基酸表现良好，甚至比相应的碱催化剂更好，并且以非常高的产率提供了β-氨基羰基化合物。密度泛函计算用于获得反应的机理见解。氨基酸的高催化效率归因于通过无障碍过渡态TS1（-19.43 kcal / mol）易形成碳负离子中间体，然后由于碳与质子化氨基酸的相互作用而使其稳定。

  DOI：

  10.1007/s00726-019-02798-z

文献信息

• One-Pot Synthesis of Mannich Bases Under Solvent-Free Conditions
  作者：Onur Demirkol、Dilek Akbaşlar、Sultan Giray、B. Barış Anıl

  DOI：10.1080/00397911.2013.853191

  日期：2014.5.3

  Abstract A mild and practically convenient one-pot procedure for the Mannich reaction via condensation of amines, aldehydes and malonates, β-ketoesters, or β-dicarbonyl compounds has been carried out without using any organic solvent, metallic catalyst, or Lewis acids or bases at room temperature. The present protocol offers several advantages, such as goods yields, simple procedure with easy workup

  摘要 在不使用任何有机溶剂、金属催化剂或路易斯酸或碱的情况下，通过胺、醛和丙二酸酯、β-酮酯或β-二羰基化合物的缩合，进行了一种温和且实用的曼尼希反应一锅法。在室温下。本协议提供了几个优点, 如货物产量、简单的程序、易于处理、不存在任何挥发性、危险的有机溶剂和金属催化剂。图形概要
• Utilization of Solid Acid SO₄ ² ⁻ /TiO₂ as Catalyst to the Three-Component Mannich Reaction at Ambient Temperature
  作者：Yuanyong Yao、Meng Zhang、Shixue Chen、Mingming Xing、Hua Shu

  DOI：10.1002/jhet.2825

  日期：2017.7

  The three‐component Mannich reaction of among dimethyl malonate, aromatic primary amine, and aromatic aldehyde was made successfully in the presence of solid acidic catalyst SO42−/TiO2, with excellent catalytic activity, as compared to SO42−/γ‐Al2O3 and SO42−/ZnO. To the best of our knowledge, SO42−/TiO2 prepared at varied calcination temperatures can perform different intensities of Lewis and Brønsted

  的丙二酸二甲酯，芳族伯胺，和芳族醛之间的三组分曼尼希反应物成功地在固体酸性催化剂SO存在4 2 - /二氧化钛2，具有优良的催化活性，相对于SO 4 2 - /γ -Al 2 ö 3和SO 4 2 - /氧化锌。到我们所知，SO 4 2 - /二氧化钛2在变化的煅烧温度下制备可以执行Lewis和布朗斯台德酸度的不同的强度。因为这点，在最佳条件下，SO的效果4 2 -/的TiO 2（在200℃下制备的）比的SO更4 2 - /二氧化钛2在三组分曼尼希反应（在300℃或400℃制备）。在观察三组分曼尼希反应的离子化活化模式，它公开了可行的机制可能经历形成醛亚胺和醛亚胺转化成β通过应用固体酸性催化剂SO -氨基酯4 2 - / M X ö ÿ。
• Wayne; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 458
  作者：Wayne、Cohen

  DOI：——

  日期：——
• Blank, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 146
  作者：Blank

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR DETECTING AND MODULATING O-GLYCOSYLATION
  申请人：Gross Benjamin

  公开号：US20100290987A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to methods and products for modulating glycosylation of proteins. The invention is useful for identifying therapeutic compounds to treat glycosylation-associated disorders such as neurodegeneration, diabetes, including complications of diabetes such as insulin resistance, nephropathy, microvascular damage, and endothelial dysfunction. The invention is also useful for identifying therapeutic compounds to treat de-glycosylation-associated disorders such as ischemic damage and traumatic injury. The invention also relates in part to assays that are useful for identifying and testing candidate compounds for modulating glycosylation of proteins and also relates in part to compounds to treat glycosylation-associated diseases and disorders.