1-(4-methylphenyl)propan-2-amine | 81601-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)propan-2-amine
• 英文别名: (S)-(+)-1-(4'-methyl)phenyl-2-propanamine；4-Methylamphetamine, (+)-；(2S)-1-(4-methylphenyl)propan-2-amine
• CAS: 81601-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ZDHZDWSHLNBTEB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)propan-2-amine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-(1-(p-tolyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  胺脱氢酶：羰基化合物还原胺化的高效生物催化剂

  摘要：

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...

  DOI：

  10.1039/c6gc01987k
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 iron(III) sulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase TA-P₁-G₀₆ 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Wacker-Tsuji氧化-生物转氨顺序过程从烯丙基苯立体选择性合成1-芳基丙-2-胺

  摘要：

  本文介绍了一种顺序和选择性的化学酶法，涉及金属催化的烯丙基苯的Wacker-Tsuji氧化，然后由胺转氨酶催化的所得1-芳基丙烷-2-酮的生物氨基转移。因此，获得了九种光学活性的1-芳基丙烷-2-胺系列，在水性介质中具有良好至非常高的转化率（74-92％）和出色的选择性（对映体过量> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900179

文献信息

• Enzymatic enantiomeric resolution of phenylethylamines structurally related to amphetamine
  作者：Lourdes Muñoz、Anna M. Rodriguez、Gloria Rosell、M. Pilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1039/c1ob06251d

  日期：——

  prepared in good yields and excellent enantiomeric purity by enzymatic kinetic resolution using CAL-B and ethyl methoxyacetate as the acyl donor. In the case of the 4-hydroxyderivative of amphetamine (compound 4i), the S enantiomer racemized possibly in a dynamic kinetic resolution (DKR) under the enzymatic conditions used.

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。
• INHIBITORS OF HISTONE LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE (LSD1) AND HISTONE DEACETYLASES (HDACS)
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210009511A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  A series of phenelzine analogs comprising a phenelzine scaffold linked to an aromatic moiety and their use as inhibitors of lysine-specific demethylase 1 (LSD1) and/or one or more histone deacetylases (HDACs) is provided. The presently disclosed phenelzine analogs exhibit potency and selectivity for LSD1 versus MAO and LSD2 enzymes and exhibit bulk, as well as, gene specific histone methylation changes, anti-proliferative activity in several cancer cell lines, and neuroprotection in response to oxidative stress. Accordingly, the presently disclosed phenelzine analogs can be used to treat diseases, conditions, or disorders related to LSD1 and/or HDACs, including, but not limited to, cancers and neurodegenerative diseases.