2,5-Bis(4-methoxyphenyl)furan | 1230-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-Bis(4-methoxyphenyl)furan
• 英文别名: 2,5-bis(p-methoxyphenyl)furan；2,5-di(4-methoxyphenyl)furan；2,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-furan；2,5-Di-p-anisyl-furan
• CAS: 1230-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: LHVKAWQNVMYHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis(4-methoxyphenyl)furan 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到5-(4-Methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Further reactions of furans with trithiazyl trichloride; mechanistic considerations

  摘要：

  2,5-二芳基呋喃与三氯化三噻唑的反应1 在有用的一步合成中得到 5-芳酰基-3-芳基异噻唑 异噻唑已扩展到弱极化和强极化 不对称2,5-二芳基呋喃。这些以完全类似的方式发生反应 方式;掺入的电子释放芳基越多 异噻唑的 5-芳酰基是唯一的（强 极化）或主要（弱极化）产物。然而，随着 3-溴-2-(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)呋喃7，其中更多 反应性呋喃β位现已被取代，这 区域特异性被逆转（得到异噻唑8）。当其中之一 呋喃中的α-芳基被甲基取代，同样 区域特异性异噻唑的形成现在伴随着一些环和 侧链氯化 (15 → 16 + 17 + 18)。全部 这些结果可以通过机制（方案 2 和 5）来解释 涉及呋喃的初始亲电攻击以给出 β-噻唑基衍生物。这种高反应性（氮素） 然后取代基诱导呋喃环 21 发生新的开环，得到 高度离域的中间体 22 循环至 异噻唑。

  DOI：

  10.1039/a700488e
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 2,5-Bis(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl- and 2,5-Diarylfurans and Thiophenes by Suzuki - Miyaura Reactions Using Potassium Trifluoroborate Salts and Heteroaryltellurides
  作者：Giancarlo V. Botteselle、Thomas L. S. Hough、Raphael C. Venturoso、Rodrigo Cella、Adriano S. Vieira、Helio A. Stefani

  DOI：10.1071/ch08255

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 2-(butyltellanyl) or 2,5-bis-(butyltellanyl)furans and thiophenes with potassium aryltrifluoroborate salts catalyzed by palladium afforded 2-aryl- or 2,5-diaryl-furans and thiophenes in moderate to good yields.

  钯催化 2-(丁基碲基)或 2,5-双-(丁基碲基)呋喃和噻吩与芳基三氟硼酸钾盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 2-芳基-或 2,5-二芳基-呋喃和噻吩中等至良好的产量。
• Copper(II)-Promoted, One-Pot Conversion of 1-Alkynes with Anhydrides or Primary Amines to the Respective 2,5-Disubstituted Furans or Pyrroles under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Hyejeong Lee、Yeonhui Yi、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/adsc.201500711

  日期：2015.11.16

  Furans and pyrroles are prepared from 1-alkynes by using a Cu(II)-promoted, one-pot, microwave irradiation method. Glaser coupling of 1-alkynes and cyclization of the resulting 1,3-diyne in the presence of an anhydride or a primary amine results in the formation of the respective 2,5-diaryl- or 2,5-dialkyl-substituted furans and pyrroles.

  呋喃和吡咯是通过使用Cu（II）促进的一锅微波辐射法从1-炔烃制得的。在酸酐或伯胺存在下，1-炔的Glaser偶联和所得1,3-二炔的环化反应分别形成2,5-二芳基或2,5-二烷基取代的呋喃和吡咯。
• A Highly Efficient Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans from Enyne Acetates Catalyzed by Lewis Acid and Palladium
  作者：Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu、Miao-Ting Luo、Yue-Lu Wen、Min Ye、Zhong-Gao Zhou

  DOI：10.1055/s-0034-1379213

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a wide range of 2,5-disubstituted furans from enyne acetates is described. The reactions are conducted by using Lewis acid and palladium catalyst and provide symmetrical and unsymmetrical products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic substituents in the 2- and 5-position of the furan ring.

  描述了一种从醋酸烯炔高效合成各种 2,5-二取代呋喃的方法。该反应是通过使用路易斯酸和钯催化剂进行的，并以良好到极好的收率提供对称和不对称产物，底物范围广泛，包括呋喃环的 2 位和 5 位的各种芳香族和脂肪族取代基。
• Aryl(triethyl)silanes for Biaryl and Teraryl Synthesis by Copper(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201608667

  日期：2016.12.19

  Aryl(triethyl)silanes are found to undergo cross‐coupling with iodoarenes in the presence of catalytic amounts of CuBr2 and Ph‐Davephos, as well as cesium fluoride as a stoichiometric base. Because the silicon reagents are readily accessible through catalytic C−H silylation of aromatic substrates, the net transformation allows coupling of aromatic hydrocarbons with iodoarenes via triethylsilylation

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。
• Sequential Synthesis of Furans from Alkynes: Successive Ruthenium(II)- and Copper(II)-Catalyzed Processes
  作者：Min Zhang、Huan-Feng Jiang、Helfried Neumann、Matthias Beller、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/anie.200805531

  日期：——

  5‐Disubstituted furans can be prepared from terminal alkynes in one pot using two successive catalytic reactions (see scheme; p‐TSA=para‐toluenesulfonic acid). First, a 1,3‐dienyl alkyl ether is produced by the dimerization of a terminal alkyne and addition of an alcohol catalyzed by [RuCp*(NCMe)3][PF6]. Then, consecutive hydrolysis and cyclization catalyzed by CuCl2 provides the 2,5‐disubstituted furan.

  逐步实施：可以在一个锅中使用两个连续的催化反应，从末端炔烃中制备2,5-二取代的呋喃（参见方案；p- TSA =对甲苯磺酸）。首先，通过末端炔的二聚反应和通过[RuCp *（NCMe）3 ] [PF 6 ]催化的醇的加成反应生成1,3-二烯基烷基醚。然后，由CuCl 2催化的连续水解和环化反应可提供2,5-二取代的呋喃。