[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-(5-formylthiophen-2-yl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate | 1219116-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-(5-formylthiophen-2-yl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1219116-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₃O₈PS
• 分子量: 417.336
• InChiKey: ULTASYNVSBGMOV-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-(5-formylthiophen-2-yl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 、 2,4-二硝基苯肼 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到((2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-(5-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazineylidene)methyl)thiophen-2-yl)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  dra修饰的核苷酸的合成及其在DNA上的聚合酶掺入以用于氧化还原标记

  摘要：

  5-（5-甲酰噻吩-2-基）胞嘧啶，7-（5-甲酰噻吩-2-基）-7-脱氮杂腺苷2'-脱氧核糖核苷及其5'- O将三磷酸酯（dNTP）转化为2,4-二硝基苯hydr或硝基苯并呋喃基。polymer修饰的dNTPs通过聚合酶催化的引物延伸（PEX）酶促地掺入了DNA中。direct连接的dNTPs的这种直接掺入与醛修饰的dNTPs先前报道的掺入，DNA上合成后posts的掺和进行了比较，表明直接掺入可用于掺入更多的units单元，但是，更清洁的PEX产品是通过醛的掺入并随后与肼反应。对硝基芳基aryl连接的核苷和DNA的电化学行为进行了广泛的研究，证实了,、硝基芳基和苯并呋喃氮烷基团在DNA的氧化还原标记中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200056
• 作为产物：
  描述：

  5-Jod-2'-desoxy-cytidin-5'-phosphat 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-(5-formylthiophen-2-yl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  dra修饰的核苷酸的合成及其在DNA上的聚合酶掺入以用于氧化还原标记

  摘要：

  5-（5-甲酰噻吩-2-基）胞嘧啶，7-（5-甲酰噻吩-2-基）-7-脱氮杂腺苷2'-脱氧核糖核苷及其5'- O将三磷酸酯（dNTP）转化为2,4-二硝基苯hydr或硝基苯并呋喃基。polymer修饰的dNTPs通过聚合酶催化的引物延伸（PEX）酶促地掺入了DNA中。direct连接的dNTPs的这种直接掺入与醛修饰的dNTPs先前报道的掺入，DNA上合成后posts的掺和进行了比较，表明直接掺入可用于掺入更多的units单元，但是，更清洁的PEX产品是通过醛的掺入并随后与肼反应。对硝基芳基aryl连接的核苷和DNA的电化学行为进行了广泛的研究，证实了,、硝基芳基和苯并呋喃氮烷基团在DNA的氧化还原标记中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200056

文献信息

• Synthesis of Hydrazone-Modified Nucleotides and Their Polymerase Incorporation onto DNA for Redox Labeling
  作者：Veronika Raindlová、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Luděk Havran、Eva Šimková、Petra Horáková、Hana Pivoňková、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/cplu.201200056

  日期：2012.8

  incorporated into DNA by polymerase catalyzed primer extension (PEX). This direct incorporation of hydrazone‐linked dNTPs was compared to previously reported incorporation of aldehyde‐modified dNTPs followed by postsynthetic hydrazone formation on DNA to show that the direct incorporation can be used for incorporation of more hydrazone units, however, cleaner PEX products are formed by incorporation of aldehydes

  5-（5-甲酰噻吩-2-基）胞嘧啶，7-（5-甲酰噻吩-2-基）-7-脱氮杂腺苷2'-脱氧核糖核苷及其5'- O将三磷酸酯（dNTP）转化为2,4-二硝基苯hydr或硝基苯并呋喃基。polymer修饰的dNTPs通过聚合酶催化的引物延伸（PEX）酶促地掺入了DNA中。direct连接的dNTPs的这种直接掺入与醛修饰的dNTPs先前报道的掺入，DNA上合成后posts的掺和进行了比较，表明直接掺入可用于掺入更多的units单元，但是，更清洁的PEX产品是通过醛的掺入并随后与肼反应。对硝基芳基aryl连接的核苷和DNA的电化学行为进行了广泛的研究，证实了,、硝基芳基和苯并呋喃氮烷基团在DNA的氧化还原标记中的潜在用途。