3-Hydroxy-3,5-dimethyl-hexen-(4)-saeure-ethylester | 25409-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-3,5-dimethyl-hexen-(4)-saeure-ethylester
• 英文别名: 3-Hydroxy-3,5-dimethyl-hex-4-ensaeure-ethylester；3-hydroxy-3,5-dimethyl-hex-4-enoic acid ethyl ester；3-Hydroxy-3,5-dimethyl-hex-4-ensaeure-aethylester；Ethyl 3-hydroxy-3,5-dimethylhex-4-enoate
• CAS: 25409-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: LDUXTCDENYRWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.973 g/cm3(Temp: 21.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3,5-dimethyl-hexen-(4)-saeure-ethylester 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 3,5-二甲基己-2,4-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Varagnat,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 237 - 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以70%的产率得到3-Hydroxy-3,5-dimethyl-hexen-(4)-saeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二氧戊环基团的天然和其他邻苯二甲酸的类似物的简短合成

  摘要：

  al酸A，C和D的天然和非天然类似物4已通过三步法从烷烃-2-酮制备，方法是：（i）LDA诱导与3-甲基丁-2-烯酸乙酯缩合，得到（2Z）-3， 5-二甲基-2,4-二烯酸10，然后（ii）异构化为2 E-异构体5，最后（iii）用30％过氧化氢进行过氧汞化，并用硼氢化钠原位还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00143-8

文献信息

• Cure,J.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2471 - 2476
  作者：Cure,J.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• Bortolussi, Michel; Seyden-Penne, Jacqueline, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2355 - 2362
  作者：Bortolussi, Michel、Seyden-Penne, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Varagnat, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3010
  作者：Colonge、Varagnat

  DOI：——

  日期：——
• Korte,F.; Scharf,D., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 443 - 454
  作者：Korte,F.、Scharf,D.

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of naturally occurring and other analogues of plakinic acids that contain the 1,2-dioxolane group
  作者：A.J. Bloodworth、Brian D Bothwell、Andrew N Collins、Nicola L Maidwell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00143-8

  日期：1996.3

  Natural and unnatural analogues 4 of plakinic acids A, C and D have been prepared in three steps from alkan-2-ones by (i) LDA-induced condensation with ethyl 3-methylbut-2-enoate to give (2Z)-3,5-dimethylalka-2,4-dienoic acids 10, then (ii) isomerisation to the 2E-isomers 5 and finally (iii) peroxymercuriation with 30% hydrogen peroxide and reduction in situ with sodium borohydride.

  al酸A，C和D的天然和非天然类似物4已通过三步法从烷烃-2-酮制备，方法是：（i）LDA诱导与3-甲基丁-2-烯酸乙酯缩合，得到（2Z）-3， 5-二甲基-2,4-二烯酸10，然后（ii）异构化为2 E-异构体5，最后（iii）用30％过氧化氢进行过氧汞化，并用硼氢化钠原位还原。