Ethyl 4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methylhex-2-ynoate | 1062140-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methylhex-2-ynoate
• CAS: 1062140-65-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: ALUXIXAEMJSNCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methylhex-2-ynoate 、 2-benzylidenecyclopentanone 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含金全碳 1,3-偶极子：生成和 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  通过缩酮/缩醛的前所未有的迁移断裂，开发了一种产生含金全碳 1,3-偶极子的新方法。这些原位生成的偶极子在温和条件下与各种烯酮/烯醛、富电子芳香醛和 N-苄基吲哚发生快速 [3+2] 环加成，从而灵活地形成高度官能化的二氢呋喃和环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja804690u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 ethyl 4-hydroxy-5-methyl-2-hexynoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以61%的产率得到Ethyl 4-(2-methoxypropan-2-yloxy)-5-methylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  含金全碳 1,3-偶极子：生成和 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  通过缩酮/缩醛的前所未有的迁移断裂，开发了一种产生含金全碳 1,3-偶极子的新方法。这些原位生成的偶极子在温和条件下与各种烯酮/烯醛、富电子芳香醛和 N-苄基吲哚发生快速 [3+2] 环加成，从而灵活地形成高度官能化的二氢呋喃和环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja804690u

文献信息

• Gold(I)-catalyzed enantioselective [3+2] and [3+3] cycloaddition reactions of propargyl acetals/ketals
  作者：Cristina Navarro、Nathan D. Shapiro、Maurizio Bernasconi、Takahiro Horibe、F. Dean Toste

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.109

  日期：2015.9

  propargyl acetals/ketals and aldehydes is reported, which proceeds via stepwise migration-fragmentation of acetals/ketals and cycloaddition of the in situ generated gold-carbenoid intermediate. Various functionalized 2,5-dihydrofurans were obtained in good yields and high enantioselectivities. Furthermore, an example of the first gold(I) catalyzed [3+3] cycloaddition of secondary propargyl ketals and nitrones

  炔丙基缩醛/缩醛和醛的不对称金（I）催化的[3 + 2]环加成反应，通过逐步缩聚缩醛/缩酮迁移和原位生成的金-类金化合物中间体环加成反应而进行。以高收率和高对映选择性获得了各种官能化的2，5-二氢呋喃。此外，提出了一个例子，是第一个金（I）催化的炔丙基缩酮和硝酮的[3 + 3]环加成反应。