(4R,5S)-3,4-diphenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one | 1421699-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3,4-diphenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one
• 英文别名: (1S,7aR)-1,2-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one
• CAS: 1421699-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: PCAPNRSQPUDNNN-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5S)-3,4-diphenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one 、 1,2-diphenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one 、 3,4-diphenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one 、 (4R,5S)-3,4-diphenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 2-(anilinophenylmethyl)pyrrolidines and 2-(anilinodiphenylmethyl)pyrrolidine and their application to enantioselective borane reduction of prochiral ketones as chiral catalysts

  摘要：

  Chiral diamines, 2-(anilinophenylmethyl)pyrrolidines and 2-(anilinodiphenylmethyl)pyrrolidine, were prepared from N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine or (S)-proline as a starting material, respectively. These chiral diamines were efficient for the catalytic enantioselective borane reduction of acetophenone. Using (S)-2-(anilinodiphenylmethyl)pyrrolidine, chiral secondary alcohols were obtained from prochiral ketones with good to excellent enantiomeric excesses (up to 98% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.024