2-Nitro-cyclohex-1-enol | 25176-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Nitro-cyclohex-1-enol
• 英文别名: 2-Nitrocyclohexen-1-ol
• CAS: 25176-13-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: OPMWJCJOVVJMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-cyclohex-1-enol 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-硝基环己酮
  参考文献：
  名称：

  以2-硝基环己酮为探针测定某些离子液体的极性

  摘要：

  已通过多参数方程分析了几种有机溶剂和室温离子液体（RTIL）中2-硝基环己酮的酮-烯醇互变异构体上的溶剂-溶剂相互作用。得出了直接测量无法获得的RTIL的介电常数和内聚压力值。

  DOI：

  10.1021/jo050288g
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环己酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Nitro-cyclohex-1-enol
  参考文献：
  名称：

  水溶液中2-硝基环己酮的电离和互变异构

  摘要：

  在不同的实验条件下，研究了水溶液中2-硝基环己酮（2-NCH）的酮-烯醇互变异构现象。酮化速率常数是在25°C下，在稀盐酸，稀氢氧化钠和几种缓冲液中，通过使用NaHSO 3作为酮的清除剂，在0.4 mol dm - 3（NaCl）的离子强度下，用分光光度法测量的。从反应的速率-pH曲线获得烯醇形式的p K a EH＝ 4.78。酮形式的p K a KH值= 5.97直接从在不同pH值下记录的2-NCH的UV-vis光谱获得。酮-烯醇互变异构的平衡常数p K通过将两个p K a值（p K T＝ p K a KH -p K a EH）相结合获得T＝ -log（[烯醇] /酮）＝ 1.19 。这些结果与相应值的比较（Keefe，JR； Kresge，AJ在《烯醇化学》中; Zappa，Rappoport，编辑。Wiley＆Sons：1990年，纽约；399-480页的环己酮显示了α-硝基取代基对

  DOI：

  10.1021/jo0700629

文献信息

• Solvent effects on the rate of the keto–enol interconversion of 2-nitrocyclohexanone
  作者：Gabriella Siani、Guido Angelini、Paolo De Maria、Antonella Fontana、Marco Pierini

  DOI：10.1039/b813011f

  日期：——

  solvation energy relationship (LSER) adequately accounts for the observed solvent effects. Activation parameters for both reactions show that solvent effects are mainly entropic in origin and that there is a shift of the transition state from a ketone-like to an enol-like structure on passing from less to more polar solvents.

  2-硝基环己酮（2-NCH）的互变异构速率已在25.0 +/- 0.1摄氏度下，在几种有机非质子溶剂及其二元混合物中以分光光度法进行了测量。在环己烷中，该反应被碱有效地催化并被酸抑制，而所谓的“自发反应”基本上是由于自催化作用而出现的。获得了由三乙胺（TEA）和吡啶（Pyr）催化的反应的表观二阶速率常数（k（app）（B））。从实验的k（app）（B）值计算了烯醇化（k（1）（B））和酮化（k（-1）（B））的速率常数。Kamlet-Taft型线性溶剂化能量关系（LSER）足以说明观察到的溶剂效应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIOL MIXTURES
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1243573A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  Disclosed is a method for producing a diol mixture comprising 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol and 1,6-hexanediol, which comprises: (A) providing a dicarboxylic acid mixture comprising succinic acid, glutaric acid and adipic acid and having a nitric acid content of 3 % by weight or less, based on the total weight of the succinic, glutaric and adipic acids, wherein the dicarboxylic acid mixture is prepared by denitrating an aqueous by-product solution obtained in an adipic acid production process, and (B) subjecting the dicarboxylic acid mixture to hydrogenation in the presence of water, hydrogen gas and a hydrogenation catalyst containing an active metal species comprising ruthenium and tin, to thereby obtain a hydrogenation reaction mixture comprising a diol mixture comprising 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol and 1,6-hexanediol.

  本发明公开了一种生产由 1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和 1,6-己二醇组成的二元醇混合物的方法，该方法包括(A) 提供一种二羧酸混合物，该混合物包括琥珀酸、戊二酸和己二酸，以琥珀酸、戊二酸和己二酸的总重量为基准，硝酸含量为 3% 或更低，其中该二羧酸混合物是通过对己二酸生产工艺中获得的副产品水溶液进行脱氮制备的、(B) 将二羧酸混合物在水、氢气和含有由钌和锡组成的活性金属的氢化催化剂存在下进行氢化，从而得到氢化反应混合物，该混合物包括由 1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和 1,6-己二醇组成的二元醇混合物。
• US6706932B1
  申请人：——

  公开号：US6706932B1

  公开（公告）日：2004-03-16
• Determination of the Polarities of Some Ionic Liquids Using 2-Nitrocyclohexanone as the Probe
  作者：Guido Angelini、Cinzia Chiappe、Paolo De Maria、Antonella Fontana、Francesco Gasparrini、Daniela Pieraccini、Marco Pierini、Gabriella Siani

  DOI：10.1021/jo050288g

  日期：2005.9.1

  Solute−solvent interactions on the keto−enol tautomerism of 2-nitrocyclohexanone in several organic solvents and room-temperature ionic liquids (RTILs) have been analyzed in terms of multiparameter equations. Permittivity and cohesive pressure values of the RTILs, unavailable by direct measurements, have been derived.

  已通过多参数方程分析了几种有机溶剂和室温离子液体（RTIL）中2-硝基环己酮的酮-烯醇互变异构体上的溶剂-溶剂相互作用。得出了直接测量无法获得的RTIL的介电常数和内聚压力值。
• Ionization and Tautomerization of 2-Nitrocyclohexanone in Aqueous Solution
  作者：Guido Angelini、Paolo De Maria、Antonella Fontana、Marco Pierini、Gabriella Siani

  DOI：10.1021/jo0700629

  日期：2007.5.1

  of 2-nitrocyclohexanone (2-NCH) was studied in aqueous solution under different experimental conditions. Ketonization rate constants were measured spectrophotometrically at 25 °C at an ionic strength of 0.4 mol dm-3 (NaCl) in diluted hydrochloric acid, in diluted sodium hydroxide, and in several buffers by using NaHSO3 as the scavenger of the keto form. A value of pKaEH = 4.78 for the enol form was obtained

  在不同的实验条件下，研究了水溶液中2-硝基环己酮（2-NCH）的酮-烯醇互变异构现象。酮化速率常数是在25°C下，在稀盐酸，稀氢氧化钠和几种缓冲液中，通过使用NaHSO 3作为酮的清除剂，在0.4 mol dm - 3（NaCl）的离子强度下，用分光光度法测量的。从反应的速率-pH曲线获得烯醇形式的p K a EH＝ 4.78。酮形式的p K a KH值= 5.97直接从在不同pH值下记录的2-NCH的UV-vis光谱获得。酮-烯醇互变异构的平衡常数p K通过将两个p K a值（p K T＝ p K a KH -p K a EH）相结合获得T＝ -log（[烯醇] /酮）＝ 1.19 。这些结果与相应值的比较（Keefe，JR； Kresge，AJ在《烯醇化学》中; Zappa，Rappoport，编辑。Wiley＆Sons：1990年，纽约；399-480页的环己酮显示了α-硝基取代基对