(R)-2-{[(1R,4R)-4-Acetoxycyclopent-2-enyl](toluene-4-sulfonyl)amino}pent-4-enoic acid methyl ester | 289716-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-{[(1R,4R)-4-Acetoxycyclopent-2-enyl](toluene-4-sulfonyl)amino}pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(1R,4R)-4-acetyloxycyclopent-2-en-1-yl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 289716-58-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆S
• 分子量: 407.488
• InChiKey: QFMGCRNPFVVJDK-JENIJYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{[(1R,4R)-4-Acetoxycyclopent-2-enyl](toluene-4-sulfonyl)amino}pent-4-enoic acid methyl ester 在 钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(2R,6R)-2-[(R)-2-Acetoxybut-3-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排对映选择性合成α,α'-二取代哌啶

  摘要：

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6267
• 作为产物：
  描述：

  DL-烯丙基甘氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (R)-2-{[(1R,4R)-4-Acetoxycyclopent-2-enyl](toluene-4-sulfonyl)amino}pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排对映选择性合成α,α'-二取代哌啶

  摘要：

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6267

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α,α′-Disubstituted Piperidines via Ruthenium-Catalyzed Ring Rearrangement
  作者：Ulrike Voigtmann、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-2000-6267

  日期：——

  A new method for the enantioselective synthesis of α,α′-disubstituted piperidines is described. Easily available cyclopentenones 5a,b rearrange via Ru-catalyzed RCM-ROM to heterocycles. Compound 6a is converted to the indolizidine 13.

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。