(E)-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol | 123613-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-naphthalen-2-ylbut-2-en-1-ol
• CAS: 123613-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: AKBVAHSSGGIAND-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  梨醇酯 在 copper(l) iodide 、 selenium(IV) oxide 、 oxonium 、 magnesium 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aromatic farnesol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of THP ethers

  摘要：

  A Cu(I)-mediated reaction of aromatic Grignard reagents with allylic tetrahydropyranyl ethers results in formation of the coupled products in good yields. This methodology allows facile synthetic manipulation of compounds with two reactive allylic positions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10610-4

文献信息

• Cross-coupling of vinylethylene carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water
  作者：Yuxue Mao、Xing Zhai、Ajmal Khan、Jiong Cheng、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.022

  日期：2016.7

  A practical and greener method of the cross-coupling of vinylethylene carbonates (VECs) with arylboronic acids has been described. The coupling reaction was catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions to provide useful 4-hydroxylprenylarenes and their derivatives in good to high yields.

  已经描述了一种实用且较绿色的碳酸乙烯基亚乙酯碳酸酯（VEC）与芳基硼酸的交叉偶联方法。在环境条件下，在水中通过原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化，无需任何配体和其他稳定剂，即可催化偶联反应，从而以高至高收率提供有用的4-羟基戊烯基芳烃及其衍生物。
• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• TUETING, DAVID R.;ECHAVARREN, ANTONIO M.;STILLE, J. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 979-992
  作者：TUETING, DAVID R.、ECHAVARREN, ANTONIO M.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of aromatic farnesol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of THP ethers
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10610-4

  日期：1998.2

  A Cu(I)-mediated reaction of aromatic Grignard reagents with allylic tetrahydropyranyl ethers results in formation of the coupled products in good yields. This methodology allows facile synthetic manipulation of compounds with two reactive allylic positions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.