4-(2,2-dibromovinyl)phenol | 144256-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2,2-dibromovinyl)phenol
• 英文别名: 4-(2,2-dibromoethenyl)phenol
• CAS: 144256-13-3
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: GJRMZPPBSXPETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.3-107.3 °C
• 沸点：
  315.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.006±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 C₃₀H₂₇ClCuN₉O 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(4-(4-(4-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy)phenyl)-4-(4-(4-(4-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “Click chemistry” as a versatile route to synthesize and modulate bent-core liquid crystalline materials

  摘要：

  通过最广泛的 "点击化学 "反应--铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC），制备出了分子中心含有1,2,3-三唑环的三个系列弯曲状化合物。这项研究展示了这种合成方法的多功能性，旨在实现创新的紧凑型超分子结构。将 1,2,3-三唑合物与亚甲基单元（M 系列）或亚甲基烯氧羰基嵌段（MC 系列）适当结合，可诱导出多种非典型弯曲核液晶相，而 1,4-二苯基-1,2,3-三唑衍生物（T 系列）则可促进经典介相。通过适当选择由 "点击化学 "连接的常见横向结构，可以调整从片状到柱状或类似 B4 的超分子液晶组织的转变温度和介观形态。

  DOI：

  10.1039/c2jm33612j
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 咪唑 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2,2-dibromovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌路线向天然的Nosoclides及其类似物：Nostoclides I和II的全合成。

  摘要：

  AbstractAn original and convenient domino route to natural nostoclides I and II has been developed using a two‐step sequence consisting of a copper‐catalyzed tandem reaction associated with Suzuki cross‐coupling. The methodology employed for this total synthesis appeared to be an interesting and sufficiently flexible tool to allow the synthesis of numerous analogues of these nostoclides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300459

文献信息

• 3α-Hydroxy-3β-(phenylethynyl)-5β-pregnan-20-ones:  Synthesis and Pharmacological Activity of Neuroactive Steroids with High Affinity for GABA_A Receptors
  作者：Ravindra B. Upasani、Kevin C. Yang、Manuel Acosta-Burruel、Chris S. Konkoy、James A. McLellan、Richard M. Woodward、Nancy C. Lan、Richard B. Carter、Jon E. Hawkinson

  DOI：10.1021/jm9605344

  日期：1997.1.1

  Neuroactive steroids that allosterically modulate GABAA receptors have potential uses as anticonvulsants, anxiolytics, and sedative-hypnotic agents. Recently, a series of pregnanes substituted with simple alkyl groups at the 3 beta-position were synthesized and found to be active in vitro. The present report describes the synthesis of a series of substituted 3 alpha-hydroxy-3 beta-(phenylethynyl)pregnan-20-ones

  变构调节GABAA受体的神经活性类固醇有潜在用途，可作为抗惊厥药，抗焦虑药和镇静催眠药。最近，合成了一系列在3β位置被简单烷基取代的孕烷，并发现其在体外具有活性。本报告描述了一系列取代的3α-羟基-3β-（苯基乙炔基）pregnan-20-的合成及其通过体外抑制大鼠脑中[35S] TBPS结合力确定的体外结构-活性关系。膜。适当取代苯基会导致配体对GABAA受体上的神经活性类固醇位点具有特别高的亲和力（例如4-乙酰基28，IC50 10 nM）。在表达克隆的人GABAAα1β2γ2L受体（例如化合物28，EC50 6.6 nM）的卵母细胞中，通过电生理学证实了所选类固醇的效力。与它们的体外活性一致，在小鼠腹腔注射后，一些3β-（苯乙炔基）取代的类固醇在戊四氮（PTZ）和最大电击（MES）试验中显示出抗惊厥活性。值得注意的是，3β-[（（4-乙酰基苯基）乙炔基] -19-nor衍生物36表现出有吸引力的抗惊厥特征（PTZ和MES
• Synthesis of Substituted Thioamides from <i>gem</i> -Dibromoalkenes and Sodiumsulfide
  作者：Ashok K. Morri、Yadagiri Thummala、Ramesh Adepu、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201901411

  日期：2019.11.14

  Synthesis of thioamides from geminal dibromoalkenes, sodium sulfide and formamide have been reported under catalyst or additive free conditions. Control experiment and mechanistic studies revealed that necessary role of sodium sulfide in this overall transformation.

  据报道，在催化剂或无添加剂条件下，由双二溴代烯烃，硫化钠和甲酰胺合成了硫代酰胺。对照实验和机理研究表明，硫化钠在这种整体转化过程中具有必要的作用。
• Method, compositions, and compounds for allosteric modulation of the
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US05939545A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  Methods, compositions, and compounds for modulating the GABA.sub.A receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.

  调节GABA-A受体-氯离子载体复合物以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、经前综合征和产后抑郁症，并诱导麻醉的方法、组合物和化合物。
• Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.
  作者：Sadahiko IGUCHI、Hiroyuki IWAMURA、Minoru NISHIZAKI、Akio HAYASHI、Kazuhiko SENOKUCHI、Kaoru KOBAYASHI、Katsuhito SAKAKI、Katsutoshi HACHIYA、Yumiko ICHIOKA、Masanori KAWAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.1462

  日期：——

  A novel, highly cardioselective ultra short-acting β-blocker, ONO-1101, has been developed for application in the emergency treatment of tachycardia and better control of heart rate in surgery. This agent is approximately nine times more potent in β-blocking activity in vivo and eight times more cardioselective in vitro than esmolol. This β-blocking drug has a short duration of activity, enabling rapid recovery after cessation of administration if side effects occur. It can be used safely in patients suffering from acute heart disease and represents a major therapeutic advance in the treatment of heart disease.

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。
• A general and convenient synthetic method of geometrically pure (Z)-1-bromo-1-alkenes
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Yasuhiko Shiga、Osamu Yonemitsu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01461-x

  日期：1996.9

  Palladium catalyzed hydrogenolysis of 1,1-dibromo-1-alkenes by tributyltin hydride proceeds smoothly to give (Z)-1-bromo-1-alkenes with excellent stereoselectivity in good yields. Dibromomethylenation of aldehydes by a combination of CBr4 and Ph3P in methylene chloride and the successive hydrogenolysis affords (Z)-1-bromo-1-alkenes in one-pot.

  氢化三丁基锡对钯催化的1,1-二溴-1-烯烃的氢解反应进行得很顺利，从而以良好的收率获得了具有出色立体选择性的（Z）-1-溴-1-烯烃。通过在二氯甲烷中将CBr 4和Ph 3 P组合进行醛的二溴甲基化，然后连续进行氢解，一锅得到（Z）-1-溴-1-烯烃。