3-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole | 74083-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-5H-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 74083-55-9
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O
• 分子量: 334.805
• InChiKey: QYSJAKYBEZNJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性自由基过程中的互补反应性：恶二唑啉到喹唑啉酮的电化学

  摘要：

  电化学最近已成为利用环保电能有效生成自由基中间体的可持续方法。开发了一种在温和条件下转化 1,2,4-恶二唑啉的电化学过程。在受控氧化电位下电化学 N-O 键断裂导致选择性合成喹唑啉酮衍生物，而光催化自由基过程无法获得，这表明自由基过程中存在互补的反应性。基于密度泛函理论的研究充分揭示了电化学反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01676
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  三芳基-二氢-1,2,4-恶二唑与α-葡萄糖苷酶相互作用的研究

  摘要：

  目的 治疗 2 型糖尿病的治疗方法之一是通过抑制 α-葡萄糖苷酶来延迟葡萄糖的吸收，从而降低餐后高血糖的发生率。慢性餐后高血糖的存在损害了内源性抗氧化防御，这是由于不受控制的自由基生成（如 ROS）诱导氧化应激诱导胰腺 β 细胞破坏，进而导致各种大血管和微血管并发症。本研究旨在合成2-芳基-4,6-二芳基嘧啶衍生物，筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性，进行动力学和分子对接研究。方法合成一系列3,4,5-三苯基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑衍生物，并在体外筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物 6a-k 是通过两步反应合成的，产率在 65% 和 88% 之间。合成衍生物的结构解析是通过不同的光谱技术进行的。针对酿酒酵母α-葡萄糖苷酶评价恶二唑衍生物6a-k的α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果合成的化合物大部分具有α-葡萄糖苷酶抑制作用。特别是化合物 6c、6d 和 6k 是最具活性的化合物，其 IC 50

  DOI：

  10.1007/s40199-019-00322-y

文献信息

• Generation of N-Centered Radicals via a Photocatalytic Energy Transfer: Remote Double Functionalization of Arenes Facilitated by Singlet Oxygen
  作者：Vineet Kumar Soni、Ho Seong Hwang、Yu Kyung Moon、Sung-Woo Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/jacs.9b05572

  日期：2019.7.3

  the generation of an N-centered radical via a photocatalytic energy-transfer process from readily available heterocyclic precursors is reported, which is distinctive of the previous electron transfer approaches. In combination with singlet oxygen, the in-situ-generated nitrogen radical from the oxadiazoline substrate in the presence of fac-Ir(ppy)3 undergoes a selective ipso addition to arenes to furnish

  报道了一种前所未有的方法，通过光催化能量转移过程从容易获得的杂环前体产生 N 中心自由基，这与以前的电子转移方法不同。与单线态氧结合，在 fac-Ir(ppy)3 存在下，由恶二唑啉底物原位生成的氮自由基对芳烃进行选择性 ipso 加成，以提供远程双官能化的螺-氮杂内酰胺产品。机理研究提供了令人信服的证据，证明催化循环选择能量转移途径。通过能量转移同时激活分子氧以产生单线态氧也是合理的。此外，基于恶二唑啉和fac-Ir(ppy)3激发态之间单电子转移的负驱动力，并考虑它们的氧化还原电位，排除了电子转移现象的发生。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密度泛函研究以支持这些观察结果。鉴于其在复杂有机合成中的实用性和作为药理学中的潜在目标，通过合成不同官能化的环己二烯酮部分来探索底物的范围。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密
• Transforming Oxadiazolines through Nitrene Intermediates by Energy Transfer Catalysis: Access to Sulfoximines and Benzimidazoles
  作者：Do Dam Park、Kwan Hong Min、Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04646

  日期：2020.2.7

  compounds, sulfoximines and benzimidazoles, were ingeniously prepared from oxadiazolines via nitrene intermediates by photocatalytic N-O/C-N bond cleavages. The synthesis of sulfoximines was realized through intermolecular N-S bond formation between nitrene intermediates and sulfoxides, whereas benzimidazoles were obtained via intramolecular aromatic substitution of the nitrene to the tethered aryl substituent

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。
• Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.
  作者：KAZUHO HARADA、EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.3296

  日期：——

  O-Acylation of primary aliphatic nitro compounds with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide led to the formation of nitrile oxides, which cyclized in situ with olefinic dipolarophiles in a 1, 3-dipolar cycloaddition mode to afford 2-isoxazoline derivatives. Optimum reaction conditions were investigated, and the use of several types of dipolarophiles, such as acetylenes, Schiff bases, aromatic nitriles, and ketones, in this cycloaddition resulted in the formation of the corresponding cycloadducts, namely isoxazoles, 1, 2, 4-oxadiazolines, 1, 2, 4-oxadiazoles, and 1, 4, 2-dioxazoles, respectively, in reasonable yields.

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。
• Lauria,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 478 - 484
  作者：Lauria,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, molecular docking study, and anticancer activity of triaryl-1,2,4-oxadiazole
  作者：Parisa Miralinaghi、Mona Salimi、Amirali Amirhamzeh、Mahnaz Norouzi、Hirsa Mostafapour Kandelousi、Abbas Shafiee、Mohsen Amini

  DOI：10.1007/s00044-012-0436-9

  日期：2013.9

  This study describes synthesis of a new group of triaryl-1,2,4-oxadiazole derivatives and their anticancer activities. The target compounds were prepared from reaction of different imines and 4-substituted benzohydroxyiminoyl chlorides. All the synthesized compounds were screened for antiproliferative activities against MCF7 and K562 cell lines using MTT assay at 50-mu M concentration. Four compounds that showed more than 50 % cytotoxicity were selected for determination of IC50. Out of these, 6c-1y showed remarkable inhibitory cytotoxicity activity against MCF7 and K562 cell lines with IC50 6.50 and 21.66 mu M, respectively. A molecular modeling study where 6c-1y was docked in the binding site of COX-2 showed a 2.3- hydrogen bond forming via hydroxyl group of Ser516 residue and oxygen of central oxadiazole ring and triaryl moiety of 6c-1y oriented toward the hydrophobic pockets of COX-2. Our data indicate that these derivatives may present promising chemotherapeutic agents, possibly targeting COX-2 pathway.