phenyl(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone | 42875-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone
• 英文别名: 4-(2-Propynyloxy)benzophenone；phenyl-(4-prop-2-ynoxyphenyl)methanone
• CAS: 42875-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ZHIJVIXXXWNFBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 triethylamine trihydrofluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[3-(4-benzoylphenoxy)prop-1-ynyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EVALUATION OF ANTI-HSV ACTIVITY OF NEW 5-ALKYNYL-2′-DEOXYURIDINES

  摘要：

  Eight 5-alkynyl-2'deoxyuridines containing different bulky substituents have been prepared and tested against HSV-1 in Vero cells. The compounds show positive antiviral activity. There is no obvious correlation between activity and substituent size. The nature of the linker between uracil and a substituent appears to be more important for antiviral properties: nucleosides containing arylethynyl groups show higher activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-200059280
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 4-羟基-二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到phenyl(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙炔与炔烃的铜催化开环：环外烯丙基环戊二烯的合成。

  摘要：

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03999

文献信息

• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• 功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108929286B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法，属于炔丙胺类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以醛类化合物、仲胺类化合物和炔类化合物为反应底物，AgNO3为催化剂，功能化离子液体为助催化剂和溶剂，于70℃搅拌反应制得目标产物炔丙胺类化合物，功能化离子液体重复循环使用。本发明的功能化离子液体制备简便，价廉易得且环境友好；功能化离子液体的催化活性较高，并且循环使用多次后仍然保持较好的催化活性；此反应无需配体和溶剂，不需要惰性气体的保护，反应时间较短；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应容器无特殊要求，并且此催化体系的操作及后处理过程均较简单。
• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• Ionic liquid assisted silver-catalyzed one-pot A3-coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Anlian Zhu、Chunyan Du、Yue Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.142

  日期：2019.4

  A series of ionic liquids with different cations and anions were synthesized and their performances for the silver catalyzed one-pot A3-coupling reactions were investigated. The selection showed that the combination of AgNO3 and ionic liquid [TMG][TFA] showed highest catalytic activity. This catalytic system was then utilized for the production a series of propargylamines with satisfactory isolated

  合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的离子液体，研究了它们在银催化的一锅A 3偶联反应中的性能。选择表明，AgNO 3的组合离子液体[TMG] [TFA]表现出最高的催化活性。然后将该催化体系用于生产具有令人满意的分离产率的一系列炔丙基胺。该反应系统非常简单且易于进行，因为不需要惰性气体或任何其他附加溶剂，碱性添加剂。这也带来了以下后处理程序的便利以及催化系统的回收和再利用。认为离子液体通过与底物或作为助催化剂和配体的催化剂的相互作用而参与了催化过程。
• Substituted phenyl derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04172146A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents cyclohexyl, cyclohexyloxy or the group ##STR2## in which Y represents ##STR3## or the direct bond, Z represents ##STR4## BEING BONDED TO THE PHENYL NUCLEUS, R.sub.2 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, R.sub.3 represents --COOH, (C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy)carbonyl, (C.sub.3 -C.sub.5 -alkenyloxy)carbonyl, (C.sub.3 -C.sub.5 -alkinyloxy)carbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, (C.sub.3 -C.sub.5 -haloalkenyloxy)carbonyl, the cyano group, a carbamoyl group which is mono- or disubstituted by C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.5 -alkinyl, it being possible for the substituents of the carbamoyl group together with the nitrogen atom to which they are bonded to form a saturated 5- or 6-membered heterocyclic ring which can contain in addition an oxygen, a sulphur, or a further nitrogen atom, R.sub.4 represents hydrogen, methyl, or ethyl, R.sub.5 represents C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, formyl, or acetyl, R.sub.6 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, R.sub.7 represents hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy or C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, and R.sub.8 represents hydrogen, halogen, methyl, or ethyl, and their use in pest control are disclosed.

  该化合物的分子式为##STR1##其中R.sub.1代表环己基，环己氧基或基团##STR2##其中Y代表##STR3##或直接键，Z代表##STR4##与苯环键合，R.sub.2代表氢，C.sub.1-C.sub.3-烷基，R.sub.3代表--COOH，(C.sub.1-C.sub.5-烷氧)羰基，(C.sub.3-C.sub.5-烯氧)羰基，(C.sub.3-C.sub.5-炔氧)羰基，环己氧羰基，苯氧羰基，(C.sub.3-C.sub.5-卤代烯氧)羰基，氰基，由C.sub.1-C.sub.5-烷基，C.sub.3-C.sub.5-烯基或C.sub.3-C.sub.5-炔基单取代或双取代的羰基，羰基的取代基与其键合的氮原子一起可形成饱和的5-或6-成员杂环，此环可能还含有氧、硫或另一个氮原子，R.sub.4代表氢，甲基或乙基，R.sub.5代表C.sub.1-C.sub.3-烷基，甲酰基或乙酰基，R.sub.6代表氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基，R.sub.7代表氢，卤素，C.sub.1-C.sub.5-烷氧或C.sub.1-C.sub.5-烷基，R.sub.8代表氢，卤素，甲基或乙基，并披露了它们在害虫控制中的用途。