1-phenyl-3-cyclohexyl-prop-2-yn-1-ol | 128812-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-cyclohexyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (S)-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 128812-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: WFGSBVLTGMEWKM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 1-phenyl-3-cyclohexyl-prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-yl 3-(4-methoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧偶联合成共轭烯炔

  摘要：

  已经开发了通过丙酸酯的炔丙基酯的脱羧偶联来获得共轭的烯炔的新策略。在此过程中，将烯丙基钯中间体与就地生成的乙炔化物偶联，以形成共轭的烯炔。最后，证明该偶联是高度立体定向的，提供了通往对映体富集的烯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01751
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 苯甲醛 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-phenyl-3-cyclohexyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧偶联合成共轭烯炔

  摘要：

  已经开发了通过丙酸酯的炔丙基酯的脱羧偶联来获得共轭的烯炔的新策略。在此过程中，将烯丙基钯中间体与就地生成的乙炔化物偶联，以形成共轭的烯炔。最后，证明该偶联是高度立体定向的，提供了通往对映体富集的烯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01751

文献信息

• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• Asymmetric Direct Alkynylation Catalyzed by Chiral Ru−Bis(oxazolinyl)phenyl Complexes
  作者：Jun-ichi Ito、Ryosuke Asai、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ol1015338

  日期：2010.9.3

  Propargylic alcohols were obtained with excellent enantioselectivities in the asymmetric direct alkynylation of aldehydes using 5 mol % of chiral ruthenium complexes containing the chiral bis(oxazolinyl)phenyl ligand.

  使用5mol％的含有手性双（恶唑啉基）苯基配体的手性钌配合物，在醛类的不对称直接烷基化中获得具有优异对映选择性的炔丙醇。
• Synthesis of enantiopure C3-symmetric bulky trialkanolamines and their enantioselective inductivity during the alkynylation of aldehydes
  作者：An-Lin Zhang、Li-Wen Yang、Nian-Fa Yang、Jing Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.027

  日期：2015.1

  Several C-3-symmetric trialkanolamines can be efficiently obtained via molecular sieve-assisted epoxide ring opening with ammonia in high yields (up to 90%) and regioselectivity up to 100%. These trialkanolamines were effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 92%) and high enantiomeric excesses (up to 95%). The H-1 NMR spectra support that there could be a complex mixture of polynuclear Ti(IV)-based species form from the interaction of Ti(IV) with ligand. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Conjugated Allenynes via Decarboxylative Coupling
  作者：Mary K. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01751

  日期：2017.10.20

  A new strategy to access conjugated allenynes via a decarboxylative coupling of propargyl esters of propiolates has been developed. In this process, allenyl-palladium intermediates are coupled with acetylides that are generated in situ to form the conjugated allenynes. Finally, the coupling is demonstrated to be highly stereospecific, providing a route to enantioenriched allenes.

  已经开发了通过丙酸酯的炔丙基酯的脱羧偶联来获得共轭的烯炔的新策略。在此过程中，将烯丙基钯中间体与就地生成的乙炔化物偶联，以形成共轭的烯炔。最后，证明该偶联是高度立体定向的，提供了通往对映体富集的烯的途径。