1,3,5-Trimethoxy-benzol-2-d | 49772-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-Trimethoxy-benzol-2-d
• 英文别名: 2-Deuterio-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 49772-02-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 169.185
• InChiKey: LKUDPHPHKOZXCD-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三甲氧基苯 在 (C₅H₅)2Zr(OC₄H₈)N(Si(CH₃)3)CH(C₆H₅) 、 氘代甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,5-Trimethoxy-benzol-2-d
  参考文献：
  名称：

  芳族和杂芳族卤化物的锆-氧化还原-穿梭交叉亲电偶联

  摘要：

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.06.007

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as Catalyst in the Hydrogen/Deuterium Exchange of 1,3,5-Trimethoxybenzene: Evidence for a Direct Interaction of Scandium with the Aromatic Ring
  作者：Carla Bisi Castellani、Angelo Perotti、Marta Scrivanti、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00723-7

  日期：2000.10

  Scandium trifluoromethanesulfonate in CD3OD is a very active catalyst for hydrogen/deuterium exchange at the aromatic nucleus of 1,3,5-trimethoxybenzene. The very low proticity of the system, spectrophotometric evidence, and easy iodination of the substrate point to the formation of a transient unprecedented arylscandium species as a plausible intermediate of the reaction.

  CD 3 OD中的三氟甲磺酸是一种非常活跃的催化剂，用于在1,3,5-三甲氧基苯的芳香核上进行氢/氘交换。该系统的质子极低，分光光度法的证据，以及底物的碘化很容易，这表明形成了暂时的，空前的芳基scan物种，作为反应的可能中间体。
• Stable arylsilver compounds containing dimethylamino, (dimethylamino)methyl or methoxy groups at the aryl nucleus
  作者：A.J. Leusink、G. Van Koten、J.G. Noltes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89991-x

  日期：1973.8

  The following organosilver compounds have been prepared from the corresponding lithium compounds and silver bromide : 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl}silver, 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl}silver·silver bromide, bis[2-(dimethylamino)phenyl]silver} · silver bromide, (2,6-dimethoxyphenyl)silver and (2,4,6-trimethoxyphenyl)silver. These substituted phenylsilvers, which have been characterized by elemental

  由相应的锂化合物和溴化银制备了以下有机银化合物：2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}银，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}银·溴化银，双[2- （二甲基氨基）苯基]银}·溴化银，（2,6-二甲氧基苯基）银和（2,4,6-三甲氧基苯基）银。这些取代的苯基银，已通过元素分析表征，mol。重量 红外光谱和PMR光谱以及降解反应的测定显示出比苯基银更高的热，氧化和水解稳定性。通常，这些化合物在100°至200°之间分解，并与氧气和水缓慢反应。
• Hydroxy- and Methoxybenzene Derivatives with Benzenediazonium Salts ― Chemical Behavior and Tautomeric Problems
  作者：Gabriele Micheletti、Carla Boga、Luciano Forlani、Erminia Del Vecchio、Nicola Zanna、Andrea Mazzanti、Magda Monari

  DOI：10.1002/ejoc.201601393

  日期：2017.2.3

  particularly evident for phloroglucinol and 1,3,5-trimethoxybenzene and it may be rationalized on the basis of the different electronic effect of the substituents. The propensity to undergo H/D exchange reaction on the aromatic ring was investigated on a series of substrates and the comparison of the results obtained provided new insights on this kind of phenomenon and permitted a better explanation of

  4-硝基苯重氮四氟硼酸盐与一系列带有至少一个羟基或甲氧基作为给电子取代基的苯衍生物进行偶氮偶联反应。根据亲核试剂及其与重氮盐的相对比例，可以获得单-、二-，并且仅在间苯三酚的情况下，三取代产物的证据。3,5-二氨基苯甲醚-或3,5-二氨基苯酚-衍生物与两当量的重氮盐之间的反应在第一种情况下产生源自单一攻击的产物，在第二种情况下产生二加合物；他们的 X 射线衍射分析显示后者具有高度对称的结构。羟基相对于甲氧基取代化合物的不同行为对于间苯三酚和 1,3、5-三甲氧基苯，可以根据取代基的不同电子效应对其进行合理化。在一系列底物上研究了芳环上发生 H/D 交换反应的倾向，所得结果的比较提供了对这种现象的新见解，并通过引入新的与质子和间苯三酚之间的-复合物形成竞争的特殊相互作用
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.1.3, page 8 - 12
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Proton-catalysed E-Z isomerisation and Pd(II) assisted carboncarbon cleavage on 3-phenyl-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyleneisoxazolin-5-one
  作者：Enrico Rotondo、Archimede Rotondo、Giuseppe Bruschetta、Francesco Risitano、Francesco Foti

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01258-3

  日期：2002.8

  Proton electrophilic addition to 3-phenyl-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyleneisoxazolin-5-one can either catalyse E-Z isomerisation or a Pd(II) assisted cleavage of the exocyclic sp(2)-hybridised C-C bond in dependence on the proton site attack. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.