(2-cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide | 56568-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 2-Cyanobenzyltriphenylphosphonium bromide；(2-cyanophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 56568-99-1
• 化学式: Br*C₂₆H₂₁NP
• 分子量: 458.337
• InChiKey: SXBZWSKQLDBYIL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型邻二苯乙烯-亚甲基-3-sydnones 的光化学和热分子内 1,3-偶极环加成反应及其合成。

  摘要：

  通过将通过还原相应的邻氰基衍生物获得的反式和顺式-邻氨基甲基二苯乙烯衍生物转化为甘氨酸酯衍生物（43% 和 31%产率），然后水解（产率 90% 和 96%）、亚硝化和用乙酸酐闭环（产率 30% 和 40%）。将产物进行光化学和热分子内 [3 + 2] 环加成反应，得到多种杂多环化合物。光化学反应得到顺式-3-(4-甲基苯基)-3a,8-二氢-3H-吡唑并[5,1-a]异吲哚(11, 12.5%产率)和反式-3-(4-甲基苯基)-3a， 8-二氢-3H-吡唑并[5,1-a]异吲哚（12，5%产率）。热反应得到 3-(4-甲基苯基)-3,3a,8,8a-四氢茚并 [2,1-c] 吡唑 (14, 50% 产率) 和 11-(4-甲基苯基)-9,10-二氮杂三环[ 7.

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.196

文献信息

• A catalytic metal-free Ritter reaction to 3-substituted 3-aminooxindoles
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2ob25319d

  日期：——

  The first Ritter reaction of 3-substituted 3-hydroxyoxindoles with nitriles, catalyzed by HClO4, is developed, which enables the synthesis of 3-substituted 3-aminooxindoles in good to excellent yield with rich diversity.

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。
• A simple and easy to perform synthetic route to functionalized thienyl bicyclo[3.2.1]octadienes
  作者：Dragana Vuk、Irena Škorić、Valentina Milašinović、Krešimir Molčanov、Željko Marinić

  DOI：10.3762/bjoc.16.96

  日期：——

  In order to prepare novel polycyclic derivatives of bicyclo[3.2.1]octadiene systems fused with a thiophene ring, photochemical cyclization and aldol condensation reactions were carried out. The starting substrates were easily obtained by a Vilsmeier–Haack reaction of bicyclo[3.2.1]octadiene thiophene derivatives with dimethylformamide. From the obtained carbaldehydes, novel methyl, methoxy, and cyano-substituted

  为了制备与噻吩环稠合的双环[3.2.1]辛二烯系统的新型多环衍生物，进行了光化学环化和醛醇缩合反应。通过双环[3.2.1]辛二烯噻吩衍生物与二甲基甲酰胺的Vilsmeier-Haack反应可轻松获得起始底物。从获得的甲醛中，通过Wittig反应合成了新的甲基，甲氧基和氰基取代的苯乙烯基噻吩并苯并双环[3.2.1]辛二烯衍生物，并进行了光化学环化，从而获得了新的环状结构。作为这项研究的一部分，还进行了起始2-取代的甲醛与丙酮的醛醇缩合反应，生成了噻吩稠合的苯并双环[3.2.1]辛二烯化合物，具有扩展的共轭作用。
• Synthesis of Naphthoxazoles by Photocyclization of 4-/5-(Phenylethenyl)oxazoles
  作者：Ivana Šagud、Marija Šindler-Kulyk、Irena Škorić、Vanja Kelava、Željko Marinić

  DOI：10.1002/ejoc.201800737

  日期：2018.7.6

  The biological activity of naphtho[1,2‐d]oxazoles and heterobenz[1,2‐d]oxazoles prompted us to investigate the photochemical synthesis of substituted naphtho[1,2‐d/2,1‐d]oxazoles. The required p‐ and o‐phenyl‐substituted 5‐arylethenyloxazoles were prepared by the Van Leusen reaction. The substituted 4‐(aryl/heteroarylethenyl)oxazoles were prepared by the Wittig reaction.

  萘并[1,2- d ]恶唑和杂苯并[1,2- d ]恶唑的生物活性促使我们研究取代的萘并[1,2- d / 2,1- d ]恶唑的光化学合成。所需的对-和邻-苯基取代的5-芳基乙烯基恶唑是通过Van Leusen反应制备的。取代的4-（芳基/杂芳基乙烯基）恶唑是通过Wittig反应制备的。
• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES (WEE1 AND CHK1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHECKPOINT KINASES (WEE1 ET CHK1)
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003091255A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention relates to pyrrolocarbazole derivatives according formula (I) wherein R1, R2, r7, R8 R9, X and Y are as defined in the specification wherein said derivatives specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1.

  本发明涉及公式（I）中的吡咯并咔唑衍生物，其中R1，R2，r7，R8，R9，X和Y如规范中所定义，其中所述衍生物特异性地抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个。
• Aryl thiopyrano[2,3,4-C,D]indoles as inhibitors of leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05314900A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of 5-lipoxygenase and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, psoriasis, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  公式为I的化合物：##STR1##是5-脂氧合酶抑制剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、牛皮癣、葡萄膜炎和移植排斥，并预防动脉粥样硬化斑块的形成。