2-phenyl-4-(4-phenylphenyl)quinoline | 1295570-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-phenyl-4-(4-phenylphenyl)quinoline
• 英文别名: 2-phenyl-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinoline；4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenylquinoline；4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-phenylquinoline；4-(biphenyl-4-yl)-2-phenylquinoline
• CAS: 1295570-40-9
• 化学式: C₂₇H₁₉N
• 分子量: 357.455
• InChiKey: DYGNVYCOFZYROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-phenyl-4-(4-phenylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  醛，末端炔烃和伯胺的铁催化串联反应作为喹啉衍生物合成的策略

  摘要：

  已经开发了FeCl 3催化的醛，末端炔烃和伯胺的三组分串联缩合/加成/环化/氧化反应。该方法可以由简单的起始原料以高收率提供多种喹啉衍生物。提出了一种可能的反应机理。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.417

文献信息

• Metal free synthesis of 2,4-diarylquinoline derivatives with enamides and imines
  作者：Yamin Li、Xiaoqiang Zhou、Zhaoyang Wu、Jinhui Cao、Chaowei Ma、Yongqin He、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c5ra17823a

  日期：——

  A simple and efficient way to construct quinoline derivatives using enamides and imines in metal free condition.

  使用金属无条件下，使用烯胺和亚胺构建喹啉衍生物的简单高效方法。
• A Tf ₂ O‐Promoted Synthesis of Functionalized Quinolines from Ketoximes and Alkynes
  作者：Weiping Zheng、Weiguang Yang、Dongping Luo、Lin Min、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801724

  日期：2019.4.23

  A new general synthesis of quinolines was developed from ketoximes and alkynes in the presence of Tf2O. It offered the first direct synthesis of quinolines by using the nitrilium salts generated in situ from a Tf2O‐promoted Beckmann rearrangement of ketoximes under very easy conditions.

  在存在Tf 2 O的情况下，由酮肟和炔烃开发了一种新的喹啉一般合成方法。它是在非常容易的情况下，利用由Tf 2 O促进的由贝克曼重排的贝克曼重排反应产生的腈盐，首次提供了喹啉的直接合成方法。情况。
• MOF-5 as a highly efficient and recyclable catalyst for one pot synthesis of 2,4-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Song-Tao Xiao、Cui-Ting Ma、Jia-Qi Di、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj01301c

  日期：——

  A MOF-5-catalyzed three-component coupling reaction was developed as an efficient approach for the synthesis of 2,4-disubstituted quinoline derivatives via a one pot three-component reaction of aromatic amines, aldehydes and alkynes with excellent yields. The easy recovery and reusability of the catalyst, broad substrate scope, short reaction time, high yields of products and solvent-free conditions

  作为一种有效的方法，MOF-5-催化的三组分偶联反应是通过芳香胺，醛和炔烃的一锅三组分反应以优异的收率合成2，4-二取代的喹啉衍生物的有效方法。催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围，较短的反应时间，高收率的产品和无溶剂的条件使该方案切实可行，对环境友好且在经济上具有吸引力。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。
• Iron-catalyzed tandem reactions of aldehydes, terminal alkynes, and primary amines as a strategy for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/jhet.417

  日期：2011.1

  FeCl3‐catalyzed three‐component tandem condensation/addition/cyclization/oxidation reactions of aldehydes, terminal alkynes, and primary amines have been developed. The processes can provide a diverse range of quinoline derivatives in good yields from simple starting materials. A possible reaction mechanism was proposed. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已经开发了FeCl 3催化的醛，末端炔烃和伯胺的三组分串联缩合/加成/环化/氧化反应。该方法可以由简单的起始原料以高收率提供多种喹啉衍生物。提出了一种可能的反应机理。J.杂环化​​学。（2010）。