3,3',5,5',7,7'-hexamethyl-1,1'-bis(adamantane) | 60931-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 3,3',5,5',7,7'-hexamethyl-1,1'-bis(adamantane)
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-7-(3,5,7-trimethyl-1-adamantyl)adamantane
• CAS: 60931-64-8
• 化学式: C₂₆H₄₂
• 分子量: 354.619
• InChiKey: FHMNBZGPQXHCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5,7-三甲基金刚烷 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOLLE, G.;BAUER, P.;DUBOIS, J. E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 2975-2981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。
• Anodic oxidation of substituted adamantanes
  作者：Gary J. Edwards、Stephen R. Jones、John M. Mellor

  DOI：10.1039/p29770000505

  日期：——

  voltammetric data are reported for a series of 1-alkyladamantanes. Anodic oxidation of the scries in either trifluoroacetic acid or acetonitrile gives charge-delocalised cation radicals. Whereas adamantane, 1-ethyladamantane. and 1-isopropyladamantane gave products by proton loss from the cation radical, other more highly substituted derivatives, e.g. 1-t-butyladamantane. give products preferentially

  报告了一系列1-烷基金刚烷的光电子能谱和伏安数据。在三氟乙酸或乙腈中对scsc进行阳极氧化，得到电荷离域的阳离子自由基。而金刚烷，1-乙基金刚烷。1-甲基金刚烷和1-异丙基金刚烷通过质子损失而从阳离子基团产生产物，其他更高度取代的衍生物为例如。1-叔丁基金刚烷。通过碳-碳键的断裂优先提供产品。去质子化和碎片化之间的竞争由离开的碳正离子的稳定性控制。仅在第三级群体离开时才是碎片占主导地位。
• High-yield direct synthesis of a new class of tertiary organolithium derivatives of polycyclic hydrocarbons
  作者：G. Molle、P. Bauer、J. E. Dubois

  DOI：10.1021/jo00166a008

  日期：1983.9
• MOLLE, G.;BAUER, P.;DUBOIS, J. E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 2975-2981
  作者：MOLLE, G.、BAUER, P.、DUBOIS, J. E.

  DOI：——

  日期：——