N-(benzothiazol-2'-yl)pyridinium aminide | 6796-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzothiazol-2'-yl)pyridinium aminide
• 英文别名: benzo[d]thiazol-2-yl(pyridin-1-ium-1-yl)amide；N-(Benzothiazol-2-ylamino)-pyridinium-betaine；N-(benzothiazol-2-yl)(pyridinium)amide；1-benzothiazol-2-ylamino-pyridinium betaine；1,3-Benzothiazol-2-yl(pyridin-1-ium-1-yl)azanide；1,3-benzothiazol-2-yl(pyridin-1-ium-1-yl)azanide
• CAS: 6796-87-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: YLAQTMOUUYRWPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzothiazol-2'-yl)pyridinium aminide 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium N-(2′-Azinyl)Aminides: Regioselective Synthesis of 2-Alkylaminoazines

  摘要：

  The regioselective alkylation of pyridinium-N-(2'-azinil)aminides with alkyl halides under mild conditions is described. The alkylation, combined with a reduction of the N-N bond, allows an easy preparation of 2-alkylaminoazines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00084-3
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(benzothiazol-2'-yl)pyridinium aminide
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium N-(2′-Azinyl)Aminides: Regioselective Synthesis of 2-Alkylaminoazines

  摘要：

  The regioselective alkylation of pyridinium-N-(2'-azinil)aminides with alkyl halides under mild conditions is described. The alkylation, combined with a reduction of the N-N bond, allows an easy preparation of 2-alkylaminoazines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00084-3

文献信息

• General Entry into <i>o</i> -,<i>o′</i> -Heteroatom-Linked <i>N</i> -(Hetero)aryl-Imidazole Motifs by Gold-Catalysed Formal [3+2]-Dipolar Cycloaddition
  作者：Miguel Garzón、Elsa M. Arce、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201700249

  日期：2017.6.6

  general redox‐neutral approach into the o‐,o′‐heteroatom‐linked N‐(hetero)aryl‐imidazole family of heteroaromatics has been developed. New types of heteroatom substituted carbimidoyl nitrenoids are efficiently realised from robust, bench‐stable N‐(heteroaryl)‐pyridinium‐N‐aminides by formal gold‐catalysed [3+2]‐dipolar cycloadditions across ynamides. Broad structural variety and functional group tolerance

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。
• Sulfenyl Ynamides in Gold Catalysis: Synthesis of Oxo‐functionalised 4‐aminoimidazolyl Fused Compounds by Intermolecular Annulation Reactions
  作者：Elsa M. Arce、Scott G. Lamont、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.202000134

  日期：2020.6.15

  medicinal and agrochemical discovery programmes. Sulfenyl substituted ynamides were identified as privileged reactants affording productive gold‐catalysed annulation reactions with these and other nitrenoids. This annulation method provides selective and efficient access into geminally amino‐sulfenyl substituted nitrogen heterocycles under mild reaction conditions.

  已经设计并合成了功能化的N杂环吡啶鎓N-胺类化合物，以评估基于硝烯类化合物的环化策略在咪唑融合的氧取代框架中的重要性，该框架对医学和农业化学发现计划至关重要。亚磺酰基取代的乙酰胺被确定为特有反应物，可与这些和其他硝烯类化合物提供生产性的金催化环化反应。这种环化方法在温和的反应条件下提供了选择性和有效地进入双氨基氨基亚磺酰基取代的氮杂环的途径。
• Beyer,H.; Thieme,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 31, p. 293 - 303
  作者：Beyer,H.、Thieme,E.

  DOI：——

  日期：——
• An easy preparation of pyridinium N-heteroarylaminides
  作者：M José Reyes、Carolina Burgos、M Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.076

  日期：2004.1

  Differently substituted pyridinium N-heteroarylaminides have been prepared in one step with good yield from N-aminopyridinium iodide and the corresponding heteroaryl chloride. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyridinium N-heteroarylaminides: synthesis of N-heteroarylpolyamines
  作者：Rafael R. Castillo、Marta Córdoba、M. Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.079

  日期：2009.11

  The synthesis of a set of new N-heteroarylpolyamines is reported. A multiple and regioselective alkylation on the exo nitrogen of pyridinium N-(heteroaryl)aminides with several polybromo compounds, followed by a clean N-N bond reduction of the corresponding pyridinium salts, provides an easy and general method to obtain the title compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.