2-phenyl-4-(p-methoxyphenyl)-pyrimido[1,2-a]benzimidazole | 112778-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(p-methoxyphenyl)-pyrimido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 112778-70-8
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O
• 分子量: 351.407
• InChiKey: XTTFIMDUTUVBIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solvent: Dimethylformamide; Isopropanol)
• 沸点：
  554.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α-diethoxy-N,N-dimethylbenzenemethanamine 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-phenyl-4-(p-methoxyphenyl)-pyrimido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Tseng, Shin-Shyong; Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 837 - 843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diverse synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles via CuI-catalyzed decarboxylic multicomponent reactions of heterocyclic azoles, aldehydes and alkynecarboxylic acids
  作者：Jiarong Wu、Huan Luo、Tao Wang、Huaming Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.009

  日期：2019.2

  to diverse synthesis of 2,3-, 2,4-disubstituted pyrimido [1,2-a]benzimidazoles, 2,4,10-trisubstituted 2,10-dihydropyrimido [1,2-a]benzimidazoles and 2,3-disubstituted imidazo [2,1-b]benzothiazoles via multicomponent reactions (MCRs) of heterocyclic azoles, aldehydes with easily storable and handling alkynecarboxylic acids. In the presence of a catalytic amount of CuI and K2CO3, the pyrimido [1,2-a]benzimidazole

  我们已经开发出一种简单的方法来多样化合成2,3,2,4-二取代的嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，2,4,10-三取代的2,10-二氢嘧啶并[1,2 - a ]苯并咪唑和2,3-二取代的咪唑并[ 2,1 - b ]苯并噻唑通过杂环唑，具有易于储存和处理的炔羧酸的醛的多组分反应（MCR）。在催化量的CuI和K 2 CO 3的存在下，可以通过6-内挖或5-内切快速构建嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑或咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑支架。exo-dig分别环化。初步的机理研究表明，2,3-二取代的嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的形成完成了支架的组装及其在一个锅中的C-3位置官能化，经历了涉及脱羧的新型级联过程，[3]偶联，6-内切-环化，亲核加成和脱水。
• Ultrasound assisted one-pot, three-components synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines: A new access via phenylsulfone synthon
  作者：Tamer S. Saleh、Taha M.A. Eldebss、Hassan M. Albishri

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.05.003

  日期：2012.1

  A simple, facile, efficient and three-components procedure for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines utilizing phenylsulfone synthon, under ultrasonic irradiation was developed.

  建立了一种简单，简便，高效，三组分的方法，该方法用于在超声辐射下利用苯砜合成子合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡唑并[3,4-b]吡啶。
• 10.1039/d4gc01363h
  作者：Jagdale, Rushikant、Hussain, Mohammad Zahid、Goswami, Koushik、Peraman, Ramalingam、Jana, Anupam

  DOI：10.1039/d4gc01363h

  日期：——

  rapid and eco-friendly production of pyrimido[1,2-a]benzimidazole in high yields utilizing simple and cost-effective starting materials. This reaction was facilitated by the green organocatalyst guanidine hydrochloride. This protocol offers a metal-free and organocatalysed technique to afford a library of highly fluorescent pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives. Key features of this synthetic method

  开发了一种新型微波介导合成方法，利用简单且经济有效的起始原料，快速、环保地高产率生产嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑。绿色有机催化剂盐酸胍促进了该反应。该方案提供了一种无金属和有机催化的技术，以提供高荧光嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物库。这种合成方法的主要特点包括与官能团的广泛兼容性、操作简单性和可扩展性，使其成为各种应用的有前途的技术。
• 10.1016/j.cclet.2024.110050
  作者：Chen, Jiao、Zhang, Zihan、Sun, Guojin、Cheng, Yudi、Wu, Aihua、Wang, Zefan、Jiang, Wenwen、Chen, Fulin、Xie, Xiuying、Li, Jianli

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.110050

  日期：——

  Benzo[4,5]imidazo[1,2-]pyrimidine-based derivatives play crucial roles in medicines, pesticides, tracers and photoelectric materials. However, their synthesis approach still needs to be optimized, and their fluorescent properties in intracellular microenvironment are unclear. Here, a Cu(II)-catalyzed cascade coupling cyclization reaction was successfully developed to synthesize benzo[4,5]imidazo[1

  苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶类衍生物在医药、农药、示踪剂和光电材料等领域发挥着重要作用。然而，它们的合成方法仍需要优化，并且它们在细胞内微环境中的荧光特性尚不清楚。我们成功开发了Cu(II)催化级联偶联环化反应来合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶支架，反应条件温和、底物范围广、收率高。经过系统研究，我们发现该化合物对甘油在 490 nm 处表现出最佳的粘度特异性响应，并且具有显着的荧光增强（102 倍）。特别是，对溶酶体（= 0.95）具有优异的结构固有靶向（SIT）能力，具有高pH稳定性和大斯托克斯位移。重要的是，其在诊断活细胞溶酶体贮积症 (LSD) 方面的有效性得到了验证。它还显示出其绘制斑马鱼微观粘度及其代谢过程的潜力。这项工作不仅为制备苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶衍生物提供了一种有效的方案，揭示了该骨架对溶酶体具有优异的SIT特征，而且还表明可以作为监测溶酶体粘度的实用工具并诊断LSD。
• Deshmukh; Suryavanshi; Deshmukh, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 3, p. 330 - 332
  作者：Deshmukh、Suryavanshi、Deshmukh

  DOI：——

  日期：——