4-Methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 103912-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 103912-15-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.16
• InChiKey: SOVAZWBKYILMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(2-fluoroethyloxymethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 吗啉 、 三苯基膦 、 乙醇 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 四氢呋喃 、 四磷十氧化物 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)1-hydroxyethyl[-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (0.67 g)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗微生物活性的化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是羧基或受保护的羧基，R.sup.2是羟基（较低）烷基或受保护的羟基（较低）烷基，R.sup.3是氢或低碳基，R.sup.4是2-氟乙基，2-氯乙基，2-氟丙基或4-氟丁基，R.sup.5是氢，低碳基酰胺基，未取代的低环烷基或由氧代和氨基组成的基团取代的低环烷基，或亚氨基保护基，A是低碳基烷基，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04983596A1

文献信息

• Novel 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0617036A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula : wherein the moiety is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring ; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为...的碳青霉烯类抗生素化合物 其中分子 其中 Z 是氧、硫、亚砜和砜；用于治疗细菌感染的药物组合物；制备该化合物的工艺以及在该工艺中有用的新中间体。
• Substituted carbapenems for the treatment of bacterial infections
  申请人：ORCHID PHARMA LTD.

  公开号：US11180504B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  This invention relates to carbapenem compounds of the following formula: wherein A, Z, X, R1, and R4 are as described herein, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, which may be useful for the treatment of bacterial infections, particularly drug-resistant bacterial infections, as well as the processes for the preparation of compounds, the pharmaceutical compositions of these compounds and their use in the treatment of bacterial infection.

  本发明涉及下式的碳青霉烯类化合物： 其中 A、Z、X、R1 和 R4 如本文所述，以及其立体异构体、药学上可接受的盐或 N-氧化物，可用于治疗细菌感染，特别是耐药细菌感染，还涉及化合物的制备工艺、这些化合物的药物组合物及其在治疗细菌感染中的用途。
• [EN] CARBAPENEM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES DE CARBAPENEM, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996026939A1

  公开（公告）日：1996-09-06

  (EN) A Carbapenem compound of formula: (I) wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, R2 is H or a lower alkyl group, Y is a bond or an optionally substituted alkylene group, and W is a group of formula: (a) or (b) wherein ring A is an optionally hydrogenated pyrimidine ring which may be substituted, X is a substituted hetero-atom, X may form a ring, taken together with the ring A-constituent nitrogen atom, Q is NH, O or S, X' is O or S, and ring A' may be substituted, provided that, when Q is NH and X' is O, R2 is a lower alkyl, or an ester or salt thereof, which is useful as an antibacterial agent.(FR) Composé de carbapenem répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué, R2 représente H ou un groupe alkyle inférieur, Y représente une liaison ou un groupe alkylène éventuellement substitué, et W représente un groupe répondant à la formule (a) ou (b), dans laquelle le noyau A représente un noyau pyrimidine éventuellement hydrogéné et éventuellement substitué, X représente un hétéroatome substitué, et, pris ensemble avec l'atome d'azote constitutif du noyau A, peut former un noyau, Q représente NH, O ou S, X' représente O ou S, et le noyau A' est éventuellement substitué, à condition que si Q représente NH et X' représente O, alors R2 représente alkyle inférieur; ou ester ou sel de ce composé. Ce composé est utilisable comme agent antibactérien.

  一种符合以下公式的卡巴青霉素类化合物，其中： (I) R1为可选取代的下代烷基，R2为氢或下代烷基，Y为键或下代烯丙基，且W为以下(a)或(b)结构的基团。其中，环A表示可选氢化嘌呤环，可能被取代，X为取代的异原子，与环A固定氮原子一起可能形成环，Q为NH、O或S，X'为O或S，环A'可被取代。若Q为NH且X'为O，则R2为下代烷基，或其酯或盐。此化合物可用作抗菌剂。 (法文本)
• NOVEL C-2 S/O- AND S/N FORMALDEHYDE ACETAL DERIVATIVES OF CARBAPENEM-3-CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS AND BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Pfaendler, Hans Rudolf, Prof.

  公开号：EP1100800A1

  公开（公告）日：2001-05-23
• CARBAPENEM COMPOUNDS
  申请人：ORCHID PHARMA LTD.

  公开号：US20200291029A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  This invention relates to carbapenem compounds, their stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, which may be useful for the treatment of bacterial infections, particularly drug-resistant bacterial infections, as well as the processes for the preparation of compounds, the pharmaceutical compositions of these compounds and their use in the treatment of bacterial infection.